2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-6-fluorobenzoic acid | 1048919-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-6-fluorobenzoic acid
• 英文别名: 2-fluoro-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
• CAS: 1048919-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₄
• 分子量: 255.246
• InChiKey: ADEVFUGRTWPNPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-6-fluorobenzoic acid 、 二甲羟胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a quinolone library from ynones

  摘要：

  A library of 72 quinolones was synthesized from substituted anthranilic acids, using ynone intermediates. These masked beta-dicarbonyl synthons allowed cyclization under milder conditions than previously reported quinolone syntheses. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.024
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-氨基-6-氟苯甲酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-6-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  配体使游离羧酸的 γ-C(sp3 )-H 烯化。

  摘要：

  我们报告了配体驱动的 γ 位游离羧酸的 CH 活化/烯化。通过分子内迈克尔加成，得到δ-内酯产品。确定了两种不同的配体类别，它们能够实现具有挑战性的钯催化 γ 位游离羧酸的活化。所开发的方案具有广泛的酸性底物和烯烃反应伙伴，并被证明适用于制备有用的规模。报告了通过动力学研究获得的对潜在反应机制的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202002362

文献信息

• Synthesis of a quinolone library from ynones
  作者：Timothy R. Ward、Brandon J. Turunen、Torsten Haack、Benjamin Neuenswander、William Shadrick、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.024

  日期：2009.11

  A library of 72 quinolones was synthesized from substituted anthranilic acids, using ynone intermediates. These masked beta-dicarbonyl synthons allowed cyclization under milder conditions than previously reported quinolone syntheses. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved
• Ligand‐Enabled γ‐C(sp ³ )−H Olefination of Free Carboxylic Acids
  作者：Kiron Kumar Ghosh、Alexander Uttry、Arup Mondal、Francesca Ghiringhelli、Philipp Wedi、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202002362

  日期：2020.7.27

  We report the ligand‐enabled C−H activation/olefination of free carboxylic acids in the γ‐position. Through an intramolecular Michael addition, δ‐lactones are obtained as products. Two distinct ligand classes are identified that enable the challenging palladium‐catalyzed activation of free carboxylic acids in the γ‐position. The developed protocol features a wide range of acid substrates and olefin

  我们报告了配体驱动的 γ 位游离羧酸的 CH 活化/烯化。通过分子内迈克尔加成，得到δ-内酯产品。确定了两种不同的配体类别，它们能够实现具有挑战性的钯催化 γ 位游离羧酸的活化。所开发的方案具有广泛的酸性底物和烯烃反应伙伴，并被证明适用于制备有用的规模。报告了通过动力学研究获得的对潜在反应机制的见解。