4-amino-5-cyano-1,3-dimethyl pyrazole | 32183-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-cyano-1,3-dimethyl pyrazole
• 英文别名: 4-amino-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile；1,3-Dimethyl-4-amino-5-cyanopyrazole；4-amino-2,5-dimethyl-2H-pyrazole-3-carbonitrile；4-Amino-5-cyan-1,3-dimethyl-pyrazol；4-Amino-5-cyano-1,3-dimethylpyrazol；4-amino-2,5-dimethylpyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 32183-14-5
• 化学式: C₆H₈N₄
• mdl: MFCD18431086
• 分子量: 136.156
• InChiKey: BFRNEURRHHIAJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-105 °C
• 沸点：
  333.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-cyano-1,3-dimethyl pyrazole 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(4-aminophenol)-1,3-dimethylpyrazolo<4,3-d>pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮作为腺苷受体拮抗剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了在21位在5-位被各种苯基取代基取代的一系列21个1，3-二烷基吡唑并[4，3-d]嘧啶-7-酮，它们对腺苷A1受体具有亲和力。发现由于苯环的取代基引起的效价模式与先前报道的1，3-二烷基-8-苯基黄嘌呤系列中发现的模式平行。在这两个系列之间建立了定量的构效关系，该关系正确地预测了在分析过程中合成的另外六个5-取代的吡唑并[4,3-d]嘧啶的效力。以相关性为指导，制备了另外一种含有4-[[（（二甲基氨基）乙基]氨基]磺酰基取代基的5-苯基吡唑并[4，3-d]嘧啶，以改善水溶性。

  DOI：

  10.1021/jm00384a016
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-二甲基-4-硝基-1H-吡唑 在 镍 氢气 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-amino-5-cyano-1,3-dimethyl pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮作为腺苷受体拮抗剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了在21位在5-位被各种苯基取代基取代的一系列21个1，3-二烷基吡唑并[4，3-d]嘧啶-7-酮，它们对腺苷A1受体具有亲和力。发现由于苯环的取代基引起的效价模式与先前报道的1，3-二烷基-8-苯基黄嘌呤系列中发现的模式平行。在这两个系列之间建立了定量的构效关系，该关系正确地预测了在分析过程中合成的另外六个5-取代的吡唑并[4,3-d]嘧啶的效力。以相关性为指导，制备了另外一种含有4-[[（（二甲基氨基）乙基]氨基]磺酰基取代基的5-苯基吡唑并[4，3-d]嘧啶，以改善水溶性。

  DOI：

  10.1021/jm00384a016

文献信息

• 5-Substituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-ones and methods of use
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04666908A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  The present invention relates to novel 5-substituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-one compounds, and compositions, methods of use and processes to make therefor. The novel compounds are useful in the treatment of cardiovascular disorders, such as heart failure or cardiac insufficiency. The novel compounds bind adenosine receptors and selectively inhibit phosphodiesterase.

  本发明涉及新型的5-取代吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮化合物，以及相关的组合物、使用方法和制备方法。这些新型化合物在治疗心血管疾病方面具有用途，如心力衰竭或心脏功能不全。这些新型化合物结合腺苷受体并选择性地抑制磷酸二酯酶。
• Heteroarenobenzodiazepines. Part 7. Synthesis and pharmacological evaluation of a series of 4-piperazinylpyrazolo[3,4-b] and [4,3-b][1,5]benzodiazepines as potential anxiolytics
  作者：Jiban K. Chakrabarti、Terrence M. Hotten、Ian A. Pullar、Nicholas C. Tye

  DOI：10.1021/jm00132a012

  日期：1989.12

  The synthesis and pharmacological evaluation of a series of pyrazolo[b][1,5]benzodiazepines are described. Some of the 4-piperazinyl-2,10-dihydropyrazolo[3,4-b][1,5]benzodiazepine derivatives demonstrated potent anxiolytic activity in the three-part operant anticonflict test in rats. Compounds 21 and 30 were more active than the clinically effective anxiolytic chlordiazepoxide in releasing conflict-suppressed

  描述了一系列吡唑并[b] [1,5]苯并二氮杂s的合成和药理学评价。在大鼠的三部分操作性抗冲突试验中，一些4-哌嗪基-2,10-二氢吡唑并[3,4-b] [1,5]苯并二氮杂卓衍生物具有较强的抗焦虑活性。化合物21和30在释放冲突抑制行为方面比临床上有效的抗焦虑药氯氮卓更具活性。这项研究表明，分别在噻吩和二苯并二氮杂卓衍生物氟美沙平和氯氮平中发现的抗焦虑和抗多巴胺能活性已解离。描述并评估了其他三个其他二氢吡唑并[b] [1,5]苯并二氮杂ring环系统的实例，发现它们的活性较低。
• Imidazo(1,2-c)pyrazolo(3,4-e)pyrimidines and their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0095289A2

  公开（公告）日：1983-11-30

  Alkylimidazo[1,2-c]pyrazolo[3,4-e]pyrimidines and pharmaceutically acceptable salts are described. These compounds are useful as antipsychotic agents; processes for their preparation, and pharmaceutical compositions which contain them are also described.

  本文描述了烷基咪唑[1,2-c]吡唑并[3,4-e]嘧啶和药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗精神病药物；还描述了它们的制备过程和含有它们的制药组合物。
• Alkylimidazo[1,2-c]pyrazolo[3,4-e]pyrimidines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04469868A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  Alkylimidazo[1,2-c]pyrazolo[3,4-e]pyrimidines and pharmaceutically acceptable salts are described. These compounds are antipsychotic agents. Methods for their preparation, pharmaceutical compositions which contain them and methods for using said compositions are also described.

  描述了烷基咪唑[1,2-c]吡唑并[3,4-e]嘧啶以及药学上可接受的盐。这些化合物是抗精神病药物。还描述了它们的制备方法、含有它们的制药组合物以及使用这些组合物的方法。
• 5-Substituted pyrazolo[4,3-d] pyrimidine-7-ones, process for preparing the compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0201188A2

  公开（公告）日：1986-12-17

  The present invention relates to novel 5-substituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-one compounds of formula: and compositions, methods of use and processes to make the compounds. The novel compounds are useful in the treatment of cardiovascular disorders, such as heart failure or cardiac insufficiency, The novel compounds bind adenosine receptors and selectively inhibit phosphodiesterase.

  本发明涉及式 5-取代吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮的新型化合物： 以及制造这些化合物的组合物、使用方法和工艺。这些新型化合物可用于治疗心血管疾病，如心力衰竭或心功能不全，这些新型化合物可结合腺苷受体并选择性地抑制磷酸二酯酶。