9-(3,5-dimethylphenyl)-9H-carbazole | 360045-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(3,5-dimethylphenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(3,5-dimethylphenyl)carbazole
• CAS: 360045-01-8
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: MNUHDLAUWJGULC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,5-dimethylphenyl)-9H-carbazole 在 Pd(opiv)2 、 氧气 、 copper(II) oxide 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到4,6-Dimethyl-1-azapentacyclo[10.6.1.02,7.08,19.013,18]nonadeca-2,4,6,8,10,12(19),13,15,17-nonaene
  参考文献：
  名称：

  苯基咔唑的应变脱氢闭环

  摘要：

  强制在苯咔唑类化合物中进行刚性且紧张的脱氢环关闭，需要采取什么措施？由于Buchwald和Fagnou的工作，钯催化的闭环脱氢反应是一团大事，但是当还原消除阶段的应变变得太大时，钯将不起作用。在这里，我们提出了“肌肉了”超氧化palldium催化Ç  ^ h活化紧张phenylcarbazoles的闭环方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401136
• 作为产物：
  描述：

  2-溴联苯 在 正丁基锂 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-(3,5-dimethylphenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化芳基叠氮化物对硼酸的C–H活化

  摘要：

  已开发出一种Rh（III）催化的芳基叠氮化物对硼酸的CHH活化，从而获得不对称的咔唑，1 H吲哚或二氢吲哚。该反应通过sp 2 / sp 3 C-H活化和铑氮烯插入构建了两个不同的C–N键。综合而言，这种方法代表了广泛使用咔唑衍生物的途径。还已经对CBP和不对称TCTA衍生物进行了实际应用。力学实验和DFT计算表明，五元rhodocycle物种是关键的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02247

文献信息

• 一种合成咔唑衍生物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN113461595A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明的目的在于提供一种合成咔唑衍生物的方法。其特征在于，以氯化钯作为催化剂，有机锑化合物作为配体，2，2'‑双溴联苯作为亲电试剂，伯胺作为亲核试剂，在甲苯作为溶剂，空气氛围的条件下直接交叉偶联合成咔唑衍生物。该方法具有产率高，选择性高和操作简便等优点。
• Copper(I) Oxide/<i>N</i> ,<i>N′</i> -Bis[(2-furyl)methyl]oxalamide-Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Halides and Nitrogen Heterocycles at Low Catalytic Loading
  作者：Govind Goroba Pawar、Haibo Wu、Subhadip De、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700026

  日期：2017.5.17

  An easily prepared oxalic diamide is a powerful ligand for the copper‐catalyzed coupling of aryl halides with nitrogen heterocycles. Only 1–2 mol% each of copper(I) oxide and N,N′‐bis[(2‐furyl)methyl]oxalamide (BFMO) are needed to form N‐arylation products under mild conditions. More than 10 different types of nitrogen heterocycles are compatible with these conditions, thereby giving the corresponding

  易于制备的草酸二酰胺是强大的配体，可用于铜催化的芳基卤化物与氮杂环的偶联。在温和条件下，仅需要1-2摩尔％的氧化铜（I）和N，N'-双[（2-呋喃基）甲基]草酰胺（BFMO）即可形成N芳基化产物。十多种不同类型的氮杂环与这些条件兼容，从而提供了相应的N芳基化产物。
• Iron complex-catalyzed N-arylation of pyrazoles under aqueous medium
  作者：Hang Wai Lee、Albert S.C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.018

  日期：2009.10

  diamine ligand is a highly effective catalyst for N-arylation of pyrazoles using aryl and heteroaryl iodides. It is notable to show that this complex is tolerable under aqueous medium and particularly the whole reaction utilizes water as the sole solvent without any additional organic co-solvents and surfactants. Attempted study using other nitrogen nucleophiles is described. This newly developed system provides

  具有构象刚性二胺配体的市售FeCl 3 ·6H 2 O是使用芳基和杂芳基碘化物使吡唑进行N-芳基化的高效催化剂。值得注意的是，表明该络合物在水性介质中是可耐受的，特别是整个反应利用水作为唯一的溶剂，而没有任何其他的有机助溶剂和表面活性剂。描述了尝试使用其他氮亲核试剂的研究。这个新开发的系统提供了Cu和Pd催化的N-芳基化反应的替代方案。
• A waste-minimized protocol for copper-catalyzed Ullmann-type reaction in a biomass derived furfuryl alcohol/water azeotrope
  作者：Francesco Ferlin、Valeria Trombettoni、Lorenzo Luciani、Soliver Fusi、Oriana Piermatti、Stefano Santoro、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c8gc00287h

  日期：——

  effective bidentate ligand able to promote the Ullmann-type copper-catalyzed coupling of aryl halides with heteroaromatic or aliphatic amines. Furfuryl alcohol (FA) can be mixed with water to form the corresponding azeotrope (20 wt% of FA) and therefore can be easily recovered and reused. This protocol is efficiently applied to substrates with various electronic nature and affords the expected products

  我们报告了使用生物质衍生的糠醇作为有效的双齿配体，能够促进Ullmann型铜催化的芳基卤化物与杂芳族或脂族胺的偶联。糠醇（FA）可以与水混合形成相应的恒沸物（占FA的20 wt％），因此可以很容易地回收和再利用。该协议可有效地应用于具有各种电子性质的基板，并以良好的良率提供预期的产品（27个示例）。还已经证明，该方案在化学和环境上都是有效的，因为共沸混合物可以在过程结束时容易且几乎定量地回收。
• <scp>l</scp>-Proline Promoted Ullmann-Type Coupling Reactions of Aryl Iodides with Indoles, Pyrroles, Imidazoles or Pyrazoles
  作者：Dawei Ma、Qian Cai

  DOI：10.1055/s-2003-44995

  日期：——

  The Ullmann-type coupling reactions of aryl iodides and several nitrogen heterocycles occur at 80-90 °C with L-proline as additive, giving N-arylpyrroles, N-arylindoles, N-arylimidazoles, and N-pyrazoles in good to excellent yields.

  芳基碘化物和几个氮杂环的 Ullmann 型偶联反应在 80-90 °C 下发生，L-脯氨酸作为添加剂，得到 N-芳基吡咯、N-芳基吲哚、N-芳基咪唑和 N-吡唑，产率良好至极好。