4-isopropyl-1,3-oxazolidine-2-thione | 84272-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-isopropyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: 4-isopropyloxazolidine-2-thione；4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-2-thione
• CAS: 84272-19-5
• 化学式: C₆H₁₁NOS
• mdl: MFCD19159778
• 分子量: 145.225
• InChiKey: CIRDXQWBLPPFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-1,3-oxazolidine-2-thione 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[3-phenyl-3-mercaptobutanoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的分子内硫转移。β-巯基羧酸的实际不对称合成及其机理研究

  摘要：

  证明了单独使用布朗斯台德酸有效促进 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的硫转移过程以产生 β-巯基羰基衍生物的能力。该反应对一系列烷基取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮（dr 通常高于 98:2）进行了基本上完美的非对映控制，并且对大多数芳基取代的对应物（dr 通常高于 92:8）具有高选择性。重要的是，该反应在 β,β-二取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中也非常有效，产生选择性通常高于 95:5 的四元 CS 立体中心。评估了一系列酸（三氟乙酸、二氟乙酸、乙酸、三氟甲磺酸）的相对效率，显示 TFA 和 TfOH 是最有效的，而乙酸则是完全低效的反应促进剂。新程序在两个方面补充了我们小组先前描述的路易斯酸促进反应：首先，对路易斯酸或布朗斯台德酸促进的β，β-二取代烯酰基化合物的反应获得了立体发散结果。其次，虽然布朗斯台德酸促进的反应是立体有择的，在底物 E/Z 构型和产物立体化学之间提供了良好的相关性，但由路易斯酸

  DOI：

  10.1021/ja0654027
• 作为产物：
  描述：

  D,L-valine 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-isopropyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  软桥双核铂 (II) 配合物的金属诱导平面手性：100% 磷光量子产率、手性自分类和圆偏振发光

  摘要：

  采用软桥非手性和手性配体分别设计和制备了具有金属诱导平面手性的外消旋 ( R )/( S ) 和对映体纯 ( D , R , D )/( L , S , L ) 双核 Pt II配合物. 通过缩短高效溶液处理圆偏振 OLED 的分子内 Pt-Pt 距离，可以实现高达 100% 的磷光量子产率。

  DOI：

  10.1002/anie.202302011

文献信息

• Selective S-arylation of 2-oxazolidinethiones and selective N-arylation of 2-benzoxazolinones/2-benzimidazolinones
  作者：Chu-Han Sun、Yi Lu、Qing Zhang、Rong Lu、Lin-Qing Bao、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c7ob00040e

  日期：——

  There exist three possible patterns for the reaction of cyclic 2-oxazolidinethione and 2-benzoxazolidinethione with arynes, namely (a) S-arylation, (b) N-arylation, and (c) aryne insertion into the thiocarbonyl group (CS). Our studies demonstrate that S-arylation wins out affording S-aryl dihydrooxazoles. In contrast, for related reactions of cyclic 2-benzoxazolinone and 2-benzimidazolinone with arynes

  环状2-恶唑烷硫酮和2-苯并恶唑烷硫酮与芳烃的反应存在三种可能的模式，即（a）S-芳基化，（b）N-芳基化，和（c）芳基插入硫代羰基（CS ）中。我们的研究表明，小号-arylation胜出，得到小号芳dihydrooxazoles。相反，对于相关的反应的环状2-苯并恶唑啉酮和2-苯并咪唑啉酮与arynes，发现Ñ -arylation outcompetes ö -arylation和芳炔插入到C O基团，得到ñ -芳基2-benzoxazolinones和Ñ -芳基2 -苯并咪唑啉酮。
• Muscarinic agonists
  申请人：Allen Rebecca Jennifer

  公开号：US20060154922A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present invention relates to compounds of Formula (I): which are agonists of the M-1 muscarinic receptor.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其是M-1肌动蛋白受体的激动剂。
• Thiocarbonyl fluoride generated in situ from difluorocarbene for cyclization of vicinal X-H substituted amines (X = N, O or S)
  作者：Jia-Lu Hu、Mu-Xian Fu、Ji-Chang Xiao、Jin-Hong Lin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110212

  日期：2023.11

  for the cyclization of vicinal X-H substituted amines to provide various five-membered heterocycles. However, aryl amines are required to be used and difluoromethylation of the NH bond or a newly generated S-H bond cannot be suppressed. Herein we describe the use of thiocarbonyl fluoride generated in situ as a thiocarbonyl source for the cyclization of vicinal X-H substituted alkyl amines (X = N, O

  二氟碳烯已成为有机合成中的通用中间体。我们之前发现的二氟卡宾转化为硫代碳酰氟的方法可以开发为邻位XH取代胺环化的合成工具，以提供各种五元杂环。然而，需要使用芳基胺并且不能抑制NH键或新生成的SH键的二氟甲基化。在此，我们描述了使用原位生成的硫代羰基氟作为硫代羰基源，用于环化邻位XH取代的烷基胺（X  =N 、 O、S）以提供咪唑烷-2-硫酮、恶唑烷-2-硫酮和噻唑烷-2 -硫酮。使用烷基胺构建与由芳基胺获得的杂环不同的杂环。游离的NH键保持完整，没有被二氟甲基化。
• Intramolecular Sulfur Transfer in <i>N</i><i>-</i>Enoyl Oxazolidine-2-thiones Promoted by Brønsted Acids. Practical Asymmetric Synthesis of β-Mercapto Carboxylic Acids and Mechanistic Insights
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Rosa López、Pedro B. González、Enrique Gómez-Bengoa、José M. Saá、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ja0654027

  日期：2006.11.1

  usually above 95:5. The relative efficiency of a range of acids (trifluoroacetic, difluoroacetic, acetic, triflic) is assessed showing TFA and TfOH as the most efficient and acetic acid as a totally inefficient reaction promoter. The new procedure complements the Lewis acid promoted reaction previously described by our group in two aspects: First, stereodivergent results are obtained for the Lewis acid

  证明了单独使用布朗斯台德酸有效促进 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的硫转移过程以产生 β-巯基羰基衍生物的能力。该反应对一系列烷基取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮（dr 通常高于 98:2）进行了基本上完美的非对映控制，并且对大多数芳基取代的对应物（dr 通常高于 92:8）具有高选择性。重要的是，该反应在 β,β-二取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中也非常有效，产生选择性通常高于 95:5 的四元 CS 立体中心。评估了一系列酸（三氟乙酸、二氟乙酸、乙酸、三氟甲磺酸）的相对效率，显示 TFA 和 TfOH 是最有效的，而乙酸则是完全低效的反应促进剂。新程序在两个方面补充了我们小组先前描述的路易斯酸促进反应：首先，对路易斯酸或布朗斯台德酸促进的β，β-二取代烯酰基化合物的反应获得了立体发散结果。其次，虽然布朗斯台德酸促进的反应是立体有择的，在底物 E/Z 构型和产物立体化学之间提供了良好的相关性，但由路易斯酸
• Metal‐Induced Planar Chirality of Soft‐Bridged Binuclear Platinum(II) Complexes: 100% Phosphorescence Quantum Yields, Chiral Self‐Sorting, and Circularly Polarized Luminescence
  作者：Jintong Song、Hui Xiao、Bao Zhang、Lang Qu、Xiangge Zhou、Ping Hu、Zong-Xiang Xu、Haifeng Xiang

  DOI：10.1002/anie.202302011

  日期：——

  and enantiopure (D,R,D)/(L,S,L) binuclear PtII complexes with metal-induced planar chirality were designed and prepared by using soft-bridged achiral and chiral ligands, respectively. Their phosphorescence quantum yields up to 100 % can be achieved by shortening intramolecular Pt−Pt distance for highly efficient solution-processed circularly polarized OLEDs.

  采用软桥非手性和手性配体分别设计和制备了具有金属诱导平面手性的外消旋 ( R )/( S ) 和对映体纯 ( D , R , D )/( L , S , L ) 双核 Pt II配合物. 通过缩短高效溶液处理圆偏振 OLED 的分子内 Pt-Pt 距离，可以实现高达 100% 的磷光量子产率。

表征谱图