dihydro-3,3-dimethyl-4-phenylfuran-2(3H)-one | 73372-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dihydro-3,3-dimethyl-4-phenylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-phenyl-4-butanolide；3,3-dimethyl-4-phenyl-dihydro-furan-2-one；3,3-Dimethyl-4-phenyl-dihydro-furan-2-on；3,3-Dimethyl-4-phenyloxolan-2-one；3,3-dimethyl-4-phenyloxolan-2-one
• CAS: 73372-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: HKYICJWFXVPGSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dihydro-3,3-dimethyl-4-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应：合成γ-丁醇化物的新方法

  摘要：

  四氯化钛促进了甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应，然后进行酸性处理，以中等/良好的收率得到丁醇化物。与表卤代醇反应是区域选择性的，发生在环氧化物的取代度较低的末端。由此获得的γ-卤代烷基-γ-丁醇化物可以进一步转化为各种产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.007

文献信息

• Horeau; Emiliozzi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 381,384
  作者：Horeau、Emiliozzi

  DOI：——

  日期：——
• A Catalytic Approach to the Metal-Free Reaction of Epoxides with Ketene Silyl Acetals for Accessing γ-Lactones
  作者：Simona Bonollo、Amanollah Zarei Ahmady、Chiara Petrucci、Assunta Marrocchi、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/ol502855q

  日期：2014.11.7

  The first catalytic approach to the nucleophilic addition of silyl ketene acetals 2 to epoxides 1 is reported. The defined protocol is metal-free using tetrabutylammonioum fluoride as the catalyst. It works in a very efficient manner under solvent-free conditions (SolFC) allowing ?-lactones 3 to be directly obtained with high regioselectivities and yields.
• Jacobs; Scott, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 93, p. 139,148
  作者：Jacobs、Scott

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of silyl ketene acetals with epoxides: a new method for the synthesis of γ-butanolides
  作者：Veselin Maslak、Radomir Matović、Radomir N. Saičić

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.007

  日期：2004.9

  Titanium tetrachloride promoted reaction of silyl ketene acetals with epoxides, followed by acidic work-up, affords butanolides in moderate/good yields. With epihalohydrins the reaction is regioselective and occurs at the less substituted end of the epoxide; the γ-haloalkyl-γ-butanolides thus obtained can be further transformed into various products.

  四氯化钛促进了甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应，然后进行酸性处理，以中等/良好的收率得到丁醇化物。与表卤代醇反应是区域选择性的，发生在环氧化物的取代度较低的末端。由此获得的γ-卤代烷基-γ-丁醇化物可以进一步转化为各种产物。