1,1-Dimethylethyl*,S^*)>-4-(2,5-dihydro-5-oxo-2-furanyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate | 127257-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1,1-Dimethylethyl*,S^*)>-4-(2,5-dihydro-5-oxo-2-furanyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: [4R,(2S)]-4-(3,4-dihydro-5-oxo-furan-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；(4R)-4-[(2S)-3,4-dihydro-5-oxo-furan-2-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 127257-24-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: XTXLGLMNLFFQQG-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethylethyl*,S^*)>-4-(2,5-dihydro-5-oxo-2-furanyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 四氧化锇 、 四氧化钌 sodium periodate 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 生成 Methyl 5-amino-1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-β-D-allofuranuronate 2,3-diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的戊二酸当量生成的糖基α-氨基酸。胸腺嘧啶多氧合酶C的不对称合成

  摘要：

  胸腺嘧啶多恶菌素C的不对称合成说明了通过立体控制的丝氨酸衍生的戊二酸当量（即I → II）组装糖基α-氨基酸的新策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93448-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,1-Dimethylethyl*,S^*)>-4-(2,5-dihydro-5-oxo-2-furanyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的戊二酸当量生成的糖基α-氨基酸。胸腺嘧啶多氧合酶C的不对称合成

  摘要：

  胸腺嘧啶多恶菌素C的不对称合成说明了通过立体控制的丝氨酸衍生的戊二酸当量（即I → II）组装糖基α-氨基酸的新策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93448-3

文献信息

• Stereoselective vinylogous Mannich reaction of 2-trimethylsilyloxyfuran with N-gulosyl nitrones
  作者：Osamu Tamura、Kodai Takeda、Naka Mita、Masanori Sakamoto、Iwao Okamoto、Nobuyoshi Morita、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/c1ob06067h

  日期：——

  Stereoselective vinylogous Mannich reaction of 2-trimethylsilyloxyfuran with L-gulose-derived chiral nitrones in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate was investigated. The selectivity was strongly influenced by the bulkiness of the C-substituent of the nitrone: for example, C-benzyloxymethyl nitrone afforded four stereoisomers, whereas bulky C-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]nitrone gave a single stereoisomer. The latter product was elaborated to afford key synthetic intermediates for polyoxin C and dysiherbaine.

  研究人员在催化剂量的三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下，研究了 2-三甲基硅氧基呋喃与 L-古洛糖衍生的手性腈的立体选择性乙烯基曼尼希反应。腈酮的 C-取代基的体积对选择性有很大影响：例如，C-苄氧基甲基腈酮可生成四种立体异构体，而体积较大的 C-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]腈酮只能生成一种立体异构体。对后一种产品进行了详细加工，以获得聚氧乙烯醚 C 和地西海因的关键合成中间体。
• Nucleophilic Addition Reaction of 2-Trimethylsilyloxyfuran to <i>N</i>-Gulosyl-<i>C</i>-alkoxymethylnitrones:  Synthetic Approach to Polyoxin C
  作者：Naka Mita、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1021/ol0200044

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]The stereoselectivity of nucleophilic addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to N-gulosyl-C-alkoxymethylnitrones was investigated. It was found that the selectivity was highly dependent on the bulkiness of the C-substituent of the nitrone. The major adducts were elaborated into the key intermediate of polyoxin C.
• GARNER, PHILIP;PARK, JUNG MIN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 5065-5068
  作者：GARNER, PHILIP、PARK, JUNG MIN

  DOI：——

  日期：——
• GARNER, PHILIP;PARK, JUNG MIN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3772-3787
  作者：GARNER, PHILIP、PARK, JUNG MIN

  DOI：——

  日期：——
• Glycosyl .alpha.-amino acids via stereocontrolled buildup of a penaldic acid equivalent. A novel synthetic approach to the nucleosidic component of the polyoxins and related substances
  作者：Philip Garner、Jung Min Park

  DOI：10.1021/jo00299a017

  日期：1990.6