10-methyl-1,3,4,10-tetrahydroacridin-9(2H)-one | 5464-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-1,3,4,10-tetrahydroacridin-9(2H)-one
• 英文别名: N-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-one；10-methyl-1,3,4,10-tetrahydro-2H-acridin-9-one；10-Methyl-1,3,4,10-tetrahydro-2H-acridin-9-on；1,2,3,4-tetrahydro-10-methyl-9-acridanone；N-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridon-(9)；N-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridon-9；10-methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-one
• CAS: 5464-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD04221909
• 分子量: 213.279
• InChiKey: FGVSSSCNMCYKJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  334-335 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  344.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >32 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-1,3,4,10-tetrahydroacridin-9(2H)-one 在 ammonium hexafluorophosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 9-Chloro-10-methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Meth-Cohn, Otto; Goon, Simon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 2, p. 85 - 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 、 环己酮 生成 10-methyl-1,3,4,10-tetrahydroacridin-9(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  115.氢ac啶酮。合成与脱氢

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000425

文献信息

• Synthesis of Ring-Fused, N-Substituted 4-Quinolinones Using p<i>K</i>_a-Guided, Base-Promoted Annulations with Isatoic Anhydrides: Total Synthesis of Penicinotam
  作者：Muhammad M. Khalifa、Satish Chandra Philkhana、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02541

  日期：2020.1.17

  deprotonation susceptibility, such as tetramic and tetronic acids, cyclic 1,3-diketones, and cycloalkanones. Application to the synthesis of bioactive, pyrrolizine-fused 4-quinolinone, penicinotam 3, resulted in the most brief and highest yielding total synthesis of the alkaloid in three steps and a 36% overall yield.

  开发了一种使用等位酸酐和多种可烯化伙伴的阴离子环化策略，以提供80多种新型的环稠合N取代的4-喹啉酮，这是一种代表性不足的特权模板。确定了控制转化效率的多种因素，从而形成了可靠且可调谐的合成平台，适用于具有多种去质子化敏感性的多种底物，例如四甲酸和四氢代酸，环状1,3-二酮和环烷酮。应用于生物活性的吡咯烷嗪融合的4-喹啉酮青霉素3的合成中，生物碱的合成过程最简单，最高，分三步进行，总产率为36％。
• [EN] RECEPTOR ANTAGONIST, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, AND USAGE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTE DE RÉCEPTEUR, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 受体抑制剂、包含其的药物组合物及其用途
  申请人：BEIJING TIDE PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2019161781A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  式（I）所示的血管紧张素II 2型（AT2）受体抑制剂、包含其的药物组合物及其用途。
• 115. Hydroacridones. Synthesis and dehydrogenation
  作者：R. A. Reed

  DOI：10.1039/jr9440000425

  日期：——
• GIOVANNANGELI, G.;SOYTER, J. C.;GALY, J. P.;BARBE, J., CHEM. SCR., 1983, 22, N 2, 102-104
  作者：GIOVANNANGELI, G.、SOYTER, J. C.、GALY, J. P.、BARBE, J.

  DOI：——

  日期：——
• Meth-Cohn, Otto; Goon, Simon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 2, p. 85 - 90
  作者：Meth-Cohn, Otto、Goon, Simon

  DOI：——

  日期：——