(S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-hydroxypropionyl methyl ester | 123359-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-hydroxypropionyl methyl ester
• 英文别名: latifolicinin C；crypticin B；(R)-Methyl 2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；methyl (2S)-2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 123359-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: PDFUCDWETSQSSU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-hydroxypropionyl methyl ester 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-kurasoin A
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移烷基化全合成羟基酮库拉索因A

  摘要：

  使用新颖的不对称相转移催化的乙醇酸酯烷基化反应已实现了法呢基转移酶抑制剂苦参素A的全合成。2,5-二甲氧基苯乙酮7与金鸡尼丁催化剂9（10摩尔％）和氢氧化碱与新戊酰苄基溴8只要S -烷基化产物10以高收率（80-99％）和优异的对映选择性。TES-醚17的Baeyer-Villiger氧化，Weinreb酰胺形成和苄基格氏试剂产生了受保护的靶标。氢氧化锂和过氧化物可生成苦参素A（[α] D + 8.4°），而不会异构化。

  DOI：

  10.1021/jo061395t
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 cesium hydroxide 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 rac-trans-N,N-bis(p-toluenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine 、 N-trifluorobenzylhydrocinchonidinium bromide-based compound 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-hydroxypropionyl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移烷基化全合成羟基酮库拉索因A

  摘要：

  使用新颖的不对称相转移催化的乙醇酸酯烷基化反应已实现了法呢基转移酶抑制剂苦参素A的全合成。2,5-二甲氧基苯乙酮7与金鸡尼丁催化剂9（10摩尔％）和氢氧化碱与新戊酰苄基溴8只要S -烷基化产物10以高收率（80-99％）和优异的对映选择性。TES-醚17的Baeyer-Villiger氧化，Weinreb酰胺形成和苄基格氏试剂产生了受保护的靶标。氢氧化锂和过氧化物可生成苦参素A（[α] D + 8.4°），而不会异构化。

  DOI：

  10.1021/jo061395t

文献信息

• [EN] PRODRUG BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENT BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014074421A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides compounds of Formula (I), which are prodrugs of trans-4-[(1R)-(6-[4-(difluoromethyl)pyridin-2-yl]amino}-4-methyl-2,3'-bipyridin-6'-yl)-1-hydroxyethyl]cyclohexanecarboxylic acid, a potent inhibitor of Syk. The compounds are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by the enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了化合物的公式（I），这些化合物是trans-4-[(1R)-(6-[4-(二氟甲基)吡啶-2-基]氨基}-4-甲基-2,3'-联吡啶-6'-基)-1-羟乙基]环己烷羧酸的前药，是Syk的有效抑制剂。这些化合物在治疗和预防由该酶介导的疾病方面非常有用，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。
• Discovery and Total Synthesis of a New Estrogen Receptor Heterodimerizing Actinopolymorphol A from <i>Actinopolymorpha rutilus</i>
  作者：Sheng-Xiong Huang、Emily Powell、Scott R. Rajski、Li-Xing Zhao、Cheng-Lin Jiang、Yanwen Duan、Wei Xu、Ben Shen

  DOI：10.1021/ol1013526

  日期：2010.8.6

  receptor ERα and ERβ heterodimerization has been implicated in cancer chemoprevention. The discovery, structural elucidation, and total synthesis of a new natural product, actinopolymorphol A (1), from Actinopolymorpha rutilus (YIM45725) that preferentially induces ERα/β heterodimerization is reported. Total synthesis of 1 has allowed us to determine its absolute stereochemistry and that of a previously

  雌激素受体 ERα 和 ERβ 异二聚化与癌症化学预防有关。报道了来自金红放线菌(YIM45725)的新天然产物放线多吗醇 A ( 1 )的发现、结构阐明和全合成，该产物优先诱导 ERα/β 异源二聚化。1 的全合成使我们能够确定其绝对立体化学和先前已知的脱乙酰同源物的绝对立体化学，并且1代表了以前未发现可调节 ER 功能的一类新天然产物的第一个成员。
• PRODRUG BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2916837A1

  公开（公告）日：2015-09-16
• Total Synthesis of the Hydroxyketone Kurasoin A Using Asymmetric Phase-Transfer Alkylation
  作者：Merritt B. Andrus、Erik J. Hicken、Jeffrey C. Stephens、D. Karl Bedke

  DOI：10.1021/jo061395t

  日期：2006.10.1

  The total synthesis of the farnesyltransferase inhibitor kurasoin A has been achieved using a novel asymmetric phase-transfer-catalyzed glycolate alkylation reaction. 2,5-Dimethoxyacetophenone 7 with cinchonidinium catalyst 9 (10 mol %) and hydroxide base with pivaloyl benzyl bromide 8 provided S-alkylation product 10 in high yield (80−99%) and excellent enantioselectivity. Baeyer−Villiger oxidation

  使用新颖的不对称相转移催化的乙醇酸酯烷基化反应已实现了法呢基转移酶抑制剂苦参素A的全合成。2,5-二甲氧基苯乙酮7与金鸡尼丁催化剂9（10摩尔％）和氢氧化碱与新戊酰苄基溴8只要S -烷基化产物10以高收率（80-99％）和优异的对映选择性。TES-醚17的Baeyer-Villiger氧化，Weinreb酰胺形成和苄基格氏试剂产生了受保护的靶标。氢氧化锂和过氧化物可生成苦参素A（[α] D + 8.4°），而不会异构化。