2,9,15,18,21-pentaoxatetracyclo[21.2.2.2^4,7.2^10,13]hentriaconta-1(25),4,6,10,12,23,26,28,30-nonaene | 856683-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,9,15,18,21-pentaoxatetracyclo[21.2.2.2^4,7.2^10,13]hentriaconta-1(25),4,6,10,12,23,26,28,30-nonaene
• 英文别名: 2,9,15,18,21-Pentaoxatetracyclo[21.2.2.24,7.210,13]hentriaconta-1(26),4,6,10,12,23(27),24,28,30-nonaene
• CAS: 856683-27-7
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: RGXQCGBZCHMMJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9,15,18,21-pentaoxatetracyclo[21.2.2.2^4,7.2^10,13]hentriaconta-1(25),4,6,10,12,23,26,28,30-nonaene 、 N-(4-tert-butylbenzyl)-N-(4-ethynylbenzyl)ammonium hexafluorophosphate 在 silica gel 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用Diels-Alder反应合成[2]轮烷

  摘要：

  SiO 2负载的[2]假轮烷与1,2,4,5-四嗪衍生物的末端炔烃单元的狄尔斯-阿尔德反应通过固-固接触有效地进行，以提供不对称和对称的[2]轮烷24或25元环大环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.082
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 2,9,15,18,21-pentaoxatetracyclo[21.2.2.2^4,7.2^10,13]hentriaconta-1(25),4,6,10,12,23,26,28,30-nonaene
  参考文献：
  名称：

  在大环二苄基铵离子络合物中，[N + -H···O]氢键是最重要的非共价相互作用吗？

  摘要：

  我们报告了一个新的宿主分子，其中一个二甘醇链（即，仅具有三个氧原子的环）与两个酚醛芳香环结合在一起，并通过二甲苯间隔基连接到一个大环上。该大环分子结构的设计“放大”了二苄基铵之间的任何可能的[阳离子···π]，[N + -H···π]和[N + CHH···π]相互作用（ DBA +）离子和大环的酚环；因此，这些物质在CD 3 NO 2中显示出非常强的结合亲和力（K a = 15000 M - 1）。该大环还以[2]假轮烷形式与双吡啶鎓离子配位，这使其成为已知的在溶液中络合DBA +和双吡啶鎓离子的最小的大环（即25元环）。为了明确确认溶液中存在这些假轮烷，我们合成了它们相应的互锁分子，即轮烷和链烷。

  DOI：

  10.1021/jo052411+

文献信息

• “Threading-Followed-by-Swelling”:  A New Protocol for Rotaxane Synthesis
  作者：Ching-Wei Chiu、Chien-Chen Lai、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1021/ja069362i

  日期：2007.3.1

  We describe the use of the new “threading-followed-by-swelling” protocol to synthesize molecular rotaxanes by modifying our previously reported “oxygen-deficient” macrocycle/dibenzylammonium ion molecular recognition system and using a cis-1-[(Z)-alk-1‘-enyl]-2-vinylcyclopropane motif as the swellable terminal group.

  我们描述了通过修改我们之前报道的“缺氧”大环/二苄基铵离子分子识别系统并使用 cis-1-[(Z)- alk-1'-enyl]-2-vinylcyclopropane 基序作为可溶胀的端基。
• Using a Threading-Followed-by-Swelling Approach to Synthesize [2]Rotaxanes
  作者：Jia-Ling Ko、Shau-Hua Ueng、Ching-Wei Chiu、Chien-Chen Lai、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1002/chem.201000074

  日期：——

  developed a “threading‐followed‐by‐swelling” protocol to synthesize [2]rotaxanes efficiently and atom economically. Our protocol employs cis‐1‐[(Z)‐alk‐1′‐enyl]‐2‐vinylcyclopropane units as the termini of the threadlike components; these end groups are converted into more‐sizable cycloheptadiene motifs, which function as stopper units, through Cope rearrangements at elevated temperature. We used this approach

  我们已经开发了“线程跟随膨胀”协议，可以高效，经济地合成[2]轮烷。我们的协议使用cis -1 [[ Z）-alk-1'-enyl] -2-乙烯基环丙烷单元作为线状组分的末端；这些末端基团通过在高温下进行Cope重排而转变为更大范围的环庚二烯基序，用作终止子。我们使用这种方法从具有一个或两个可溶末端的[2]假轮烷中以高收率合成[2]轮烷，以互锁三种不同类型的大环化合物。通过将环庚二烯末端氢化成相应的环庚烷单元来“消除”由溶胀过程产生的手性中心，从而提供非手性分子[2]轮烷作为唯一的最终产物。
• Reading the operation of an acid/base-controllable molecular switch by naked eye
  作者：Kuang-Wei Cheng、Chien-Chen Lai、Pinn-Tsong Chiang、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1039/b606203b

  日期：——

  We report a pH-controllable molecular switch whose switching can be monitored by the naked eye; this system involves the formation of a complex between a [2]rotaxane—featuring dibenzylammonium and 4,4′-bipyridinium stations—and a TTF-side-walled molecular clip.

  我们报告了一种pH可控分子开关，其开关状态可通过肉眼监测；该系统涉及在[2]旋转分子（具有二苄基铵和4,4′-联吡啶鎓基团）与TTF侧壁分子夹之间形成络合物。
• Efficient Solvent-Free Syntheses of [2]- and [4]Rotaxanes
  作者：Sheng-Yao Hsueh、Kuang-Wei Cheng、Chien-Chen Lai、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1002/anie.200800530

  日期：2008.5.26
• A new macrocycle that forms pseudorotaxane-like complexes with dibenzylammonium ions
  作者：Pin-Nan Cheng、Wei-Chung Hung、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.063

  日期：2005.6

  A new host molecule in which only one diethylene glycol chain (i.e., a loop possessing only three oxygen atoms) suitably positioned in a macroring recognizes a DBA(+) ion to form a 1:1 pseudorotaxane-like complex. To confirm unambiguously that the pseudorotaxane exists in solution, a corresponding interlocked rotaxane molecule was synthesized. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.