1,1,1-trifluoro-3-phenylpropan-2-one oxime | 348-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3-phenylpropan-2-one oxime
• 英文别名: 2-Propanone, 1,1,1-trifluoro-3-phenyl-, oxime, (E)-；N-(1,1,1-trifluoro-3-phenylpropan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 348-73-2
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• 分子量: 203.164
• InChiKey: UKDFYZOIGYLVCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  235.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-phenylpropan-2-one oxime 在 吡啶 、 盐酸 、 Candida antarctica lipase B 、 Pd/Al2O3 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 195.0h， 生成 ethyl N-[(2S)-1,1,1-trifluoro-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  酶-纳米金属共催化从α-三氟甲基化酮肟向光学活性胺的立体选择性转化：苯乙醇胺N-甲基转移酶的（S）抑制剂的合成

  摘要：

  通过使用南极假丝酵母脂肪酶B和原子层沉积（ALD）制备的催化剂，可以直接从酮肟一锅级联合成旋光性α-三氟甲基化胺。与商业钯催化剂相比，用ALD制备的催化剂显示出更高的活性，并以高收率和高对映选择性提供了各种α-三氟甲基化酰胺。对映体纯酰胺中的一种进一步水解成相应的胺，该胺被视为完全合成苯基乙醇胺N-甲基转移酶的（S）抑制剂的关键原料，而不会丢失手性信息。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402114
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-ethoxy-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene 在 三氟甲磺酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 1,1,1-trifluoro-3-phenylpropan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  长凳稳定的苄基阴离子当量的苄基-TMS衍生物的合成与应用

  摘要：

  使用丁基锂/ KO甲苯的区域选择性金属化苄吨BU / TMP（H）（LINK金属化条件），并且随后转移金属化于Si通过与反应的TMSCl为取代benzyltrimethylsilanes的合成的一般单罐方法。ArCH 2 Si（Me）3衍生物是实验室稳定的试剂，但可以在温和的反应条件下用作苄基阴离子当量。用氟化物活化后，它们可以成功地参与不可烯醇化和可烯醇化羰基的多种加成。另外，还说明了它们在异色酮和三氟甲基化胺的合成中的用途。ArCH 2 Si（Me）3的广泛合成范围和温和的实际使用条件 试剂证明了其作为苄基阴离子当量的一般潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.078

文献信息

• Economical and Practical Strategies for Synthesis of a-Trifluoromethylated Amines
  作者：C.J. Jiang、C.L. Cheng、S.F. Yuan

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17863

  日期：——

  A powerful approach to synthesize a-trifluoromethylated amines has been developed. The method is operationally simple, broad in substrate scope and amenable to scale-up using trifluoroacetic anhydride. Meanwhile, the strategy not only provided a versatile approach to synthesize a-trifluoromethylated amines but also provides a new method for exploring the new reactivity of trifluoroacetic anhydride.

  开发了一种合成α-三氟甲基化胺的有效方法。该方法操作简单，底物范围广泛，并且易于通过三氟乙酸酐进行规模放大。同时，这一策略不仅提供了一种合成α-三氟甲基化胺的多功能途径，还为探索三氟乙酸酐的新反应性提供了新的方法。
• Synthesis and Evaluation of 3-Trifluoromethyl-7-substituted- 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as Selective Inhibitors of Phenylethanolamine <i>N</i>-Methyltransferase versus the α₂-Adrenoceptor
  作者：Gary L. Grunewald、Timothy M. Caldwell、Qifang Li、Kevin R. Criscione

  DOI：10.1021/jm980734a

  日期：1999.8.1

  compared to previously studied THIQ-type inhibitors, except for 16 which was found to have good affinity for PNMT (PNMT K(i) = 0.52 microM). Compounds 14 and 16 proved to be the most selective inhibitors in this small series of compounds and are some of the most selective inhibitors of PNMT known (14, selectivity alpha(2) K(i)/PNMT K(i) = 700; 16, selectivity alpha(2) K(i)/PNMT K(i) > 1900). Compounds

  合成了一系列的3-三氟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉，并作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）的抑制剂和可乐定在α（2）-肾上腺素受体上的结合抑制剂进行了评估。发现这些化合物是PNMT的选择性抑制剂，因为它们与α（2）-肾上腺素受体的亲和力降低，这归因于1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）3位附近的空间体积不耐受性α-（2）-肾上腺素能受体和由于3-三氟甲基部分导致的THIQ胺的pK（a）降低。总体而言，与之前研究的THIQ型抑制剂相比，这些化合物对PNMT的亲和力较小，只有16种对PNMT具有良好的亲和力（PNMT K（i）= 0.52 microM）。事实证明，化合物14和16是这一小系列化合物中最具选择性的抑制剂，并且是某些已知的PNMT最具选择性的抑制剂（14，选择性alpha（2）K（i）/ PNMT K（i）= 700; 16 ，选择性alpha（2）K（i）/ PNMT
• Unusual reactivity of allylmagnesium bromide
  作者：Caroline Felix、André Laurent、Pierre Mison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97564-6

  日期：1990.1

  Reaction of allylmagnesium bromide with trifluoromethyl oximes is different than with other Grignard reagents. On the other hand, allylmagnesium bromide acted as a reducing agent towards trifluoromethyl ketones. By using an excess of this Grignard reagent, an exclusive addition reaction is obtained. A single electron reaction is suggested to explain the reductive process.

  烯丙基溴化镁与三氟甲基肟的反应不同于其他格氏试剂。另一方面，烯丙基溴化镁用作三氟甲基酮的还原剂。通过使用过量的这种格氏试剂，可获得排他的加成反应。建议用单电子反应来解释还原过程。
• Amine and Enol Derivatives of 1,1,1-Trifluoropropane¹
  作者：W. R. Nes、Alfred Burger

  DOI：10.1021/ja01168a012

  日期：1950.12
• Catalytic C–H Activation of Phenylethylamines or Benzylamines and Their Annulation with Allenes
  作者：Aleix Rodríguez、Joan Albert、Xavier Ariza、Jordi Garcia、Jaume Granell、Jaume Farràs、Andrea La Mela、Ernesto Nicolás

  DOI：10.1021/jo501658s

  日期：2014.10.17

  Tetrahydro-3-benzazepines and tetrahydroiso-quinolines are synthesized in one,step from allenes and phenylethylamines or benzylamines,Mechanitically, it is assumed that activation of an aromatic ring with Pd(II) occurs, directed by the primary amine, leading to the formation of a palladacycltinto which'ari, allene then undergoes insertion. The resulting, pi-allyl intermediate cyclizes to the products by aniptramolecular allylic alkylation. The process is particularly useful with 2,3-butadienoates and amines having a quaternary carbon at the alpha-position.