4-hydroxy-N-(phenylmethyl)hexanamide | 133910-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxy-N-(phenylmethyl)hexanamide
• 英文别名: N-benzyl-4-hydroxyhexanamide
• CAS: 133910-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: SVHDWGAOFMSUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  γ-己内酯 、 苄胺 在 二乙酸二丁基锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到4-hydroxy-N-(phenylmethyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  有机碳素通过开环过程从内酯催化合成羟烷基酰胺

  摘要：

  提出了通过乙酸二丁锡促进内酯与胺的开环反应轻松合成羟烷基酰胺的新策略。获得了一系列羟烷基酰胺化合物，并将该方法成功地通过三步合成途径用于合成药物活性分子酪氨酸酶抑制剂V和HDAC抑制剂VI。广泛的底物范围，温和的反应条件和实际应用证明了该方法的有效性，兼容性和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152821

文献信息

• Efficient Amide-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration
  作者：Sean M. Smith、Nathan C. Thacker、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ja710492q

  日期：2008.3.1

  (>95%) and enantioselective (93-99% ee) rhodium-catalyzed hydroboration with pinacolborane (PinBH) using simple chiral monophosphite or phosphoramidite ligands in combination with Rh(nbd)2BF4. The most effective ligands identified are phosphoramidite 4, derived from BINOL and N-methylaniline, and phosphite 5c, prepared from the (4'-tert-butyl)phenyl TADDOL analogue and phenol. For example, (E)-3-hexenoic

  使用简单的手性单亚磷酸酯或亚磷酰胺配体与频哪醇硼烷 (PinBH) 结合，一系列无环 β, γ-不饱和酰胺显示出高度区域 (>95%) 和对映选择性 (93-99% ee) 铑催化硼氢化反应Rh(nbd)2BF4。确定的最有效的配体是亚磷酰胺 4，衍生自 BINOL 和 N-甲基苯胺，以及亚磷酸酯 5c，由（4'-叔丁基）苯基 TADDOL 类似物和苯酚制备。例如，(E)-3-己烯酸苯基酰胺 ((E)-1) 与 PinBH (0.5 mol % Rh(nbd)2BF4，1.1 mol % BINOL 衍生的亚磷酰胺 4，THF，40 摄氏度进行铑催化硼氢化, 2 h) 得到中间体硼酸酯，在用碱性过氧化氢氧化后得到 β-羟基酰胺，(S)-3-羟基己酸苯酰胺 ((S)-3)，以良好的收率 (80%) 和高对映体纯度 (99% ee)。异构二取代 (E)- 和 (Z)- 烯烃产生几乎相同的结果，
• Process for preparing 8-cyclopentyl-6-ethyl-3-[substituted]-5,8-dihydro-4h-1,2,3a,7,8-pentaaza-as-indacenes and intermediates useful therein
  申请人：——

  公开号：US20010039347A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  The invention concerns a method of preparing an 8-cyclopentyl-6-ethyl-3-[substituted]-5,8-dihydro-4H-1,2,3a,7,8-pentaaza-as-indacene compound of Formula (1.0.0): 1 and pharmaceutically acceptable salt forms thereof, where R 1 is hydrogen; alkyl; alkoxy; alkoxyalkyl; alkenyl; cycloalkyl, cycloalkylalkyl; a saturated or unsaturated heterocyclic-(CH 2 ) n — group; or a group of Formula (1.1.0): 2 wherein all of said substituents are defined in more detail in the instant specification; comprising (a) subjecting a solventless reaction mixture of &ggr;-caprolactone and p-methoxybenzylamine to heating whereby there is produced an amide compound N-protected by p-methoxybenzyl, of Formula (2.0.0): 3 (b) reducing said amide compound of Formula (2.0.0) whereby there is produced an amino alcohol compound N-protected by p-methoxybenzyl, of Formula (3.0.0): 4 (c) acylating said aminoalcohol compound of Formula (3.0.0) with ethyl oxalyl chloride whereby there is produced an oxalamic acid ethyl ester compound N-protected by p-methoxybenzyl, of Formula (4.0.0): 5 (f) oxidizing said oxalamic acid ethyl ester compound of Formula (4.0.0) whereby there is produced an oxalamide ketone compound N-protected by p-methoxybenzyl, of Formula (5.0.0): 6 (e) ring closing said oxalamide ketone compound of Formula (5.0.0) whereby there is produced a pyridinone compound N-protected by p-methoxybenzyl, of Formula (6.0.0): 7 (f) O-methylating said pyridinone compound of Formula (6.0.0) whereby there is produced a 3-methoxy-pyridinone compound N-protected by p-methoxybenzyl, of Formula (7.0.0): 8 (g) treating said 3-methoxy-pyridinone compound of Formula (7.0.0) with cyclopentylhydrazine, whereby there is produced a pyrazolopyridinone compound N-protected by p-methoxybenzyl, of Formula (8.0.0) 9 (h) deprotecting said pyrazolopyridinone compound of Formula (8.0.0) by removing said p-methoxybenzyl group therefrom, whereby there is produced a lactam compound of Formula (9.0.0): 10 (i) esterifying said lactam compound of Formula (9.0.0) whereby there is produced a corresponding imino ester (imidate) compound of Formula (10.0.0): 11 (j) treating said imino ester (imidate) compound of Formula (10.0.0) with a carboxylic hydrazide compound of Formula (11.0.0): 12 where R 1 has the same meaning as set out further above; whereby there is produced said 8-cyclopentyl-6-ethyl-3-[substituted]-5,8-dihydro-4H-1,2,3a,7,8-pentaaza-as-indacene compound of Formula (1.0.0).

  本发明涉及一种制备8-环戊基-6-乙基-3-[取代]-5,8-二氢-4H-1,2,3a,7,8-五氮杂-茚化合物及其药学可接受的盐形式的方法，其中R1为氢；烷基；烷氧基；烷氧基烷基；烯基；环烷基，环烷基烷基；饱和或不饱和的杂环-(CH2)n-基；或式(1.1.0)的基团：其中所有的取代基在本说明书中有更详细的定义；包括(a)将&ggr;-己内酯和对甲氧基苯甲胺无溶剂反应混合物加热，从而生成一种由对甲氧基苯甲基保护的酰胺化合物，式(2.0.0)：(b) 还原式(2.0.0)的酰胺化合物，从而生成一种由对甲氧基苯甲基保护的氨基醇化合物，式(3.0.0)：(c) 用乙酰乙酸乙酯酰化式(3.0.0)的氨基醇化合物，从而生成一种由对甲氧基苯甲基保护的草酸乙酯化合物，式(4.0.0)：(d) 氧化式(4.0.0)的草酸乙酯化合物，从而生成一种由对甲氧基苯甲基保护的草酰胺酮化合物，式(5.0.0)：(e) 环合式(5.0.0)的草酰胺酮化合物，从而生成一种由对甲氧基苯甲基保护的吡啶酮化合物，式(6.0.0)：(f) 用O-甲基化式(6.0.0)的吡啶酮化合物，从而生成一种由对甲氧基苯甲基保护的3-甲氧基吡啶酮化合物，式(7.0.0)：(g) 用环戊基肼处理式(7.0.0)的3-甲氧基吡啶酮化合物，从而生成一种由对甲氧基苯甲基保护的吡唑吡啶酮化合物，式(8.0.0)：(h) 去除式(8.0.0)的p-甲氧基苯甲基保护基团，从而得到一种内酰胺化合物，式(9.0.0)：(i) 酯化式(9.0.0)的内酰胺化合物，从而生成一种相应的亚胺酯(亚胺)化合物，式(10.0.0)：(j) 用式(11.0.0)的羧酸肼化合物处理式(10.0.0)的亚胺酯(亚胺)化合物，其中R1的含义与上述相同；从而得到所述的8-环戊基-6-乙基-3-[取代]-5,8-二氢-4H-1,2,3a,7,8-五氮杂-茚化合物，式(1.0.0)。
• Pyrazolopyridinone
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1380585A1

  公开（公告）日：2004-01-14

  The invention concerns a compound comprising a member selected from the group consisting of the tosylate and besylate salts of a pyrazolopyridinone compound N-protected by p-methoxybenzyl, of Formulas (8.1.0) and (8.1.1), respectively, as follows:

  本发明涉及一种化合物，其成员选自分别为式(8.1.0)和式(8.1.1)的吡唑并吡啶酮化合物的对甲氧基苄基保护的对甲氧基苄基甲苯磺酸盐和对甲氧基苄基苯磺酸盐所组成的组：
• EVANS, DAVID A.;FU, GREGORY C., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N0, C. 4042-4043
  作者：EVANS, DAVID A.、FU, GREGORY C.

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing 8-cyclopentyl-6-ethyl-3-(substituted)-5,8-dihydro-4H-1,2,3A,7,8-pentaaza-as-indacenes and intermediates useful therein
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1048667B1

  公开（公告）日：2003-10-22