2,2-bis{2-[(4S)-4-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolin-2-yl]-1-(4-hydroxyphenyl)}propane | 345269-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis{2-[(4S)-4-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolin-2-yl]-1-(4-hydroxyphenyl)}propane
• 英文别名: 2,2-bis{2-[(4S)-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolinyl]}-1-(4-hydroxyphenyl)propane；4-[2,2-bis[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propyl]phenol
• CAS: 345269-80-9
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₃
• 分子量: 386.535
• InChiKey: RHKQVUBRWLIOGN-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷基碘 、 2,2-bis{2-[(4S)-4-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolin-2-yl]-1-(4-hydroxyphenyl)}propane 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以48%的产率得到2,2-bis{2-[(4S)-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolinyl]}-1-{4-[3-(perfluorooctyl)propoxy]phenyl}propane
  参考文献：
  名称：

  新的全氟烷基取代的双恶唑啉作为不对称 CuII 催化反应中的手性配体

  摘要：

  两种新的对映体纯全氟烷基取代的双恶唑啉 (F-Box) 已通过反应序列制备，该反应序列包括形成适当功能化的 Box，然后引入一个或两个 n-C8F17 残基。这些配体首次用于 Cu(OTf)2 (高达 85% ee) 促进的甲硅烷基烯酮硫代缩醛向甲基丙酮酸的向山羟醛加成，以及在 Cu(OTf) 存在下α-甲基苯乙烯和乙醛酸乙酯之间的烯反应)2（高达 74% ee）。我们将新配体的反应性与我们之前报道的其他两种手性氟代双恶唑啉的反应性进行了比较。在这两种情况下，氟含量较低的 F-Box 在化学产率和对映选择性方面都比氟化程度更高的 F-Box 表现更好。配体的回收和再循环通过反应溶剂的相分离或通过短的含氟硅胶塞过滤来实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400035
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 135.83h， 生成 2,2-bis{2-[(4S)-4-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolin-2-yl]-1-(4-hydroxyphenyl)}propane
  参考文献：
  名称：

  聚（乙二醇）负载的双恶唑啉作为催化对映选择性合成的配体。

  摘要：

  通过反应序列制备了负载在改性聚乙二醇（PEG）上的两个手性双恶唑啉（盒），该反应序列包括形成适当官能化的盒并通过间隔基和接头将其连接到聚合物基质上。PEG的溶解度特性允许在均相条件下进行的某些催化不对称转化中使用负载的盒作为配体，并回收配体，就像结合到不溶性载体上一样。当在环戊二烯和N-丙烯酰基恶唑烷酮之间的Diels-Alder环加成反应中将支持的盒子与Cu（II）盐结合使用时，观察到低水平的对映选择性（最高45％ee）。在存在CuOTf（最高93％ee）的条件下进行苯乙烯的环丙烷化反应，以及在α-甲基苯乙烯或亚甲基环己烷与乙二醛酸乙酯之间的烯键反应（最高95％ee）获得了更好的结果。易于通过沉淀和过滤回收的一种配体在烯反应中循环两次，催化活性略有损失，对映选择性的侵蚀非常有限。

  DOI：

  10.1021/jo010077l

文献信息

• Sequential Stereoselective Catalysis: Two Single-Flask Reactions of a Substrate in the Presence of a Bifunctional Chiral Ligand and Different Transition Metals
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1002/ejoc.200390201

  日期：2003.4

  A new bifunctional ligand capable of promoting different stereoselective catalytic transformations in combination with different transition metals has been prepared by connecting with a spacer a bis(oxazoline) to dihydroquinidine; this ligand was employed in a one-flask procedure in which methyl (E)-3-(4-vinylphenyl)propenoate underwent first cyclopropanation at the electron-rich double bond and then

  通过将双(恶唑啉)与二氢奎尼丁连接起来，制备了一种新的双功能配体，能够与不同的过渡金属结合促进不同的立体选择性催化转化；该配体用于单烧瓶程序，其中 (E)-3-(4-乙烯基苯基) 丙烯酸甲酯首先在富电子双键上进行环丙烷化，然后在缺电子烯烃上进行二羟基化，得到含有四个具有完全区域控制和高立体选择性的立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of Perfluoroalkyl-Substituted Bis(oxazolines) as Ligands for Catalytic Enantioselective Reactions
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Gianluca Pozzi

  DOI：10.1002/ejoc.200390173

  日期：2003.3

  Two chiral perfluoroalkyl-substituted bis(oxazolines) (F-box) have been prepared for the first time by a reaction sequence that involved formation of the properly functionalized box followed by introduction of two (ligand 9) or four (ligand 6) n-C8F17 residues. The fluorine content of these F-box was 49.2 and 55.5%, respectively. These ligands were employed in the ene reaction between α-methylstyrene

  两个手性全氟烷基取代的双（恶唑啉）（F-盒）首次通过一个反应序列制备，该反应序列涉及形成适当官能化的盒，然后引入两个（配体 9）或四个（配体 6）n- C8F17 残基。这些 F-box 的氟含量分别为 49.2% 和 55.5%。这些配体用于在 [Cu(OTf)2] 存在下进行的 α-甲基苯乙烯和乙醛酸乙酯之间的烯反应（最高 67% ee），以及苯乙烯与 CuOTf 组合的环丙烷化反应（最高 78% ee)。在这两种情况下，在化学产率和对映选择性方面，氟含量较低的 F-box 比含氟较多的 F-box 表现更好。配体9通过快速色谱法回收；通过反应溶剂的相分离得到配体6。还报告了使用全氟烷基和可溶性和不溶性聚合物作为用于回收和再循环双（恶唑啉）配体的溶解装置之间的比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Poly(ethylene glycol)-Supported Bisoxazolines as Ligands for Catalytic Enantioselective Synthesis
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Manuela Pitillo

  DOI：10.1021/jo010077l

  日期：2001.5.1

  modified poly(ethylene glycol) (PEG) have been prepared by a reaction sequence that involved formation of the properly functionalized box and their attachment to the polymer matrix by means of a spacer and a linker. The solubility properties of PEG allowed use of the supported box as ligands in some catalytic asymmetric transformations carried out under homogeneous conditions and to recover the ligands

  通过反应序列制备了负载在改性聚乙二醇（PEG）上的两个手性双恶唑啉（盒），该反应序列包括形成适当官能化的盒并通过间隔基和接头将其连接到聚合物基质上。PEG的溶解度特性允许在均相条件下进行的某些催化不对称转化中使用负载的盒作为配体，并回收配体，就像结合到不溶性载体上一样。当在环戊二烯和N-丙烯酰基恶唑烷酮之间的Diels-Alder环加成反应中将支持的盒子与Cu（II）盐结合使用时，观察到低水平的对映选择性（最高45％ee）。在存在CuOTf（最高93％ee）的条件下进行苯乙烯的环丙烷化反应，以及在α-甲基苯乙烯或亚甲基环己烷与乙二醛酸乙酯之间的烯键反应（最高95％ee）获得了更好的结果。易于通过沉淀和过滤回收的一种配体在烯反应中循环两次，催化活性略有损失，对映选择性的侵蚀非常有限。
• New Perfluoroalkyl-Substituted Bisoxazolines as Chiral Ligands in Asymmetric CuII-Catalyzed Reactions
  作者：Barbara Simonelli、Simonetta Orlandi、Maurizio Benaglia、Gianluca Pozzi

  DOI：10.1002/ejoc.200400035

  日期：2004.6

  and in the ene reaction between α-methylstyrene and ethylglyoxalate in the presence of Cu(OTf)2 (up to 74% ee). We compared the reactivities of the new ligands with those of two other chiral fluorous bisoxazolines that we have reported previously. In both cases, the F-Box that has the lower fluorine content performed better, in terms of chemical yield and enantioselectivity, than the more-fluorinated

  两种新的对映体纯全氟烷基取代的双恶唑啉 (F-Box) 已通过反应序列制备，该反应序列包括形成适当功能化的 Box，然后引入一个或两个 n-C8F17 残基。这些配体首次用于 Cu(OTf)2 (高达 85% ee) 促进的甲硅烷基烯酮硫代缩醛向甲基丙酮酸的向山羟醛加成，以及在 Cu(OTf) 存在下α-甲基苯乙烯和乙醛酸乙酯之间的烯反应)2（高达 74% ee）。我们将新配体的反应性与我们之前报道的其他两种手性氟代双恶唑啉的反应性进行了比较。在这两种情况下，氟含量较低的 F-Box 在化学产率和对映选择性方面都比氟化程度更高的 F-Box 表现更好。配体的回收和再循环通过反应溶剂的相分离或通过短的含氟硅胶塞过滤来实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)