2-{3-(三氟甲基)苯氧基}吡啶 | 722490-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-{3-(三氟甲基)苯氧基}吡啶
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)pyridine
• 英文别名: 2-{3-(Trifluoromethyl)phenoxy}pyridine；2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridine
• CAS: 722490-96-2
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• 分子量: 239.197
• InChiKey: MFDBYHAXXAGPNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{3-(三氟甲基)苯氧基}吡啶 在 potassium nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-氟-5-(三氟甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-氟代苯酚化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成式IV所示的2‑氟代苯酚化合物的方法：式I所示苯酚化合物经过乌尔曼反应制得式II所示2‑吡啶氧基芳烃化合物，式II所示2‑吡啶氧基芳烃化合物与钯催化剂、氟化试剂、添加剂、有机溶剂混合，在30～160℃温度下搅拌进行氟化反应，制得式III所示的邻位氟化的2‑吡啶氧基芳烃化合物，式III所示的邻位氟化的2‑吡啶氧基芳烃化合物通过碱的作用制得式IV所示的2‑氟代苯酚化合物。本发明方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点。

  公开号：

  CN104844399B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 间三氟甲基苯酚 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93%的产率得到2-{3-(三氟甲基)苯氧基}吡啶
  参考文献：
  名称：

  机械化学无溶剂催化CH甲基化

  摘要：

  报道了（杂）芳烃的机械化学、无溶剂、高度区域选择性、铑催化的 C−H 甲基化。该反应表现出优异的官能团相容性，并被证明适用于生物活性化合物的后期 C−H 甲基化。该方法不需要外部加热，并且反应时间比之前基于溶液的 CH 甲基化方案要短得多。此外，机械化学方法被证明可以有效合成传统方法难以生成的有机金属配合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202010202

文献信息

• Copper-carbene complexes and their use
  申请人：——

  公开号：US20040192664A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The invention relates to copper-carbene complexes, to a process for preparing them and to their use in catalytic coupling reactions.

  这项发明涉及铜-卡宾配合物，涉及一种制备它们的方法以及它们在催化偶联反应中的应用。
• 合成邻烯基苯酚衍生物的方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN106831414A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种合成邻烯基苯酚衍生物的方法，该合成方法经过乌尔曼C‑O偶联反应、烯烃化反应、脱去吡啶基团反应得到邻烯基苯酚衍生物。本发明所述合成邻烯基苯酚衍生物的方法通过选择不同的R1基团，得到不同的苯酚衍生物，即可得到不同种类的邻烯基苯酚衍生物。通过便宜易得的苯酚衍生物原料即可，扩大了原料的选择范围，以及节省了成本。本发明的方法得到的反应产物具有丰富的官能团，可反应性强。当R2基团选择特定的基团时，通过进一步的水解还可以得到邻羟基肉桂酸衍生物。同时，本发明反应步骤简单，反应条件温和，避免了使用危险试剂，容易操作，具有很强的实用性。
• Rh^III-Catalyzed Olefination of 2-Aryloxy­pyridines Using 2-Pyridyloxyl as the Removable Directing Group
  作者：Arun Jyoti Borah、Guobing Yan、Lianggui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500530

  日期：2015.7

  An efficient RhIII-catalyzed trans selective ortho-olefination of 2-aryloxypyridines has been developed. The catalytic system is very effective for olefination of differently substituted 2-aryloxypyridines with acrylates, acrylamide and styrenes and exhibits broad compatibility with assorted olefinic coupling partners. Although acrylates and acrylamide give rise to trans-olefinated products in MeOH

  已经开发了一种高效的 RhIII 催化的 2-芳氧基吡啶的反式选择性邻烯烃化反应。该催化体系对于不同取代的 2-芳氧基吡啶与丙烯酸酯、丙烯酰胺和苯乙烯的烯化非常有效，并且与各种烯烃偶联伙伴表现出广泛的相容性。尽管丙烯酸酯和丙烯酰胺在甲醇中产生反式烯烃产物，但苯乙烯在无溶剂反应条件下提供反式产物。有趣的是，在与丙烯酸乙酯的烯化反应中，发现在邻位带有酮基官能团的芳氧基吡啶化合物发生直接基团裂解，直接得到烯化苯酚产物。
• Mechanochemical Solvent‐Free Catalytic C−H Methylation
  作者：Shengjun Ni、Matic Hribersek、Swarna K. Baddigam、Fredric J. L. Ingner、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1002/anie.202010202

  日期：2021.3.15

  The mechanochemical, solvent‐free, highly regioselective, rhodium‐catalyzed C−H methylation of (hetero)arenes is reported. The reaction shows excellent functional‐group compatibility and is demonstrated to work for the late‐stage C−H methylation of biologically active compounds. The method requires no external heating and benefits from considerably shorter reaction times than previous solution‐based

  报道了（杂）芳烃的机械化学、无溶剂、高度区域选择性、铑催化的 C−H 甲基化。该反应表现出优异的官能团相容性，并被证明适用于生物活性化合物的后期 C−H 甲基化。该方法不需要外部加热，并且反应时间比之前基于溶液的 CH 甲基化方案要短得多。此外，机械化学方法被证明可以有效合成传统方法难以生成的有机金属配合物。
• Facilitating Ir-Catalyzed C–H Alkynylation with Electrochemistry: Anodic Oxidation-Induced Reductive Elimination
  作者：Xiaohan Ye、Chenhuan Wang、Shuyao Zhang、Jingwen Wei、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Yan Xie、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acscatal.0c03207

  日期：2020.10.16

  electrochemical approach in promoting directed C–H alkynylation with terminal alkyne via iridium catalysis is reported. This work employed anodic oxidation of Ir(III) intermediate (characterized by X-ray crystallography) to promote reductive elimination, giving the desired coupling products in good yields (up to 95%) without the addition of any other external oxidants. This transformation is suitable for various

  报道了一种通过铱催化促进末端炔烃与末端炔烃的定向 C-H 炔基化的电化学方法。这项工作采用 Ir（III） 中间体（以 X 射线晶体学为特征）的阳极氧化来促进还原消除，在不添加任何其他外部氧化剂的情况下，以良好的产率（高达 95%）获得所需的偶联产物。这种转变适用于以 H2 为唯一副产物的各种定向基团，这保证了在温和条件下的高原子经济性和实际的氧化 C-C 键形成。