(2RS,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenylthiazolidine | 99380-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenylthiazolidine
• 英文别名: (4R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenylthiazolidine；[(4R)-2-phenyl-1,3-thiazolidin-4-yl]methanol
• CAS: 99380-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: HXHILNLOJNVIMH-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenylthiazolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 三氧化硫吡啶 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (S)-7-[(2R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylthiazolidin-4-yl]-7-methoxycarbonyloxy-6-oxoheptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从L-半胱氨酸合成（+）-生物素的新方法。

  摘要：

  （+）-生物素（1）在11个步骤中由L-半胱氨酸合成，总产率为25％。C-3a和C-6a的连续不对称中心是通过新颖且高度立体选择性的Lewis碱催化的α-氨基醛3的氰基硅烷化反应形成的，从而提供具有高立体选择性和高收率的抗O-TMS-氰醇4（反/ syn = 92：8，96％）。用双格氏试剂，1,4-双（溴镁）丁烷，然后用二氧化碳处理4，可有效地在C-4处安装4-羧基丁基链，得到酮酸5。最后环化成双环化合物7b， 1的前体是通过钯催化的5的顺式-烯丙基碳酸酯6b分子内烯丙基胺化而实现的。

  DOI：

  10.1021/jo025794+
• 作为产物：
  描述：

  R-2-苯基-噻唑烷-4-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2RS,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenylthiazolidine
  参考文献：
  名称：

  从L-半胱氨酸合成（+）-生物素的新方法。

  摘要：

  （+）-生物素（1）在11个步骤中由L-半胱氨酸合成，总产率为25％。C-3a和C-6a的连续不对称中心是通过新颖且高度立体选择性的Lewis碱催化的α-氨基醛3的氰基硅烷化反应形成的，从而提供具有高立体选择性和高收率的抗O-TMS-氰醇4（反/ syn = 92：8，96％）。用双格氏试剂，1,4-双（溴镁）丁烷，然后用二氧化碳处理4，可有效地在C-4处安装4-羧基丁基链，得到酮酸5。最后环化成双环化合物7b， 1的前体是通过钯催化的5的顺式-烯丙基碳酸酯6b分子内烯丙基胺化而实现的。

  DOI：

  10.1021/jo025794+

文献信息

• Protected derivatives of (R)-cysteine and (R)-cysteinol
  作者：Asensio González、Rodolfo Lavilla、Juan F. Piniella、Angel Alvarez-Larena

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00032-4

  日期：1995.3

  The synthesis of N, O, S protected forms of (R)-cysteine and (R)-cysteinol as bicyclic derivatives is described. The reactivity and the preparation of substituted derivatives of these systems is also discussed.

  描述了作为双环衍生物的（R）-半胱氨酸和（R）-半胱氨酸的N，O，S保护形式的合成。还讨论了这些系统的反应性和取代衍生物的制备。
• CONVENIENT SYNTHESIS OF 1-AZA-3-THIABICYCLO[3.1.0]HEXANES FROM L-CYSTEINE
  作者：Toshikazu Takata、Mingjung Kuo、Yoshiharu Tamura、Yoshio Kabe、Wataru Ando

  DOI：10.1246/cl.1985.939

  日期：1985.7.5

  Synthesis of optically active 2-substituted and unsubstituted 1-aza-3-thiabicyclo[3,1.0]hexanes are accomplished By intramolecular cyclization of 4-hydroxymethylthiazolidines which are prepared By the reaction of l-cysteine methyl ester with appropriate aldehydes followed By reduction of ester function.

  光学活性的2取代和未取代的1-氮杂-3-硫双环[3,1.0]己烷的合成是通过对4-羟基甲基噻唑烷进行分子内环化反应实现的，4-羟基甲基噻唑烷是通过将L-半胱氨酸甲酯与适当的醛反应后，再进行酯官能团的还原而制备的。
• Reversible Thiazolidine Exchange: A New Reaction Suitable for Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Cecilia Saiz、Peter Wipf、Eduardo Manta、Graciela Mahler

  DOI：10.1021/ol901104a

  日期：2009.8.6

  were generated using the reversible aminothiol exchange reaction of thiazolidines and aromatic aldehydes. The reaction proceeded in aqueous buffered media at pH 4 and room temperature to generate thermodynamically controlled mixtures of heterocycles. The synthesis of an enantiomerically pure thiazolidinyloxazolidine is also reported. The oxazolidine moiety could be exchanged in CH2Cl2 in the presence

  使用噻唑烷和芳香醛的可逆氨基硫醇交换反应生成了新的动态组合库 (DCL)。该反应在 pH 4 和室温的水性缓冲介质中进行，以生成热力学控制的杂环混合物。还报道了对映体纯的噻唑烷基恶唑烷的合成。恶唑烷部分可以在催化p- TsOH存在下在 CH 2 Cl 2中交换。
• Design, synthesis and evaluation of potent thymidylate synthase X inhibitors
  作者：F. Esra Önen、Yap Boum、Claire Jacquement、Maria Vittoria Spanedda、Nada Jaber、Daniel Scherman、Hannu Myllykallio、Jean Herscovici

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.080

  日期：2008.6

  Three synthesized series of compounds based on a thiazolidine core allowed identification of potent inhibitors of thymidylate synthase X. The evaluation of the catalytic activity of the enzyme in the presence of these molecules revealed two distinct classes of compounds that inhibit ThyX with submicromolar concentrations, which could lead, after optimization, to effective inhibitors with potential biomedical interest. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thioanalogues of anti-tumor antibiotics. II. Synthesis and preliminary in vitro cytotoxicity evaluation of tricyclic [1,4]benzothiazepine derivatives
  作者：A Garofalo、G Balconi、M Botta、F Corelli、M D'Incalci、G Fabrizi、I Fiorini、D Lamba、V Nacci

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90136-3

  日期：1993.1

  The synthesis of tricyclic [1,4]benzothiazepine derivatives starting from optically active cyclic amino acids and amino alcohols is described. The absolute configurations of the target compounds were assigned by X-ray and H-1-NMR analyses and by molecular modeling studies. The cytotoxic activity of the tricyclic derivatives was tested in vitro by growth inhibition assays using murine L1210 and human lymphoblastic CCRF-CEM leukemias. Compounds 5, 9, and 10 exhibited marked cytotoxic activity.