2-n-propyl-1,3-cyclohexanedione | 54244-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-n-propyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-propyl-cyclohexane-1,3-dione；2-propyl-1,3-cyclohexanedione；2-propylcyclohexane-1,3-dione；2-Propyl-cyclohexan-1,3-dion；2-n-Propyl-cyclohexandion-(1,3)；2-n-Propyl-cyclohexan-1,3-dion
• CAS: 54244-73-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: UOPWEQCUGZFJIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-propyl-1,3-cyclohexanedione 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-bromo-2-n-propylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Use of protected .beta.-bromocyclopentenones and .beta.-bromocyclohexenones as .beta.-acylvinyl anion equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a001
• 作为产物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1,3-dione 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-n-propyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  SCHULTE; REISCH; MOCK, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295 /67, p. 645 - 649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US03959322A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  The preparation of 13-methylgon-4-enes and novel 13-polycarbonalkylgon-4-enes by a new total synthesis is described. 13-Alkylgon-4-enes having progestational, anabolic and androgenic activities are prepared by forming a tetracylic gonane structure unsaturated in the 1,3,5(10),9(11) and 14-positions, selectively reducing in the B- and C-rings, and converting the aromatic A-ring compounds so-produced to gon-4-enes by Birch reduction and hydrolysis.

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。
• Enantioselective Conia-Ene-Type Cyclizations of Alkynyl Ketones through Cooperative Action of B(C₆F₅)₃, <i>N</i>-Alkylamine and a Zn-Based Catalyst
  作者：Min Cao、Ahmet Yesilcimen、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.8b13757

  日期：2019.3.13

  An efficient and highly enantioselective Conia-ene-type process has been developed. Reactions are catalyzed by a combination of B(C6F5)3, an N-alkylamine and a BOX-ZnI2 complex. Specifically, through cooperative action of B(C6F5)3 and amine, ketones with poorly acidic α-C-H bonds can be converted in situ to the corresponding enolates. Subsequent enantioselective cyclization involving a BOX-ZnI2-activated

  已开发出一种高效且高度对映选择性的 Conia-ene 型工艺。反应由 B(C6F5)3、N-烷基胺和 BOX-ZnI2 复合物的组合催化。具体而言，通过 B( )3 和胺的协同作用，具有弱酸性 α-CH 键的酮可以原位转化为相应的烯醇化物。随后涉及 BOX-ZnI2 活化炔烃的对映选择性环化导致各种环戊烯的形成，产率高达 99% 和 99:1。
• Synthesis of gon-4-enes
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US04002746A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1. A therapeutic composition having progestational activity comprising as active ingredient a 17-aliphatic carboxylic acid ester of 17.alpha.-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone and a pharmaceutical carrier for said compound.

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其活性成分为17-脂肪族羧酸酯的17α-乙炔基-18-甲基-19-去甲睾酮，以及用于该化合物的药用载体。
• Organocatalytic Sequential One-Pot Double Cascade Asymmetric Synthesis of Wieland−Miescher Ketone Analogues from a Knoevenagel/Hydrogenation/Robinson Annulation Sequence:  Scope and Applications of Organocatalytic Biomimetic Reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1021/jo070277i

  日期：2007.7.1

  practical and novel organocatalytic chemo- and enantioselective process for the cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclohexane-1,3-diones and Wieland−Miescher (W−M) ketone analogs is presented via reductive alkylation as a key step. First time, we developed the one-step alkylation of dimedone and 1,3-cyclohexanedione with aldehydes and Hantzsch ester through an organocatalytic reductive alkylation

  通过还原烷基化，提出了一种实用且新颖的有机催化化学和对映选择性工艺，用于级联合成高度取代的2-烷基-环己烷-1,3-二酮和Wieland-Miescher（WM）酮类似物，这是关键步骤。首次，我们通过有机催化还原烷基化策略开发了二醛和1,3-环己二酮与醛和Hantzsch酯的一步烷基化。l的直接组合CH酸（二甲酮和1,3-环己烷二酮），醛，汉茨sch酯和甲基乙烯基酮的脯氨酸催化的级联Knoevenagel /加氢和级联的Robinson环氧化反应提供了高官能度的W-M酮类似物，并具有良好的收率。优异的对映选择性。许多还原性烷基化产物直接显示在药物化学中。
• Efficient access to cis-decalinol frameworks: copper(<scp>i</scp>)-catalyzed borylative cyclization of allene cyclohexanediones
  作者：Yi-Shuang Zhao、Xiao-Qi Tang、Jing-Chao Tao、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c6ob00804f

  日期：——

  Cu-catalyzed borylative cyclization of allene cyclohexanediones has been described through a tandem β-borylation and intramolecular allylic addition process, affording borylated cis-decalinols with excellent yields and diastereoselectivities. A good enantioselectivity is also achieved in the asymmetric version. The hemiboronate group in the cyclization products could be subjected to several useful

  已经通过串联β-硼化和分子内烯丙基添加过程描述了铜催化的烯丙基环己二酮的硼烷基化环化，从而提供了具有优异产率和非对映选择性的硼化顺式癸萘醇。在不对称形式中也实现了良好的对映选择性。环化产物中的半硼酸酯基团可以进行几种有用的转化。