(4S)-4-tert-butyl-2-[2-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 345269-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-tert-butyl-2-[2-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 345269-76-3
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₃
• 分子量: 476.659
• InChiKey: MMJYTHWLZNABII-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-tert-butyl-2-[2-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 10 percent Pd/C 甲酸铵 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以32%的产率得到2,2-bis{2-[(4S)-4-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolin-2-yl]-1-(4-hydroxyphenyl)}propane
  参考文献：
  名称：

  聚（乙二醇）负载的双恶唑啉作为催化对映选择性合成的配体。

  摘要：

  通过反应序列制备了负载在改性聚乙二醇（PEG）上的两个手性双恶唑啉（盒），该反应序列包括形成适当官能化的盒并通过间隔基和接头将其连接到聚合物基质上。PEG的溶解度特性允许在均相条件下进行的某些催化不对称转化中使用负载的盒作为配体，并回收配体，就像结合到不溶性载体上一样。当在环戊二烯和N-丙烯酰基恶唑烷酮之间的Diels-Alder环加成反应中将支持的盒子与Cu（II）盐结合使用时，观察到低水平的对映选择性（最高45％ee）。在存在CuOTf（最高93％ee）的条件下进行苯乙烯的环丙烷化反应，以及在α-甲基苯乙烯或亚甲基环己烷与乙二醛酸乙酯之间的烯键反应（最高95％ee）获得了更好的结果。易于通过沉淀和过滤回收的一种配体在烯反应中循环两次，催化活性略有损失，对映选择性的侵蚀非常有限。

  DOI：

  10.1021/jo010077l
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 134.33h， 生成 (4S)-4-tert-butyl-2-[2-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  聚（乙二醇）负载的双恶唑啉作为催化对映选择性合成的配体。

  摘要：

  通过反应序列制备了负载在改性聚乙二醇（PEG）上的两个手性双恶唑啉（盒），该反应序列包括形成适当官能化的盒并通过间隔基和接头将其连接到聚合物基质上。PEG的溶解度特性允许在均相条件下进行的某些催化不对称转化中使用负载的盒作为配体，并回收配体，就像结合到不溶性载体上一样。当在环戊二烯和N-丙烯酰基恶唑烷酮之间的Diels-Alder环加成反应中将支持的盒子与Cu（II）盐结合使用时，观察到低水平的对映选择性（最高45％ee）。在存在CuOTf（最高93％ee）的条件下进行苯乙烯的环丙烷化反应，以及在α-甲基苯乙烯或亚甲基环己烷与乙二醛酸乙酯之间的烯键反应（最高95％ee）获得了更好的结果。易于通过沉淀和过滤回收的一种配体在烯反应中循环两次，催化活性略有损失，对映选择性的侵蚀非常有限。

  DOI：

  10.1021/jo010077l

文献信息

• Poly(ethylene glycol)-Supported Bisoxazolines as Ligands for Catalytic Enantioselective Synthesis
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Manuela Pitillo

  DOI：10.1021/jo010077l

  日期：2001.5.1

  modified poly(ethylene glycol) (PEG) have been prepared by a reaction sequence that involved formation of the properly functionalized box and their attachment to the polymer matrix by means of a spacer and a linker. The solubility properties of PEG allowed use of the supported box as ligands in some catalytic asymmetric transformations carried out under homogeneous conditions and to recover the ligands

  通过反应序列制备了负载在改性聚乙二醇（PEG）上的两个手性双恶唑啉（盒），该反应序列包括形成适当官能化的盒并通过间隔基和接头将其连接到聚合物基质上。PEG的溶解度特性允许在均相条件下进行的某些催化不对称转化中使用负载的盒作为配体，并回收配体，就像结合到不溶性载体上一样。当在环戊二烯和N-丙烯酰基恶唑烷酮之间的Diels-Alder环加成反应中将支持的盒子与Cu（II）盐结合使用时，观察到低水平的对映选择性（最高45％ee）。在存在CuOTf（最高93％ee）的条件下进行苯乙烯的环丙烷化反应，以及在α-甲基苯乙烯或亚甲基环己烷与乙二醛酸乙酯之间的烯键反应（最高95％ee）获得了更好的结果。易于通过沉淀和过滤回收的一种配体在烯反应中循环两次，催化活性略有损失，对映选择性的侵蚀非常有限。