1-Acetyl-2-allyl-1,2-dihydroindol-3-one | 137503-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-2-allyl-1,2-dihydroindol-3-one
• 英文别名: 1-acetyl-2-prop-2-enyl-2H-indol-3-one
• CAS: 137503-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: LSEJSGJEMASAOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴萘 、 1-Acetyl-2-allyl-1,2-dihydroindol-3-one 在 三（1-金刚烷基）膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到1-acetyl-2-allyl-2-(naphthalen-2-yl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚-3-酮的α-芳基化。

  摘要：

  提出了吲哚-3-酮催化α-芳基化的方法。发现包含Pd（dba）2和PAd 3的催化体系对于该转化是最佳的。该协议具有广泛的官能团兼容性，可高效合成一系列带有完全取代的碳中心的芳基化吲哚衍生物。初步的生物测定研究表明，选定的吲哚取代的吲哚3-3-酮对HCT-116癌细胞具有良好的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/d0cc00435a
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-2-allyl-2-methoxy-2,3-dihydroindol-3-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到1-Acetyl-2-allyl-1,2-dihydroindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient procedure for the synthesis of 2-monoalkylated indol-3-ones

  摘要：

  2-Alkyl-1,2-dihydroindol-3-ones are prepared from readily available 1-acetyl-2-methoxy-1,2-dihydroindol-3-one by alkylation, reduction with sodium borohydride, and demethoxylation of the resulting 3-hydroxy-2-methoxy-2,3-dihydroindoles with Lewis acids. The stereochemistry of the reduction is also described.

  DOI：

  10.1039/p19910002445

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of 3-Indolinone-2-Carboxylates to Maleimides
  作者：Suresh Yarlagadda、C. Ravikumar Reddy、Boora Ramesh、G. Ravi Kumar、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701670

  日期：2018.3.22

  The asymmetric conjugate addition of 2‐substituted 3‐indolinones to maleimides has been achieved by using a chiral bifunctional squaramide as an organocatalyst. This method provides easy access to 3‐indolinone‐2‐carboxylate‐succinimide adducts in high yields with exellent diastereo‐ and enantioselectivities.

  通过使用手性双官能方酰胺作为有机催化剂，可以实现2-取代的3-吲哚啉酮向马来酰亚胺的不对称共轭加成反应。该方法可轻松获得高产非对映体和对映体选择性的3-吲哚酮-2-羧酸酯-琥珀酰亚胺加合物。
• Synthesis of 2-allyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-ones using in situ Claisen rearrangement of 2,3-dihydro-1H-indol-3-ones with allyl alcohols
  作者：Tomomi Kawasaki、Kouhei Masuda、Yasutaka Baba、Romi Terashima、Kana Takada、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/p19960000729

  日期：——

  Treatment of 2,3-dihydro-1H-indol-3-ones with allyl alcohols in the presence of camphorsulfonic acid and magnesium sulfate at 130 °C gave, via condensation and a Claisen rearrangement, 2-allyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-ones in good yields. The stereochemistry of the products was determined by NOE experiments.

  2,3- 二氢-1H-吲哚-3-酮与烯丙基醇在樟脑磺酸和硫酸镁存在下于 130 ℃ 处理，通过缩合和克莱森重排，得到 2-烯丙基-2,3-二氢-1H-吲哚-3-酮，收率很高。通过 NOE 实验确定了产物的立体化学性质。
• Synthesis of 1,2-Dihydro-2-allylindol-3-ones Using in Situ Claisen Rearrengement of 1,2-Dihydroindol-3-ones with Allyl Alcohols.
  作者：Tomomi KAWASAKI、Kouhei MASUDA、Yasutaka BABA、Kana TAKADA、Masanori SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.42.1974

  日期：——

  Thermal treatment of 1, 2-dihydroindol-3-ones (2) with allyl alcohols (3) in the presence of camphorsulfonic acid and magnesium sulfate advances a sequence of condensation and Claisen rearrangement to give 1, 2-dihydro-2-allylindol-3-ones (6) including 2-(1, 1-dimethylallyl) derivatives (1).

  在樟脑磺酸和硫酸镁存在下，用烯丙醇（3）对 1, 2-二氢吲哚-3-酮（2）进行热处理，进行一系列缩合和克莱森重排，得到 1, 2-二氢-2-烯丙醇- 3-酮(6)，包括2-(1,1-二甲基烯丙基)衍生物(1)。
• Reverse Aromatic Cope Rearrangement of 2-Allyl-3-alkylideneindolines Driven by Olefination of 2-Allylindolin-3-ones:  Synthesis of α-Allyl-3-indole Acetate Derivatives
  作者：Tomomi Kawasaki、Yoshinori Nonaka、Kazuaki Watanabe、Atsuyo Ogawa、Kazuhiro Higuchi、Romi Terashima、Kouhei Masuda、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1021/jo0014921

  日期：2001.2.1

  The reverse aromatic Cope rearrangement of 2-allyl-3-alkylideneindolines obtained by Horner-Wadsworth-Emmons olefination of 2-allylindolin-3-ones was performed. When 2-allylindolin-3-ones were treated with phosphonium ylides in refluxing toluene, domino Wittig reaction and reverse aromatic Cope rearrangement took place to give alpha-allyl-3-indole acetate derivatives in good yields. The aromatization

  进行了通过2-allylindolin-3-one的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应获得的2-allyl-3-亚烷基二氢吲哚的反向芳香族Cope重排。当在回流的甲苯中用磷鎓的叶立德对2-烯丙基--3-烯丙基进行处理时，发生多米诺骨牌Wittig反应和反向芳族Cope重排，从而以高收率得到了α-烯丙基-3-吲哚乙酸酯衍生物。作为Cope重排中的新驱动力的芳构化优选于与作为众所周知的驱动力的羰基和氰基的缀合以及烷基取代模式。
• Tandem Wittig reaction and Cope rearrangement of 2-allyl, 2-dihydroindol-3-ones to 3-indole acetates
  作者：Tomomi Kawasaki、Kazuaki Watanabe、Kouhei Masuda、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/c39950000381

  日期：——

  Treatment of 2-allyl-1,2-dihydroindol-3-ones 1 with phosphonium ylides 2 in refluxing toluene gives 3-indole acetates 4 in good yields by tandem Wittig reaction and aromatization induced Cope rearrangement.

  将 2-烯丙基-1,2-二氢吲哚-3-酮 1 与膦酰化物 2 在回流甲苯中进行处理，通过串联维蒂希反应和芳香化诱导的科普重排，可以得到产率很高的 3-吲哚乙酸酯 4。