9-(4-bromophenyl)-10-phenylphenanthrene | 1274702-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-(4-bromophenyl)-10-phenylphenanthrene
• CAS: 1274702-35-0
• 化学式: C₂₆H₁₇Br
• 分子量: 409.325
• InChiKey: KXPFJAIKSHJVTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C
• 沸点：
  482.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-bromophenyl)-10-phenylphenanthrene 、 9,9-二辛基芴-2,7-双(硼酸频哪醇酯) 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以26.7%的产率得到9-[4-[9,9-Dioctyl-7-[4-(10-phenylphenanthren-9-yl)phenyl]fluoren-2-yl]phenyl]-10-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence quenching and enhancement of vitrifiable oligofluorenes end-capped with tetraphenylethene

  摘要：

  我们报告了用四苯基乙烯（TPE）封端的新型无定形芴基荧光团的合成。虽然这些荧光团在固态下显示出明亮的青色荧光，且光致发光量子效率（PLQE）较高（68%），但在溶液中却观察到强烈的荧光淬灭，PLQE 值较低，从 0.3% 到 2.1%。将荧光团加入 90% 的水-THF 溶剂混合物中后，形成了纳米颗粒，动态光散射（DLS）和原子力显微镜（AFM）证实了这一点。随后的荧光测量显示，所有荧光团都表现出聚集诱导发射（AIE）和较高的 PLQE（41%）。我们对 5 种芴基热塑性弹性体材料（F(1-5)TPE）进行了比较研究，其中芴芯被延长，并调查了它们的热学、光学、电化学和电致发光特性。我们从荧光量子产率数据中发现，在纳米粒子和固态中，随着芴核的增加，AIE 效应会减弱。热分析表明，所有荧光团都是无定形的，具有很高的热稳定性。利用二氯甲烷显示出 "开 "和 "关 "荧光行为，证明了其在固态蒸汽传感中的潜在应用。最后，利用器件配置 ITO/PEDOT/F(1-5)TPE/TPBi/LiF/Al，制造出了有机发光二极管（OLED）。采用 F1-TPE 作为发射器的最佳 OLED 器件的开启电压为 5.8 V，Lmax = 1300 cd m-2，ηP,max = 1 lm W-1，ηC,max = 2.6 cd A-1。

  DOI：

  10.1039/c2jm30261f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9-(4-bromophenyl)-10-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  单官能化的二苯并[ g，p ] -Chases用于级联能量转移

  摘要：

  3-溴二苯并[ g，p在一价反应中，使用苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为氧化剂和路易斯酸合成了ch。溴官能团很容易转化为氰基，炔烃和甲酰基衍生物。Bodipy染料要么是由苯甲醛制成的，要么是通过与苯乙炔基衍生物的交叉偶联反应而制成的。二苯并吡咯并吡咯（DPP）片段的连接是通过使用丙烯-乙炔基化合物或原位制备的丙烯-硼烷衍生物来实现的。新型染料在非极性溶剂中具有高荧光性，并与共价连接的DPP或Bodipy染料一起用作分子内能量转移过程中的输入能量。所有混合染料均具有氧化还原活性，并且每个模块都可以通过其氧化还原行为来明确识别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.073

文献信息

• Phenanthrene Synthesis by Iron-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation between Alkyne and Biaryl or 2-Alkenylphenyl Grignard Reagent
  作者：Arimasa Matsumoto、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja201931e

  日期：2011.5.4

  benzannulation reaction of internal or terminal alkynes with 2-biaryl, 2-heteroarylphenyl, or 2-alkenylphenyl Grignard reagents in the presence of Fe(acac)(3), 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl, and 1,2-dichloro-2-methylpropane takes place at room temperature in 1 h to give 9-substituted or 9,10-disubstituted phenanthrenes and congeners in moderate to excellent yields. The reaction tolerates sensitive

  在 Fe(acac)(3), 4,4'-二叔丁基存在下，内部或末端炔烃与 2-联芳基、2-杂芳基苯基或 2-烯基苯基格氏试剂的 [4+2] 苯环化反应-2,2'-联吡啶和 1,2-二氯-2-甲基丙烷在室温下发生 1 小时，以中等至极好的收率得到 9-取代或 9,10-二取代的菲和同系物。该反应耐受敏感的官能团，如溴化物和烯烃。当应用于 1,3-二炔时，环化反应发生在两个炔基部分上，得到双菲衍生物。
• One‐Step Annulative π‐Extension of Alkynes with Dibenzosiloles or Dibenzogermoles by Palladium/ <i>o</i> ‐chloranil Catalysis
  作者：Kyohei Ozaki、Keiichiro Murai、Wataru Matsuoka、Katsuaki Kawasumi、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201610374

  日期：2017.1.24

  report an efficient one‐step annulative π‐extension reaction of alkynes that provides access to diarylphenanthrenes and related nanographene precursors. In the presence of a cationic palladium/o‐chloranil catalyst system and dibenzosiloles or dibenzogermoles as π‐extending agents, a variety of diarylacetylenes are transformed successfully into 9,10‐diarylphenanthrenes in a single step with good functional‐group

  在材料科学中，可靠而短的合成多环芳烃和纳米石墨烯的合成路线很重要。在本文中，我们报告了炔烃的高效一步式环扩反应，可接触二芳基菲和相关的纳米石墨烯前体。在阳离子钯/ o存在下氯苯胺催化剂体系和二苯甲酚或二苯并germoles作为π扩展剂，各种二芳基乙炔可在一个步骤中成功转化为具有良好官能团耐受性的9,10-二芳基菲。此外，还证明了1,4-双（苯基乙炔基）苯与二苯基-1,3-丁二炔的π延伸反应，提供了低聚亚芳基产物，这些产物在合成较大的多环芳烃和纳米石墨烯方面具有潜力。
• [EN] COMPOUND AND ORGANIC SEMICONDUCTING LAYER, ORGANIC ELECTRONIC DEVICE, DISPLAY DEVICE AND LIGHTING DEVICE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ET COUCHE SEMI-CONDUCTRICE ORGANIQUE, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE, DISPOSITIF D'AFFICHAGE ET DISPOSITIF D'ÉCLAIRAGE COMPRENANT CELUI-CI
  申请人：NOVALED GMBH

  公开号：WO2020016233A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  The present invention relates to an organic compound of formula (1), suitable for use as a layer material for electronic devices, and it relates to an organic semiconductor layer comprising at least one compound thereof, as well as to an organic electronic device comprising at least one organic semiconductor layer, and a method of manufacturing the same.

  本发明涉及一种化学式（1）的有机化合物，适用于作为电子器件的层材料，并且涉及至少包含其中一种化合物的有机半导体层，以及涉及至少包含一层有机半导体层的有机电子器件和其制造方法。
• Sequential Oxidative Transformation of Tetraarylethylenes to 9,10-Diarylphenanthrenes and Dibenzo[<i>g</i>,<i>p</i>]chrysenes using DDQ as an Oxidant
  作者：Tushar S. Navale、Khushabu Thakur、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/ol200069c

  日期：2011.4.1

  Tetraarylethylenes can be sequentially transformed into 9,10-diarylphenanthrenes and dibenzo[g,p]chrysenes using 1 and 2 equiv of DDQ, respectively, in CH(2)Cl(2) containing methanesulfonic acid, in excellent yields. Efficient access to substituted dibenzochrysenes from tetraarylethylenes establishes the versatility of this procedure over the existing multistep syntheses of dibenzochrysenes. Moreover, the ready regeneration of DIM from easily recovered reduced DDQ-H(2) continues to advance the use of DDQ/H(+) for the oxidative C-C bond forming reactions.
• COMPOUND AND ORGANIC SEMICONDUCTING LAYER, ORGANIC ELECTRONIC DEVICE, DISPLAY DEVICE AND LIGHTING DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：EP3824500A1

  公开（公告）日：2021-05-26