(4R,5S)-5-ethyl-4-iodooxolan-2-one | 154145-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-5-ethyl-4-iodooxolan-2-one
• CAS: 154145-12-7
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: IWKBGIQWTJPYTP-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-ethyl-4-iodooxolan-2-one 在 镍 、 异丙醇 作用下， 反应 0.25h， 以90%的产率得到γ-己内酯
  参考文献：
  名称：

  使用雷尼镍和 2-丙醇通过转移氢解脱碘内酯

  摘要：

  摘要 回流 2-丙醇中的雷尼镍是一种有效的催化体系，可将碘内酯还原为相应的内酯。

  DOI：

  10.1081/scc-120004856
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯酸 在 Oxone 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以96%的产率得到(4R,5S)-5-ethyl-4-iodooxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxone®-KI 诱导不饱和酸和醇的内酯化和醚化：薄荷内酯的正式合成

  摘要：

  不饱和酸和醇在乙腈-H 2 O 中与 Oxone® 和 KI 相互作用，并在短时间内以良好的产率进行碘内酯化和碘醚化。该反应已用于从异胡薄荷醇开始正式合成薄荷内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45009

文献信息

• Oxone^®-KI Induced Lactonization and Etherification of Unsaturated Acids and Alcohols: A Formal Synthesis of Mintlactone
  作者：M. Carla Marcotullio、Massimo Curini、Francesco Epifano、Francesca Montanari

  DOI：10.1055/s-2003-45009

  日期：——

  Unsaturated acids and alcohols interact with Oxone® and KI in acetonitrile-H 2 O and undergo iodolactonization and iodoetherification in short times with good yields. The reaction has been used for the formal synthesis ofmintlactone starting from isopulegol.

  不饱和酸和醇在乙腈-H 2 O 中与 Oxone® 和 KI 相互作用，并在短时间内以良好的产率进行碘内酯化和碘醚化。该反应已用于从异胡薄荷醇开始正式合成薄荷内酯。
• DEIODINATION OF IODOLACTONES BY TRANSFER HYDROGENOLYSIS USING RANEY NICKEL AND 2-PROPANOL
  作者：Robert C. Mebane、Kimberly D. Grimes、Summer R. Jenkins、Jonathan D. Deardorff、Benjamin H. Gross

  DOI：10.1081/scc-120004856

  日期：2002.1

  ABSTRACT Raney nickel in refluxing 2-propanol is an effective catalytic system for reducing iodolactones into their corresponding lactones.

  摘要 回流 2-丙醇中的雷尼镍是一种有效的催化体系，可将碘内酯还原为相应的内酯。