1-bromo-1-undecyne | 77295-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-undecyne
• 英文别名: 1-bromoundec-1-yne；1-bromo-undec-1-yne；n-Nonyl-brom-acetylen；1-Brom-undec-1-in
• CAS: 77295-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₉Br
• 分子量: 231.176
• InChiKey: XFLOGGLSOHNHAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-undecyne 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-十一炔
  参考文献：
  名称：

  Grignard; Perrichon, Annales de Chimie (Cachan, France), 1926, vol. <10> 5, p. 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-bromo-1-undecyne
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性脂质二炔基甲醇的骨架优化

  摘要：

  与生物启发的合成炔属脂质的药理学潜力的最新研究一致，在确定末端二炔基甲醇（DAC）和丁二炔基炔醇（BAC）部分为功能性抗肿瘤药效单位后，这项工作专门解决了碳骨架长度的问题。因此，在DAC和BAC系列中均进行了脂肪族链长的系统变化。脂质骨架长度的关键影响首先在外消旋系列中得到证实，其中C 17至C 18骨架的细胞毒活性最高。对映体富集的样品通过最佳C 18 DAC和C 17的不对称合成制备BAC衍生物。可替代地，通过酶促动力学拆分产生具有提高的对映体纯度的样品。具有S 构型的Eutomer对HCT116癌细胞的细胞毒性IC 50值低至15 n m，是该系列药物迄今为止达到的最高活性水平。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800118

文献信息

• Palladium-catalyzed highly regio- and stereoselective synthesis of (1E)- or (1Z)-1,2-dihalo-1,4-dienes via haloallylation of alkynyl halides
  作者：Xiaoyi Chen、Wei Kong、Haiting Cai、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c0cc04879h

  日期：——

  A highly efficient and selective synthesis of (1E)- or (1Z)-1,2-dihalo-1,4-dienes viaPd-catalyzed coupling of haloalkynes and allylic halides is described. The (1E)-1,2-dihalo-1,4-dienes were generated in good yields with excellent stereoselectivities (1E/1Z up to >98/2), while (1Z)-1,2-dihalo-1,4-dienes were produced in excellent yields and stereoselectivities (1Z/1E up to >98/2) by simply adding stoichiometric lithium halides.

  描述了一种高效且选择性强的合成(1E)-或(1Z)-1,2-二卤-1,4-二烯的方法，该方法通过钯催化的卤代炔与烯丙卤化物的偶联反应实现。(1E)-1,2-二卤-1,4-二烯以良好的产率和优异的立体选择性生成（1E/1Z高达>98/2），而(1Z)-1,2-二卤-1,4-二烯则通过简单添加当量的锂卤化物以优秀的产率和立体选择性生成（1Z/1E高达>98/2）。
• An unusual boron-assisted substitution in the synthesis of α-methoxylated fatty acids isolated from Caribbean sponges
  作者：John A. Soderquist、Izander Rosado、Yernan Marrero

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00515-2

  日期：1998.5

  Suzuki-Miyaura cross coupling of 4-bromo-1-butyl-9-BBN produces 4-hydroxybutyl products evidently arising from a boron-assisted hydroxide substitution. This process was utilized in the synthesis of (±)-2-methoxy-5Z-hexadecenoic acid methyl ester (1), a derivative of the phospholipids isolated from the Caribbean sponge, Spheciospongia cuspidifera.

  4-溴-1-丁基-9-BBN的Suzuki-Miyaura交叉偶联可产生4-羟基丁基产物，这显然是由硼辅助的氢氧化物取代引起的。该过程用于合成（±）-2-甲氧基-5Z-十六碳烯酸甲酯（1），其是从加勒比海海绵（Spheciospongia cuspidifera）分离的磷脂的衍生物。
• Jie, Marcel S. F. Lie Ken; Chau, Sherman H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 11, p. 2642 - 2657
  作者：Jie, Marcel S. F. Lie Ken、Chau, Sherman H.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Bromoalkenes into Alkynes by Wet Tetra-<i>n</i>-butylammonium Fluoride
  作者：Masaru Okutani、Yuji Mori

  DOI：10.1021/jo802101a

  日期：2009.1.2

  Tetra-n-butylammonium fluoride was found to be a mild and efficient base for the elimination reaction of bromoalkenes. Treatment of 1,1-dibromoalkenes, (Z)-1-bromoalkenes, and internal bromoalkenes with 5 equiv of TBAF center dot 3H(2)O in DMF yielded terminal and internal alkynes in high yields without undue regard to the presence of water.
• [EN] POLYCATENAR LIGANDS AND HYBRID NANOPARTICLES MADE THEREFROM<br/>[FR] LIGANDS POLYCATENAIRES ET NANOPARTICULES HYBRIDES FABRIQUÉES À PARTIR DE CEUX-CI
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2017161293A9

  公开（公告）日：2019-01-10