5-chloro-3,3-di(5-bromo-1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 1260373-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3,3-di(5-bromo-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 5,5''-dibromo-5'-chloro-[3,3':3',3''-terindolin]-2'-one；5,5″-dibromo-5′-chloro-1H,1″H-[3,3′:3′,3″-terindol]-2′(1′H)-one；5-chloro-3,3-bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)indolin-2-one；3,3-bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)-5-chloroindolin-2-one；3,3-bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)-5-chloro-1H-indol-2-one
• CAS: 1260373-52-1
• 化学式: C₂₄H₁₄Br₂ClN₃O
• 分子量: 555.656
• InChiKey: KWAVYAFMZLMNDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 5-氯靛红 在 L-prolinate anion Immobilized onto amberlite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以89%的产率得到5-chloro-3,3-di(5-bromo-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型多相有机催化剂固定化在Amberlite上的L-脯氨酸阴离子催化3,3-二芳基吲哚的高效合成

  摘要：

  据报道，固定在琥珀色IRA900OH上的L-脯氨酸根阴离子（[Amb] L-脯氨酸根）是一种新型，可重复使用且廉价的有机催化剂，可用于吲哚与靛红的缩合反应，从而在回流条件下在乙醇中提供相应的3,3'-二芳基氧吲哚衍生物。[Amb] L-脯氨酸盐是通过处理MeOH / H 2获得的在60°C下用Amberlite IRA900OH溶解L-脯氨酸的溶液。L-脯氨酸有机催化剂的杂化程序基于将L-脯氨酸非共价离子对固定在阴离子交换树脂amberlite IRA900OH（AmbIRA900OH）的表面上，作为市售的阳离子聚合物载体。使用FTIR，TGA，DTG，XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了很好的表征。还在吲哚和靛红的反应中检查了催化剂的催化活性。已回收催化剂，并在8次运行中确认了可重复使用性

  DOI：

  10.1002/jccs.201500329

文献信息

• Fe(III) @g-C3N4 nanocomposite-catalyzed green synthesis of di-indolyloxindole derivatives
  作者：Ali Allahresani、Bahare Taheri、M. A. Nasseri

  DOI：10.1007/s11164-018-3519-5

  日期：2018.11

  characterized by various techniques; including X-ray diffraction, Fourier-transform infrared spectroscopy, and transmission electron microscopy. Then, the 3-indolylation reaction of isatin with indole derivatives was carried out in the presence of the Fe(III)/g-C3N4 nanocomposite in water in reflux conditions. The results showed that the corresponding products were synthesized in excellent yields (up to 96%)

  通过用gC 3 N 4浸渍FeCl 3可以简单地合成Fe（III）/ gC 3 N 4纳米复合材料，并通过各种技术对其进行表征。包括X射线衍射，傅立叶变换红外光谱和透射电子显微镜。然后，在Fe（III）/ gC 3 N 4的存在下，进行靛红与吲哚衍生物的3-吲哚化反应。在回流条件下在水中形成纳米复合材料。结果表明，相应的产物在短时间内（30分钟）以优异的产率（高达96％）合成。该方案的显着特征是无毒溶剂，绿色介质，短反应时间和高收率。
• SiO2/g-C3N4 nanocomposite-catalyzed green synthesis of di-indolyloxindols under mild conditions
  作者：Ali Allahresani、Mohammad Ali Nasseri、Alireza Nakhaei

  DOI：10.1007/s11164-017-2994-4

  日期：2017.11

  formation reaction. The Friedel–Crafts 3-indolylation reaction of isatin with indole derivatives was investigated in the presence of a catalytic amount of SiO2/g-C3N4 nanocomposite at ambient temperature in water as a green medium. The results showed that the corresponding products were obtained in good to excellent yields. In addition, the electron-releasing groups in the R1 position of the indole ring

  在这项研究中，引入了一种简便且良性的方案，用于将SiO 2纳米颗粒固定在gC 3 N 4纳米片上。相应的纳米复合材料（SiO 2 / gC 3 N 4）通过各种技术进行了表征，包括X射线衍射，透射电子显微镜，热重分析和傅立叶变换红外光谱。在C–C键形成反应中研究了SiO 2 / gC 3 N 4纳米复合材料的活性。在催化量SiO 2 / gC存在下研究了Isatin与吲哚衍生物的Friedel-Crafts 3-吲哚化反应3 N 4纳米复合材料在环境温度下作为绿色介质在水中。结果表明，以良好至优异的产率获得了相应的产物。此外，在吲哚环的R 1位置的电子释放基团或在Isatin的R 4位置的吸电子基团具有优异的收率（91–95％）。该方法的一些优点包括反应时间短，产率高，后处理容易以及使用水作为绿色溶剂。
• Efficient Synthesis of 3,3-diaryloxindoles Catalyzed by L-prolinate Anion Immobilized onto Amberlite as a Novel Heterogeneous Organocatalyst
  作者：Mosadegh Keshavarz、Nasir Iravani、Amanollah Zarei Ahmady、Masoumeh Vafaei-Nezhad

  DOI：10.1002/jccs.201500329

  日期：2015.12

  for heterogenization of L‐proline organocatalyst is based on non‐covalent ion‐pair immobilization of L‐proline on the surface of anion‐exchange resin amberlite IRA900OH (AmbIRA900OH) as a commercially accessible cationic polymer support. The prepared heterogeneous organocatalyst was well characterized by using of FTIR, TGA, DTG, XRD and elemental analysis techniques. The catalytic activity of the catalyst

  据报道，固定在琥珀色IRA900OH上的L-脯氨酸根阴离子（[Amb] L-脯氨酸根）是一种新型，可重复使用且廉价的有机催化剂，可用于吲哚与靛红的缩合反应，从而在回流条件下在乙醇中提供相应的3,3'-二芳基氧吲哚衍生物。[Amb] L-脯氨酸盐是通过处理MeOH / H 2获得的在60°C下用Amberlite IRA900OH溶解L-脯氨酸的溶液。L-脯氨酸有机催化剂的杂化程序基于将L-脯氨酸非共价离子对固定在阴离子交换树脂amberlite IRA900OH（AmbIRA900OH）的表面上，作为市售的阳离子聚合物载体。使用FTIR，TGA，DTG，XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了很好的表征。还在吲哚和靛红的反应中检查了催化剂的催化活性。已回收催化剂，并在8次运行中确认了可重复使用性
• Exploring TiO₂ NPs as efficient catalyst for 1,6 Michael addition of 3-methyl-5-pyrazolone on 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl isoxazoles and rapid synthesis of 3,3‐bis(indolyl)oxindoles in water
  作者：Kartikey Dhar Dwivedi、Sameer Reddy Marri、Satish Kumar Nandigama、L. Raju Chowhan

  DOI：10.1080/00397911.2018.1518456

  日期：2018.10.18

  3-methyl-5-pyrazolone on 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl isoxazoles and rapid synthesis of 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones by reaction of indole on isatin at room temperature in water for the first time. Moderate to good yield was obtained in case of 1, 6 Michael addition reaction and quantitative yield in case of a 3,3‐bis(indolyl)oxindole products. A scale up experiment on gram scale was performed successfully

  摘要 我们在此介绍了一种无柱色谱的非均相二氧化钛纳米颗粒 (TiO2 NPs) 的开发报告，该纳米颗粒催化 3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑和 3-甲基-5-吡唑啉酮的 1, 6 Michael 加成反应。首次通过吲哚与靛红在室温下在水中反应快速合成 3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮。在 1, 6 Michael 加成反应和 3,3-双（吲哚基）羟吲哚产物的情况下，获得了中等至良好的产率。两种反应均成功进行了克级放大实验。进行了 4 个循环的可回收性实验，并为两个反应提供了每个循环的周转频率 (TOF) 计算，这清楚地表明了该协议的可持续性。此外，绿色化学矩阵（原子经济性、反应质量效率 (RME)、E 因子、过程质量强度 (PMI)）值表明所提出的方法是绿色环保的。图形概要
• An efficient synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindoles and 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones catalyzed by sulfonated β-CD as a supramolecular catalyst in water
  作者：Yogesh A. Tayade、Dipak R. Patil、Yogesh B. Wagh、Asha D. Jangle、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.012

  日期：2015.1

  rin (β-CD-SO3H) promoted efficient and fast electrophilic substitution reaction of indoles with various isatins reflux in water is reported affording various 3-indolyl-3-hydroxy oxindoles and 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones in good to excellent yields in short reaction time.

  据报道，磺化-β-环糊精（β-CD-SO3H）促进吲哚与各种靛红在水中回流时发生高效、快速的亲电取代反应，得到各种3-吲哚基-3-羟基羟吲哚和3,3-二（吲哚基）吲哚啉-在很短的反应时间内，2-酮的产率从良好到优异。