2-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroacetic acid ethyl ester | 1027514-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroacetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (3,4-Dimethylphenyl)difluoroacetate；ethyl 2-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroacetate
• CAS: 1027514-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O₂
• 分子量: 228.239
• InChiKey: RPOLHMZVPIJUDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroacetic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoro-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 CH 烯烃轻松获得含二氟亚甲基的芳烃类似物

  摘要：

  已经开发了一种使用 8-氨基喹啉作为双齿导向基团的 α,α-二氟苯乙酸衍生物的高效钯催化邻位 CH 烯化。一系列烯化芳烃可以以简洁的方式合成。该反应提供了一种简单而直接的途径，可以以中等至良好的产率获得一组二氟甲基化芳烃类似物，并对常见官能团具有令人满意的耐受性。将产品转化为各种其他含二氟亚甲基的化合物证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600954
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 硫酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 CH 烯烃轻松获得含二氟亚甲基的芳烃类似物

  摘要：

  已经开发了一种使用 8-氨基喹啉作为双齿导向基团的 α,α-二氟苯乙酸衍生物的高效钯催化邻位 CH 烯化。一系列烯化芳烃可以以简洁的方式合成。该反应提供了一种简单而直接的途径，可以以中等至良好的产率获得一组二氟甲基化芳烃类似物，并对常见官能团具有令人满意的耐受性。将产品转化为各种其他含二氟亚甲基的化合物证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600954

文献信息

• Silver-catalyzed oxidative decarboxylation of difluoroacetates: efficient access to C–CF₂ bond formation
  作者：Wen Wan、Guobin Ma、Jialiang Li、Yunrong Chen、Qingyang Hu、Minjie Li、Haizhen Jiang、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1039/c5cc09179a

  日期：——

  Ag(i)-catalyzed oxidative decarboxylative gem-difluoromethylenation of difluoroacetates with isonitriles has been developed for the formation of C–CF₂ bonds.

  Ag（i）催化的氧化脱羧gem-二氟甲基化反应已经被开发用于形成C–CF2键。
• Visible Light-Induced Aromatic Difluoroalkylation
  作者：Jaehun Jung、Eunjin Kim、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201400542

  日期：2014.9.15

  Difluoroalkylated aromatics are important structural motifs in pharmaceutical and agrochemical applications. Herein, we report their synthesis by a mild, efficient, and convenient method using visible light photoredox catalysis. A variety of unactivated aromatics were difluoroalkylated with ethyl 2‐bromo‐2,2‐difluoroacetate (BrCF2CO2Et) in the presence of the triscyclometalated Ir complex fac‐[Ir(ppy)3]

  在医药和农业化学应用中，二氟烷基化的芳族化合物是重要的结构基序。在本文中，我们报告了使用可见光光氧化还原催化的温和，有效和方便的方法合成它们。在室温下可见光下，在三环金属化Ir络合物fac- [Ir（ppy）3 ]存在下，将各种未活化的芳族化合物用2-溴-2-2,2-二氟乙酸乙酯（BrCF 2 CO 2 Et）进行二氟烷基化。结果表明，含有CF 2 CO 2 Et部分的反应产物可以转化为多种其他含CF 2的芳烃，证明了本方法的合成效用。
• Silver-Promoted Radical Cascade Aryldifluoromethylation/Cyclization of 2-Allyloxybenzaldehydes for the Synthesis of 3-Aryldifluoromethyl-Containing Chroman-4-one Derivatives
  作者：Qianqian Sun、Hongxiao Li、Xingyu Chen、Jian Hao、Hongmei Deng、Haizhen Jiang

  DOI：10.3390/molecules28083578

  日期：——

  A convenient silver-promoted radical cascade aryldifluoromethylation/cyclization of 2-allyloxybenzaldehydes has been developed. Experimental studies disclosed that the addition of aryldifluoromethyl radicals in situ produced from easily accessible gem-difluoroarylacetic acids to unactivated double bonds in 2-allyloxybenzaldehyde was an effective route to access a series of 3-aryldifluoromethyl-containing chroman-4-one derivatives in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  我们开发出了一种方便的银促进自由基级联芳基二氟甲基化/环化 2-烯丙氧基苯甲醛的方法。实验研究表明，在温和的反应条件下，将容易获得的二氟乙酸原位生成的芳基二氟甲基自由基加到 2-烯丙氧基苯甲醛中未活化的双键上，是获得一系列含 3-芳基二氟甲基色满-4-酮衍生物的有效途径，产率为中等到良好。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TOLL-LIKE RECEPTOR 7 AGONISTS
  申请人：LI Yongkai

  公开号：US20170057968A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The invention provides a compounds, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat diseases or disorders associated with Toll-Like Receptor 7 activity.
• US9902730B2
  申请人：——

  公开号：US9902730B2

  公开（公告）日：2018-02-27