(Z)-(2-ethoxy-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene | 136430-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2-ethoxy-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: (Z)-2-(trifluoromethyl)-2-ethoxystyrene；[(Z)-2-ethoxy-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 136430-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: XNECZCDJGYIIFZ-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-ethoxy-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1,1,1-三氟-3-苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  长凳稳定的苄基阴离子当量的苄基-TMS衍生物的合成与应用

  摘要：

  使用丁基锂/ KO甲苯的区域选择性金属化苄吨BU / TMP（H）（LINK金属化条件），并且随后转移金属化于Si通过与反应的TMSCl为取代benzyltrimethylsilanes的合成的一般单罐方法。ArCH 2 Si（Me）3衍生物是实验室稳定的试剂，但可以在温和的反应条件下用作苄基阴离子当量。用氟化物活化后，它们可以成功地参与不可烯醇化和可烯醇化羰基的多种加成。另外，还说明了它们在异色酮和三氟甲基化胺的合成中的用途。ArCH 2 Si（Me）3的广泛合成范围和温和的实际使用条件 试剂证明了其作为苄基阴离子当量的一般潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.078
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (Z)-(2-ethoxy-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  长凳稳定的苄基阴离子当量的苄基-TMS衍生物的合成与应用

  摘要：

  使用丁基锂/ KO甲苯的区域选择性金属化苄吨BU / TMP（H）（LINK金属化条件），并且随后转移金属化于Si通过与反应的TMSCl为取代benzyltrimethylsilanes的合成的一般单罐方法。ArCH 2 Si（Me）3衍生物是实验室稳定的试剂，但可以在温和的反应条件下用作苄基阴离子当量。用氟化物活化后，它们可以成功地参与不可烯醇化和可烯醇化羰基的多种加成。另外，还说明了它们在异色酮和三氟甲基化胺的合成中的用途。ArCH 2 Si（Me）3的广泛合成范围和温和的实际使用条件 试剂证明了其作为苄基阴离子当量的一般潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.078

文献信息

• Concise stereoselective synthesis of 1-perfluoroalkyl enamines via the addition of N-lithiated amines to enol ethers and their subsequent metalation to form new functionalized enamines
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Denis Bouvet、Michael H. Rock

  DOI：10.1039/a801243a

  日期：——

  Addition of lithium amides derived from a range of cyclic, sterically demanding, and chiral amines, to trifluoromethyl (Z)-enol ethers 1 and 4, provides stereoselectively the corresponding (Z)-enamines 3a–e and 7 in good yields. This reaction has been extended to the perfluoroalkyl and chlorofluoroalkyl enol ethers (CF2Cl, C2F5). The enamines can react with ButLi to give vinylic anions and, after quenching with aldehydes and ethyl chloroformate, provide new functionalized enamines 12–16.

  将来自多种环状、体积庞大和手性胺的锂胺与三氟甲基(Z)-烯醇醚1和4反应，可选择性地生成相应的(Z)-烯胺3a–e和7，产率良好。该反应已扩展至全氟烷基和氯氟烷基烯醇醚（CF2Cl, C2F5）。烯胺可以与ButLi反应生成烯丙负离子，随后与醛和氯乙酸乙酯反应，提供新的功能化烯胺12–16。
• Z-trifluoromethyl thioenol ethers, enol ethers, and enamines; reactivity towards organolithium reagents
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Michael H. Rock

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02118-3

  日期：1996.1

  conjugated with an unsaturation in the β-position undergo addition/elimination reactions with organolithium reagents to yield the corresponding trifluoromethyl alkenes while preserving the geometry of the double bond. Trifluoromethyl enamines exhibit a different reactivity towards organolithium reagents with a vinyl anion being formed in preference to addition/elimination products.

  与有机锂试剂进行加/消除反应的，在β位上与不饱和键合的三氟甲基烯醇醚和硫代烯醇醚，生成相应的三氟甲基烯烃，同时保留了双键的几何形状。三氟甲基烯胺对有机锂试剂表现出不同的反应性，其中乙烯基阴离子优先于加成/消除产物而形成。
• Synthesis of β-CF3 ketones from trifluoromethylated allylic alcohols by ruthenium catalyzed isomerization
  作者：Vincent Bizet、Xavier Pannecoucke、Jean-Luc Renaud、Dominique Cahard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.004

  日期：2013.8

  This work describes the optimization process for the synthesis of β-trifluoromethylated ketones from trifluoromethylated allylic alcohols. This transformation proceeds through a ruthenium catalyzed isomerization under mild conditions with high atom economy. The effect of the CF3 group was analyzed and it provides fundamental insights into the isomerization reaction.

  这项工作描述了从三氟甲基化的烯丙醇β-三氟甲基化的酮的合成优化过程。该转化通过与高原子经济温和的条件下钌催化的异构化进行。所述CF的效果3进行分析组，并将其提供基本见解异构化反应。
• A New and Efficient Synthesis of α-Bromoalkyl Perfluoroalkyl Ketones via Opening of Epoxides
  作者：Farid Benayoud、Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Nathalie Fischer-Durand、Hamid Sdassi

  DOI：10.1055/s-1993-26004

  日期：——

  Regioselective ring opening of various substituted perfluoroepoxy ethers was achieved with magnesium bromide, leading to new α-bromofluoroalkyl ketones in good yields.

  使用溴化镁实现了各种取代的全氟环氧醚的区域选择性开环反应，获得了良好产率的新型α-溴氟烷基酮。
• The Wittig reaction of perfluoro acid derivatives: access to fluorinated enol ethers, enamines, and ketones
  作者：Jean Pierre Begue、Daniele Bonnet-Delpon、Dany Mesureur、Gerard Nee、Sheng Wen Wu

  DOI：10.1021/jo00040a017

  日期：1992.7

  The preparation of novel perfluoroalkyl-substituted compounds in good yields is described. This preparation involves the Wittig reaction of a phosphonium ylide with perfluoroalkyl acid derivatives. The influence of the structure of the starting alkylidenetriphenylphosphoranes, the perfluoroalkyl reagents, and the reaction conditions has been investigated. Trifluoroacetamides lead to a Z/E mixture of enamines 3. Perfluoroalkyl esters (Rf = CF3, C2F5, C3F7, C7F15, CF2Cl) lead to only the (Z)-enol ethers 8-12 when reactions are performed with NaNH2 as a base and to 1-perfluoroalkyl ketones 13-17 when reactions are performed with BuLi.