1,3-diphenyl-2-methylprop-2-en-1-ol | 859056-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-methylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-ol；2-Methyl-1.3-diphenylprop-1-en-3-ol；2-methyl-1,3-diphenyl-allyl alcohol；2-Methyl-1,3-diphenyl-allylalkohol
• CAS: 859056-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: BYTZGRXRZIRQRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-methylprop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-1-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化纳扎罗夫型环化：在β-diasarone和其他复杂类环戊烷全合成中的应用

  摘要：

  我们描述了钯催化的纳扎罗夫型环化容易获得的（杂）芳基乙酸酯到戊烷化（杂）芳烃。该方法可以在中性条件下轻松获取各种类型的双环、三环、四环和五环类环戊烷。合成效用在 β-diasarone 和其他几种与药物化学和材料科学相关的复杂类环戊烷的首次全合成中得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04243
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-methylpropene-3-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-diphenyl-2-methylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙醇和甲醇合成α-甲基酮

  摘要：

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101101

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Reductive Coupling of Alkynes and Aldehydes via Photoredox Cobalt Dual Catalysis
  作者：Yan-Lin Li、Shi-Qi Zhang、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/jacs.1c03527

  日期：2021.5.19

  A Co-catalyzed highly regio- and enantioselective reductive coupling of alkynes and aldehydes has been developed under visible light photoredox dual catalysis. A variety of enantioenriched allylic alcohols have been obtained by using unsymmetrical internal alkynes and commercially available catalyst, chiral ligand, and reagents. It is noteworthy that this approach has considerable advantages, such

  在可见光光氧化还原双催化下开发了一种共催化的炔烃和醛的高度区域选择性和对映选择性还原偶联。通过使用不对称内部炔烃和市售催化剂、手性配体和试剂，已经获得了多种对映体富集的烯丙醇。值得注意的是，这种方法具有相当大的优势，例如出色的区域-（> 40 个示例> 95:5）、立体-（高达> 95:5 E / Z）和对映选择性（92-99% ee，> 35个例子）控制，反应条件温和，底物范围广，官能团相容性好，使其对映选择性炔-醛还原偶联反应有了很大的改进。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Alkylative Coupling of Alkynes and Aldehydes: Synthesis of Chiral Allylic Alcohols with Tetrasubstituted Olefins
  作者：Yun Yang、Shou-Fei Zhu、Chang-Yue Zhou、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja805296k

  日期：2008.10.29

  A highly efficient nickel-catalyzed asymmetric alkylative coupling of alkynes, aldehydes, and dimethylzinc has been realized by using bulky spirobiindane phosphoramidite ligands, affording allylic alcohols with a tetrasubstituted olefin functionality in high yields, high regioselectivities, and excellent enantioselectivities.

  通过使用庞大的螺二茚亚磷酰胺配体实现了炔、醛和二甲基锌的高效镍催化不对称烷基化偶联，以高产率、高区域选择性和优异的对映选择性提供具有四取代烯烃官能团的烯丙醇。
• Alkynes as Allylmetal Equivalents in Redox-Triggered C–C Couplings to Primary Alcohols: (<i>Z</i>)-Homoallylic Alcohols via Ruthenium-Catalyzed Propargyl C–H Oxidative Addition
  作者：Boyoung Y. Park、Khoa D. Nguyen、Mani Raj Chaulagain、Venukrishnan Komanduri、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja505962w

  日期：2014.8.27

  The cationic ruthenium catalyst generated upon the acid–base reaction of H2Ru(CO)(PPh3)3 and 2,4,6-(2-Pr)3PhSO3H promotes the redox-triggered C–C coupling of 2-alkynes and primary alcohols to form (Z)-homoallylic alcohols with good to complete control of olefin geometry. Deuterium labeling studies, which reveal roughly equal isotopic compositions at the allylic and distal vinylic positions, along with

  H2Ru(CO)(PPh3)3 和 2,4,6-(2-Pr)3PhSO3H 酸碱反应生成的阳离子钌催化剂促进氧化还原引发的 2-炔烃和伯醇的 C-C 偶联形成 (Z)-高烯丙醇，对烯烃几何形状有良好的完全控制。氘标记研究揭示了烯丙基和远端乙烯基位置的同位素组成大致相同，以及其他数据，证实了涉及钌 (0) 介导的丙二烯-醛氧化偶联形成瞬态氧杂环丁烯环的催化机制，这一事件最终定义了(Z)-烯烃立体化学。
• Oxovanadium(<scp>v</scp>)-catalyzed deoxygenative homocoupling reaction of alcohols
  作者：Takashi Sakuramoto、Yosuke Donaka、Mamoru Tobisu、Toshiyuki Moriuchi

  DOI：10.1039/c9nj01905g

  日期：——

  deoxygenative homocoupling reaction of the allyl alcohol to give the corresponding 1,5-diene as a major product. In addition to the deoxygenative homocoupling product, the allyl amine into which aniline was introduced was also obtained by using 1,2-diphenylhydrazine in the reaction of 1,3-diphenyl-2-methylprop-2-en-1-ol. Oxovanadium(V)-catalyzed deoxygenative homocoupling reaction of benzyl alcohols could

  证明了在肼衍生物存在下，氧杂钒（V）催化的醇转化。在VO（OSiPh 3）3存在下1,3-二苯丙-2-烯-1-醇与1,1-二苯肼的直接酰化反应继续使用作为催化剂的MS3A和作为脱水剂的MS3A，得到相应的酰化产物。相反，发现利用1，1-二甲基肼代替1，1-二苯肼可引起烯丙醇的脱氧均偶联反应，得到相应的1，5-二烯为主要产物。除了脱氧均偶联产物外，还通过在1，3-二苯基-2-甲基丙-2-烯-1-醇的反应中使用1，2-二苯基肼获得引入了苯胺的烯丙胺。还可以在1，1-二甲基肼的存在下进行氧钒（V）催化的苄醇的脱氧均偶联反应。
• Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using Ir–N,P-Complexes
  作者：Jia-Qi Li、Jianguo Liu、Suppachai Krajangsri、Napasawan Chumnanvej、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acscatal.6b02456

  日期：2016.12.2

  γ-disubstituted and β,γ-disubstituted allylic alcohols were prepared and successfully hydrogenated using suitable N,P-based Ir complexes. High yields and excellent enantioselectivities were obtained for most of the substrates studied. This investigation also revealed the effect of the acidity of the N,P–Ir-complexes on the acid-sensitive allylic alcohols. DFT ΔpKa calculations were used to explain the effect of

  在这项研究中，制备了一系列的γ，γ-二取代和β，γ-二取代的烯丙醇，并使用合适的基于N，P的Ir配合物成功地进行了氢化。对于大多数研究的底物，均获得了高收率和出色的对映选择性。这项研究还揭示了N，P–Ir配合物的酸度对酸敏感性烯丙基醇的影响。DFTΔP ķ一个计算被用来解释上的相应的铱络合物的酸性的N，P配体的效果。反应的选择性模型用于准确预测氢化醇的绝对构型。