(E)-4-methyl-3-hexen-1-ol | 63714-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-methyl-3-hexen-1-ol
• 英文别名: (E)-4-methylhex-3-en-1-ol
• CAS: 63714-11-4
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: OPKSUXHYTUKXGR-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.861 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-3-hexen-1-ol 在 吡啶 、 magnesium 、 sodium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (3R,6E)-3-acetoxy-7-methyl-6-nonene
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃昆虫信息素的立体控制合成的通用且方便的协议。

  摘要：

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00016-8
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三羰基(萘)铬 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (E)-4-methyl-3-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃昆虫信息素的立体控制合成的通用且方便的协议。

  摘要：

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00016-8

文献信息

• Solvent-controlled additions of organotitanium reagents to olefinic double bonds
  作者：Etienne Moret、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88920-0

  日期：1985.1

  Under carefully chosen working conditions (solvent, temperature), methyltitanium reagents smoothly convert homoallyl alcohols having a terminal double-bond into (E)-3-penten-l-ols whereas non-terminal 3-alken-l-ols afford 4-methyl-branched derivatives with configurational inversion of the chain (Z → E; E → Z), stereoselectivities being better than 99%.

  在精心选择的工作条件（溶剂，温度）下，甲基钛试剂可将具有末端双键的均烯丙基醇平稳地转化为（E）-3-戊烯-1-醇，而非末端的3-烯丙基-1-醇可提供4-甲基-链支链的衍生物，具有链的构型反转（Z→E； E→Z），立体选择性优于99％。
• TITANIUM-MEDIATED AND NEIGHBORING-GROUP ASSISTED δ-METHYLATION OF HOMOALLYL ALCOHOLS: A NEW REGIO- AND STEREOSELECTIVE CC-LINKING REACTION
  作者：Katsuramaru Fujita、Etienne Moret、Manfred Schlosser

  DOI：10.1246/cl.1982.1819

  日期：1982.11.5

  Upon treatment with dimethyltitanium dichloride or trimethylaluminum in the presence of titanium tetrachloride, a hydrogen atom at the olefinic 4-position is replaced by a methyl group. Terminal homoallyl alcohols afford (E)-isomers. If the double bond is an internal one, the carbon chain (at the other side of the hydroxy group) leaves its original position to the entering methyl group and switches to the other one at the same carbon atom.

  在存在四氯化钛的情况下，用二甲基钛二氯或三甲基铝处理，烯烃的4位上的氢原子被甲基取代。末端同烯丙醇可生成(E)-异构体。如果双键是内双键，碳链（在羟基的另一侧）会从原来的位置移到进入的甲基旁，并切换到同一碳原子的另一个位置。
• Crombie, Leslie; Wyvill, Robert D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1983 - 1996
  作者：Crombie, Leslie、Wyvill, Robert D.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of E-homoallylic alcohols from ?-(dihydro)thienylmethanols
  作者：A. V. Lozanova、A. M. Moiseenkov、A. V. Semenovskii

  DOI：10.1007/bf00949727

  日期：1981.4
• New Enantioselective Synthesis of (10R,11S)-(+)-Juvenile Hormones I and II
  作者：Tomoko Okochi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2145::aid-ejoc2145>3.0.co;2-j

  日期：2001.6

  The (10R,11S)-(+)-juvenile hormones I (1) and II (2) were synthesized by Sharpless asymmetric dihydroxylations of methyl (2E,6E, 10E)-7-ethyl-3, 11-dimethyl-2,6,10-tridecatrienoate (4) and methyl (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-tridenoate (5), respectively, as the key steps.