evonine | 33458-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: evonine
• 英文别名: ent-(1¹¹S,5R)-1¹β,1²β,1⁶α,1⁹β,1¹⁴-pentaacetoxy-1^5,11-epoxy-1⁴-hydroxy-5r,6t-dimethyl-(1³βH,1⁷βH)-2,8-dioxa-1(12,3)-eudesmana-4(3,2)-pyridina-cyclooctaphane-1⁸,3,7-trione；Evonin 1；Evonin；NCGC00380549-01_C36H43NO17_Evonine；[(1S,3R,13S,14S,17S,18R,19R,20S,21S,23R,24R,25S)-18,19,21,24-tetraacetyloxy-25-hydroxy-3,13,14,25-tetramethyl-6,15,22-trioxo-2,5,16-trioxa-11-azapentacyclo[15.7.1.01,20.03,23.07,12]pentacosa-7(12),8,10-trien-20-yl]methyl acetate
• CAS: 33458-64-9
• 化学式: C₃₆H₄₃NO₁₇
• 分子量: 761.734
• InChiKey: IMIAGCONYJPMDY-DYYRVMIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  793.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  evonine 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ent-(111S,5R)-11β,12β,16α-triacetoxy-15,11-epoxy-14,19β,114-trihydroxy-5r,6t-dimethyl-(13βH,17βH)-2,8-dioxa-1(12,3)-eudesmana-4(3,2)-pyridina-cyclooctaphane-18,3,7-trione
  参考文献：
  名称：

  从所获得的evonine和neoevonine生物碱的结构卫矛无梗布鲁姆

  摘要：

  从大叶黄杨（Euonymus Sieboldiana Blume ）中分离出了香豆素（1）和新香豆素（2）。通过化学和光谱学方法对主要生物碱，红花碱进行了广泛的结构研究，从而建立了生物碱的结构为：1：它是一种高度氧化的欧德斯曼型倍半萜烯，被五摩尔的乙酸酯化酸和戊酸（33）。图1–III总结了用于确定1的结构的导数。实现了两种生物碱（1和2）的相互转化，并阐明了新松香碱的结构，如下所示：2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83200-2
• 作为产物：
  描述：

  sodium acetate 、 ent-(1¹¹S,5R)-1^5,11-epoxy-1¹β,1²β,1⁴,1⁶α,1⁹β,1¹⁴-hexahydroxy-5r,6t-dimethyl-(1³βH,1⁷βH)-2,8-dioxa-1(12,3)-eudesmana-4(3,2)-pyridina-cyclooctaphane-1⁸,3,7-trione 在 乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 生成 evonine
  参考文献：
  名称：

  大叶黄杨（Euonymus alatus forma striatus（thunb。）makino）的一种新生物碱阿拉特明和一种杀虫性生物碱小花ford碱的分离和结构。

  摘要：

  一种新的生物碱alatamine 5和杀虫生物碱雷公藤6用evonine一起分离2，新evonine 3，和euonymine 4从卫矛备考叶蝉（藤）牧野（家庭卫矛科）。通过化学和光谱方法完全建立了阿拉米特5和维甲酸6的结构。进行了阿拉坦胺5向野生素6的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80097-0

文献信息

• New sesquiterpenoid alkaloids from Euonymus europea
  作者：L. Crombie、P.J. Ham、D.A. Whiting

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84468-4

  日期：1973.3
• The reactions of evonine and neoevonine alkaloids obtained from Euonymus Sieboldiana blume
  作者：Y. Shizuri、H. Wada、K. Yamada、Y. Hirata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83201-4

  日期：1973.1
• �ber Evonymus-Alkaloide, 3. Mitt.: Konstitution und Konfiguration von Evonin und Evonolin (aus Evonymus europaea L.)
  作者：M. Pailer、W. Streicher、J. Leitich

  DOI：10.1007/bf00905663

  日期：——
• The structures of evonine and neoevonine alkaloids obtained from Euonymus Sieboldiana blume
  作者：Y. Shizuri、H. Wada、K. Sugiura、K. Yamada、Y. Hirata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83200-2

  日期：1973.1

  Sieboldiana Blume. The structural studies of the principal alkaloid, evonine were carried out extensively by chemical and spectroscopic methods, resulting in the establishment of the structure of the alkaloid as 1: it is a highly oxygenated sesquiterpene of eudesman type, which is esterified with five moles of acetic acid and evoninic acid (33). The derivatives for the structure determination of 1 are summarized

  从大叶黄杨（Euonymus Sieboldiana Blume ）中分离出了香豆素（1）和新香豆素（2）。通过化学和光谱学方法对主要生物碱，红花碱进行了广泛的结构研究，从而建立了生物碱的结构为：1：它是一种高度氧化的欧德斯曼型倍半萜烯，被五摩尔的乙酸酯化酸和戊酸（33）。图1–III总结了用于确定1的结构的导数。实现了两种生物碱（1和2）的相互转化，并阐明了新松香碱的结构，如下所示：2。
• Isolation and structures of a new alkaloid alatamine and an insecticidal alkaloid wilfordine from euonymus alatus forma striatus (thunb.) makino.
  作者：K. Yamada、Y. Shizuri、Y. Hirata

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80097-0

  日期：1978.1

  A new alkaloid alatamine 5 and an insecticidal alkaloid wilfordine 6 were isolated together with evonine 2, neo-evonine 3, and euonymine4 from Euonymus alatus forma striatus (Thunb.) Makino (family Celastraceae). The structures of alatamine 5 and wilfordine 6 were fully established by chemical and spectroscopic methods. Transformation of alatamine 5 to wilfordine 6 was made.

  一种新的生物碱alatamine 5和杀虫生物碱雷公藤6用evonine一起分离2，新evonine 3，和euonymine 4从卫矛备考叶蝉（藤）牧野（家庭卫矛科）。通过化学和光谱方法完全建立了阿拉米特5和维甲酸6的结构。进行了阿拉坦胺5向野生素6的转化。