(2S,5S)-chalcogran | 70427-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5S)-chalcogran
• 英文别名: (2S,5S)-2-ethyl-1,6-dioxaspiro<4,4>nonane；(2S,5S)-2-Ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 70427-58-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: DCWKALWZHORJAO-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-2-ethyl-4-hydroxy-1,6-dioxaspiro<4,4>nonane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5S)-chalcogran
  参考文献：
  名称：

  由L-山梨糖合成旋光硫氰酸盐

  摘要：

  摘要由2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-l-合成（2 S，5 RS）-2-乙基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷（查尔克兰）（1）通过维蒂希和科里方法分别通过碳链在C-1和C-6上的延伸，山梨糖醛酸（2）的制备，通过Barton方法实现了适当保护的衍生物的螺缩醛化和在C-3,4处的脱氧。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84020-2

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Spiroketals with Aminothiourea Catalysts
  作者：Naoki Yoneda、Yukihiro Fukata、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/anie.201508405

  日期：2015.12.14

  Chiral spiroketal skeletons are found as core structures in a range of bioactive compounds. These natural compounds and their analogues have attracted much attention in the field of drug discovery. However, methods for their enantioselective construction are limited, and easily available optically active spiroketals are rare. We demonstrate a novel catalytic asymmetric synthesis of spiroketal compounds

  在许多生物活性化合物中，手性螺环骨架被发现是核心结构。这些天然化合物及其类似物在药物发现领域引起了极大的关注。然而，其对映选择性构建的方法是有限的，并且容易获得的旋光螺旋酮很少见。我们证明了螺缩酮化合物的新型催化不对称合成过程，该合成过程是通过双功能氨基硫脲催化剂介导的分子内半缩醛化/氧-迈克尔加成级联进行的。这通过连续的氧杂环的中继形成而形成螺环结构，其中催化剂通过氢键的多点识别赋予了高对映选择性。此方法可轻松访问在2位带有烷基的螺环骨架，在昆虫信息素中很普遍。光学活性的（2S，5 S）-查克兰，六旋云杉树皮甲虫的信息素和叠氮化物衍生物可以很容易地从双环反应产物中合成。
• Doherty, Annette M.; Ley, Steven V.; Lygo, Barry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1371 - 1378
  作者：Doherty, Annette M.、Ley, Steven V.、Lygo, Barry、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Redlich, Hartmut; Francke, Wittko, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 8, p. 640 - 641
  作者：Redlich, Hartmut、Francke, Wittko

  DOI：——

  日期：——
• Hoegberg, Hans-Erik; Hedenstroem, Erik; Isaksson, Roland, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 9, p. 694 - 697
  作者：Hoegberg, Hans-Erik、Hedenstroem, Erik、Isaksson, Roland、Wassgren, Ann-Britt

  DOI：——

  日期：——
• Koerblova, Eva; Koutek, Bohumir; Saman, David, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 5, p. 1234 - 1242
  作者：Koerblova, Eva、Koutek, Bohumir、Saman, David、Svatos, Ales、Malon, Petr、Romanuk, Miroslav

  DOI：——

  日期：——