tert-butyl (3aR,4S,5S,7S)-4-acetamido-5-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-3,3a,4,5,6,7-hexahydropyrido<1,2-c><1,2,3>triazole-7-carboxylate | 134258-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3aR,4S,5S,7S)-4-acetamido-5-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-3,3a,4,5,6,7-hexahydropyrido<1,2-c><1,2,3>triazole-7-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aR,4S,5S,7S)-4-acetamido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydrotriazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 134258-40-5
• 化学式: C₁₉H₃₆N₄O₄Si
• 分子量: 412.605
• InChiKey: GEHKHYZUTFIGCF-FZKCQIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aR,4S,5S,7S)-4-acetamido-5-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-3,3a,4,5,6,7-hexahydropyrido<1,2-c><1,2,3>triazole-7-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到tert-butyl (4aS,6S,8S,8aS)-8-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2-methyl-4H-pyrido<3,2-d><3,1>oxazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸作为潜在的唾液酸酶抑制剂的类似物。N-乙酰基-6-氨基-2,6-二脱氧神经氨酸的C 6和C 7类似物的合成

  摘要：

  哌啶12 – 18（具有较短侧链的Neu5Ac（1）的哌啶类似物）是由N-乙酰基-D-葡萄糖胺通过叠氮基烯烃32合成的，并已作为霍乱弧菌唾液酸酶的抑制剂进行了测试。从已知的D-GlcNAc衍生物20中获得的尿酸盐22在C（4）处的脱氧作用是通过β-消除（23），在C（3）处的AcO与（t- Bu）Me 2 SiO交换来实现的。基团和氢化（26；方案1）。扩链26通过与Me 3 SiCH 2 MgCl反应，得到D-氨基-二羟基硅烷28，它被转化为不饱和的L-二甲苯基甲磺酸酯29，进而转化为L-二甲苯基醇30，甲磺酸酯31和L-二甲苯基-叠氮化物32。派生词29 – 31更喜欢镰刀状之字形，而32主要是扩展之字形构型（图2）。哌啶羧酸盐15是由32进行臭氧分解制得的（33），分子内还原性动画（34）和脱保护，而34与乙醇醛的还原性动画（35）和脱保护得到16（方案2）。分子内的叠氮化物-烯烃环

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740214
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl -2,4-dideoxy-β-L-threo-hex-4-enopyranosid>uronate 在 palladium on activated charcoal potassium nitrite 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 213.16h， 生成 tert-butyl (3aR,4S,5S,7S)-4-acetamido-5-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-3,3a,4,5,6,7-hexahydropyrido<1,2-c><1,2,3>triazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸作为潜在的唾液酸酶抑制剂的类似物。N-乙酰基-6-氨基-2,6-二脱氧神经氨酸的C 6和C 7类似物的合成

  摘要：

  哌啶12 – 18（具有较短侧链的Neu5Ac（1）的哌啶类似物）是由N-乙酰基-D-葡萄糖胺通过叠氮基烯烃32合成的，并已作为霍乱弧菌唾液酸酶的抑制剂进行了测试。从已知的D-GlcNAc衍生物20中获得的尿酸盐22在C（4）处的脱氧作用是通过β-消除（23），在C（3）处的AcO与（t- Bu）Me 2 SiO交换来实现的。基团和氢化（26；方案1）。扩链26通过与Me 3 SiCH 2 MgCl反应，得到D-氨基-二羟基硅烷28，它被转化为不饱和的L-二甲苯基甲磺酸酯29，进而转化为L-二甲苯基醇30，甲磺酸酯31和L-二甲苯基-叠氮化物32。派生词29 – 31更喜欢镰刀状之字形，而32主要是扩展之字形构型（图2）。哌啶羧酸盐15是由32进行臭氧分解制得的（33），分子内还原性动画（34）和脱保护，而34与乙醇醛的还原性动画（35）和脱保护得到16（方案2）。分子内的叠氮化物-烯烃环

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740214

文献信息

• GLANZET, BRIGITTE I.;GYORGYDEAK, ZOLTAN;BERNET, BRUNO;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 343-369
  作者：GLANZET, BRIGITTE I.、GYORGYDEAK, ZOLTAN、BERNET, BRUNO、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——