2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentaheptyloxy-triphenylene | 130206-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentaheptyloxy-triphenylene
• 英文别名: 3,6,7,10,11-Pentaheptoxytriphenylen-2-ol
• CAS: 130206-83-6
• 化学式: C₅₃H₈₂O₆
• 分子量: 815.23
• InChiKey: FVAKOCVFFADRIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  849.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentaheptyloxy-triphenylene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3,6,7,10,11-Pentakis-heptyloxy-triphenylene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel heptasubstituted triphenylene discotic liquid crystals

  摘要：

  报告了几种庚代三亚苯衍生物的合成和特性。这些不对称取代的三亚苯基衍生物有三种类型：①具有七条相同的外围烷氧基链；②七条烷氧基链中的两条或三条具有不同的链长；③两条外围链的连接方式不同，即通过酯连接。七烷氧基三亚苯的制备有两种不同的路线，一种是从单羟基五（烷氧基）三亚苯开始，另一种是以 MoCl5 或 FeCl3 作为氧化剂，通过联苯路线制备。不对称取代对热性能有很大影响，但形成的介相类型并没有改变。本文报告的所有 21 种液晶化合物的光电显微图片都显示了有序六方柱状（Colh）相的经典纹理。对五种代表性化合物进行的 X 射线衍射研究证实了上述结论。 混合醚酯衍生物的核心-核心分离度较小，相关长度较高，因此更适于电荷传输研究。

  DOI：

  10.1039/b005773h
• 作为产物：
  描述：

  hexaheptyloxytriphenylene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentaheptyloxy-triphenylene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route to 2-(Hydroxy)-3,6,7,10,11-pentaalkyloxytriphenylenes

  摘要：

  Unsymmetrical monohydroxypentaalkoxytriphenylenes have been conveniently prepared from the readily accessible symmetrical hexaalkyloxytriphenylenes using boron tribromide mediated ether cleavage.

  DOI：

  10.1080/00397919708007297

文献信息

• Syntheses and Mesogenic Properties of Dimers and Trimers Consisting of Triphenylene Donor and Anthraquinone Acceptor
  作者：Sanjay Kumar Varshney、Hiroki Nagayama、Veena Prasad、Hideo Takezoe

  DOI：10.1080/15421400903483908

  日期：2010.2.25

  microscope (POM) and differential scanning calorimetry (DSC). The dimers D-A(OH) having the spacer length similar to peripheral alkoxy chains exhibit the nematic (N) phase, whereas dimers D-A(OH) and D-A(OAc) having longer spacer length compared with peripheral alkoxy chains exhibit the columnar (Col) phase. The trimers exhibit N or Col mesophases, as confirmed by X-ray diffraction (XRD) studies, according

  报道了新二聚体的合成和液晶特性，其具有通过柔性间隔物连接到单官能化蒽醌受体 (A) 核 DA 的三亚苯供体 (D) 核。这些二聚体具有羟基 (DA(OH)) 或乙酰氧基 (DA(OAc)) 官能团。此处还报告了线性三聚体 DAD。这些二聚体和三聚体的化学结构通过光谱和光谱分析表征。通过偏光显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）研究液晶性质。间隔长度与外围烷氧基链相似的二聚体 DA(OH) 呈现向列 (N) 相，而间隔长度比外围烷氧基链长的二聚体 DA(OH) 和 DA(OAc) 呈现柱状 (Col) 相. 根据与 DA 中类似的规则，如 X 射线衍射 (XRD) 研究所证实的，三聚体表现出 N 或 Col 中间相。因此，间隔长度和官能团对分子自组装的影响更大，从而表现出液晶特性。值得注意的是，这些二聚体和三聚体中的一些在室温下显示出 N 或 Col 相。据我们所知，这是第一个具有非分支但正常外围链的分子。
• Triphenylene Silanes for Direct Surface Anchoring in Binary Mixed Self-Assembled Monolayers
  作者：Markus Mansueto、Sven Sauer、Martin Butschies、Martin Kaller、Angelika Baro、Rebecca Woerner、Nis Hauke Hansen、Guenter Tovar、Jens Pflaum、Sabine Laschat

  DOI：10.1021/la300775n

  日期：2012.6.5

  chlorodecyldimethylsilane or chlorodimethyloctadecylsilane, and their capability as model systems for organic templating was evaluated. The structure of the resulting binary mixed SAMs was analyzed by water contact angle measurements, null ellipsometry, and X-ray reflectivity (XRR) in combination with theoretical modeling by a multidimensional Parratt algorithm and AFM. The composition dependence of film thickness

  新的基于菲的硅烷2-（ω-（chlorodimethylsilyl） - ñ -烷基）-3,6,7,10,11 -五米-alkoxytriphenylene 4（T米-C Ñ）与ñ = 8或9和米合成了＝ 7、8、9、10或11，并研究了它们在液态以及在玻璃和氧化硅表面上的自组装行为。联苯硅烷4（T m -C n）及其前体3（T m -C n）的介晶性质通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定。从小角X射线散射（SAXS）方案，可以推断出优先盘状片状中间相，而广角X射线散射（WAXS）突出了烷基侧链的液体状特征。为了将这些整体结构性质转移到薄膜上，通过从溶液中吸附获得自组装单分子膜（SAMs），并通过水接触角测量，零椭偏法和原子力显微镜（AFM）对其进行表征。利用浓度作为额外的自由度，可以使用2-（ω-（氯二甲基甲硅烷基）-十一烷基）-3,6,7,10,11-
• Synthesis and Mesomorphism of Novel Chiral Triphenylene-Based Discotic Liquid Crystals
  作者：Yu-Ting Liao、Ke-Qing Zhao、Li Wang、Ping Hu、Bi-Qin Wang

  DOI：10.1080/15421406.2011.569691

  日期：2011.6.30

  A series of new chiral triphenylene-based discotic liquid crystals with one or three chiral soft chains were synthesized through Mitsunobu reactions. Yields of the chiral discotic liquid crystals were achieved up to 84%. Chemical structures were confirmed by 1H NMR; and mesomorphism was studied by polarized optical microscopy as well as by differential scanning calorimetry. The mesomorphic studies

  通过光信反应合成了一系列具有一个或三个手性软链的新型手性苯并苯基盘状液晶。手性盘状液晶的产率高达 84%。化学结构经1H NMR确证；通过偏光显微镜和差示扫描量热法研究了介晶现象。介晶研究表明：1）手性盘状体具有六角柱状或塑性柱状中间相；2）将手性引入三亚苯基盘状液晶可以通过降低熔点来扩大中间相范围。此外，还观察到了介晶现象的意外奇偶效应。
• Synthesis of novel donor–acceptor twins
  作者：Andreas Schultz、Sabine Laschat、Andrew P. Abbott、Martin Langner、Toby B. Reeve

  DOI：10.1039/b006736i

  日期：——

  Donor acceptor dimers 1a–f were prepared in four steps by coupling 1-(bromohexyloxy)-9,10-anthraquinone 5c to 2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentakis(alkyloxy)triphenylenes 2a–f. Whereas differential scanning calorimetry and optical polarizing microscopy of those derivatives 1a–d with short alkyl chains revealed only crystal to soft plastic crystal transitions followed by isotropic melting, 1e,f with long alkyl chains possess a mesophase. Weak intramolecular charge-transfer interactions in solution were deduced from NMR and UV spectra.

  通过将 1-（溴己氧基）-9,10-蒽醌 5c 与 2-羟基-3,6,7,10,11-五(烷氧基)三亚苯 2aâf 偶联，分四个步骤制备了供体受体二聚体 1aâf。短烷基链衍生物 1aâd 的差示扫描量热法和光学偏光显微镜仅显示了晶体到软塑晶体的转变，随后是各向同性的熔化，而长烷基链衍生物 1e,f 则具有介相。从核磁共振和紫外光谱中推断出了溶液中微弱的分子内电荷转移相互作用。
• Microwave-assisted facile synthesis of liquid crystalline non-symmetrical hexaalkoxytriphenylenes containing a branched chain and their characterization
  作者：Hari Krishna Bisoyi、Sandeep Kumar

  DOI：10.1002/poc.1283

  日期：2008.1

  Two novel series of liquid crystalline non-symmetrical hexaalkoxytriphenylenes containing a branched alkyl chain have been prepared using microwave dielectric heating. Series 1 contains 2-ethyl hexyloxy group as the branched chain whereas series 2 contains 3,7-dimethyl octyloxy as the branched chain along with five normal alkoxy chains. The number of carbon atoms varies from four to eight in the normal

  使用微波介电加热已经制备了两个新的系列的含有支链烷基链的液晶非对称六烷氧基三亚苯基。系列1含有2-乙基己氧基作为支链，而系列2含有3，7-二甲基辛氧基作为支链以及五个正烷氧基。在正常的烷氧基链中，碳原子数从四个到八个不等。通过偏光光学显微镜，差示扫描量热法表征了化合物的中间相行为，并且通过X射线衍射法表征了中间相结构。所有化合物均显示具有柱状六边形结构的对映中间相转变。系列1（4a –e）与母体化合物相比，所有化合物的中间相范围和转变温度均降低，而在系列2（5a - e）中，所有化合物的转变温度均降低，低级成员的中间相范围降低，但较高成员显示出更多的中间相稳定性。系列2（5a – e）的熔化温度和清除温度都显示出很强的奇偶效应。列间距离随着两个系列化合物的预期而增加，随着烷基链长度的增加以及烷基链的一定程度的叉指化。系列2的化合物的柱间距离略高于1系列的化合物。化合物4c显示了垂直排列，而