1,2-bis(heptyloxy)benzene | 206654-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(heptyloxy)benzene
• 英文别名: 1,2-di(heptyloxy)benzene；1,2-diheptoxybenzene
• CAS: 206654-93-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: FGBSKVPHYDHCLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(heptyloxy)benzene 在 硫酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 四氯苯醌 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 hexaheptyloxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  新型多取代苯并苯介晶行为的合成及特性

  摘要：

  合成了以前未知的 2,3,6,7,10,11-hexakis(dodecyloxy)triphenylene 和 -(tetradecyloxy)triphenylene。通过元素分析和光谱方法证实了合成化合物的结构。首次发现并研究了六烷氧基三亚苯基同系物质的多介晶现象，以及一系列有机溶剂中的异致介晶现象。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0028-7
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 、 邻苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 以68%的产率得到1,2-bis(heptyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular organisation of triphenylene­based discotic mesogens by interdigitation of alkyl chains

  摘要：

  已合成并表征两系列六烷基醚三苯基烯。所有材料均包含两种不同长度的n-烷氧基链。系列I (C5Cn) 材料包含三条 –OC5H11 链和三条 –OCnH2n + 1 链。系列II (CmCn) 材料包含三条 –OCmH2m + 1 链和三条 –OCnH2n + 1 链，其中 m + n = 10。系列I在 n ≥ 3 时观察到六方柱状介相，而系列II则在 C5C5 和 C6C4 时观察到。XRD研究显示，在系列I中，增加Cn链的长度会增加柱间距。此外，构象异构体的柱间距是相同的。分子外周两种烷基链长度的差异被定义为交错长度（IL），它是衡量相邻分子之间最大交错程度的指标。研究了系列I和II材料，以探讨IL对介相到各向同性液相转变的焓变化（ΔHCol–I）和熵变化（ΔSCol–I）的影响。与CxCx材料不同，CxCx材料在链长增加时ΔHCol–I和ΔSCol–I均减少，而系列I和II的介晶体在ΔHCol–I和ΔSCol–I值上都与长链CxCx材料相似，而与链长无关。

  DOI：

  10.1039/b006916g

文献信息

• Columnar and Smectic Liquid Crystals Based on Crown Ethers
  作者：Nelli Steinke、Wolfgang Frey、Angelika Baro、Sabine Laschat、Christina Drees、Manfred Nimtz、Constanze Hägele、Frank Giesselmann

  DOI：10.1002/chem.200500903

  日期：2006.1.23

  prepared from 3,4-dialkoxyphenylbromides 2. Complexation with metal salts MX (M = Na, Cs) afforded the corresponding derivatives MX5. The uncomplexed crown ethers 5 h and 5 i, with dodecyloxy and tetradecyloxy side chains, respectively, exhibit liquid crystalline properties. In the series of complexed crown ethers, liquid crystal properties appeared as early as NaI5 f with C9H19 side chains. Whereas the

  由3,4-二烷氧基苯基溴化物2制备具有一个链长不同的烷氧基侧链（C5-C14）的带有一个侧邻三联苯基单元的不对称苯并[15]冠-5醚5。与金属盐MX（M = Na， Cs）提供相应的衍生物MX5。分别具有十二烷氧基和十四烷氧基侧链的未络合的冠醚5 h和5 i表现出液晶性质。在一系列复杂的冠醚中，液晶性能最早出现在带有C9H19侧链的NaI5 f上。未复合的5 h，i形成近晶中间相，而复合的NaI5 g和NaI5 h表现出柱状中间相的典型织构。这些结果得到X射线衍射测量（WAXS，SAXS）的支持，其中揭示了近晶（5 h，i），矩形柱状（NaI5 g）和六角形柱状（NaI5 h）中间相。由于液晶相可能保留固态结构的堆积特征，因此还对一些未络合和络合的冠醚衍生物进行了单晶X射线分析。复杂的NaI（3）5a显示出夹心型结构，冠醚核相互反平面并保持几乎完美的冠构型。相反，非介晶的未络合的冠醚5b在固相中显示出层型有序。
• Syntheses and Mesogenic Properties of Dimers and Trimers Consisting of Triphenylene Donor and Anthraquinone Acceptor
  作者：Sanjay Kumar Varshney、Hiroki Nagayama、Veena Prasad、Hideo Takezoe

  DOI：10.1080/15421400903483908

  日期：2010.2.25

  microscope (POM) and differential scanning calorimetry (DSC). The dimers D-A(OH) having the spacer length similar to peripheral alkoxy chains exhibit the nematic (N) phase, whereas dimers D-A(OH) and D-A(OAc) having longer spacer length compared with peripheral alkoxy chains exhibit the columnar (Col) phase. The trimers exhibit N or Col mesophases, as confirmed by X-ray diffraction (XRD) studies, according

  报道了新二聚体的合成和液晶特性，其具有通过柔性间隔物连接到单官能化蒽醌受体 (A) 核 DA 的三亚苯供体 (D) 核。这些二聚体具有羟基 (DA(OH)) 或乙酰氧基 (DA(OAc)) 官能团。此处还报告了线性三聚体 DAD。这些二聚体和三聚体的化学结构通过光谱和光谱分析表征。通过偏光显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）研究液晶性质。间隔长度与外围烷氧基链相似的二聚体 DA(OH) 呈现向列 (N) 相，而间隔长度比外围烷氧基链长的二聚体 DA(OH) 和 DA(OAc) 呈现柱状 (Col) 相. 根据与 DA 中类似的规则，如 X 射线衍射 (XRD) 研究所证实的，三聚体表现出 N 或 Col 中间相。因此，间隔长度和官能团对分子自组装的影响更大，从而表现出液晶特性。值得注意的是，这些二聚体和三聚体中的一些在室温下显示出 N 或 Col 相。据我们所知，这是第一个具有非分支但正常外围链的分子。
• Synthesis Of Hexa-Alkyloxytriphenylenes Using Fecl₃Supported On Alumina
  作者：Graeme Cooke、Valerie Sage、Tanguy Richomme

  DOI：10.1080/00397919908086164

  日期：1999.5

  Several symmetrical and unsymmetrical hexaalkyloxytriphenylenes have been synthesised in good yield from diakyloxy benzenes and terphenyl derivatives using FeCl3 supported on alumina.
• Ambipolar Charge Carrier Transport Properties in the Homologous Series of 2,3,6,7,10,11-hexaalkoxytriphenylene
  作者：Hirosato Monobe、Yo Shimizu、Shuichi Okamoto、Hiroyuki Enomoto

  DOI：10.1080/15421400701732324

  日期：2007.12.11
• A New Class of Discotic Mesogens Derived from Tris(<i>N</i>-salicylideneaniline)s Existing in <i>C</i>₃<i>_h</i> and <i>C</i><i>_s</i> Keto-Enamine Forms
  作者：Channabasaveshwar V. Yelamaggad、Ammathnadu S. Achalkumar、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad

  DOI：10.1021/jo0712650

  日期：2007.10.1

  Two series of a unique class of columnar liquid crystals derived from tris(N-salicylideneaniline)s [TSANs] in which the proton and the electron interact with each other through the H-bonding environment are reported. The synthesis is carried out by condensing 1,3,5-triformylphloroglucinol with the respective dialkoxyanilines or trialkoxyanilines. H-1 NMR and H-1-H-1 COSY NMR studies revealed their existence as an inseparable mixture of two keto-enamine tautomeric forms with C-3h and C-s rotational symmetries instead of the expected enol-imine form. The influence of the number of peripheral alkoxy tails on the columnar mesomorphic behavior is investigated by using polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry, and X-ray scattering. The fluid/glassy columnar states probed for a number of representative compounds confirmed the D-6h (hexagonal) or D-2h (rectangular) symmetry of the columns. The electronic absorption and emission characteristics of these compounds have been studied in both mesomorphic and solution states. Of special interest, the photoluminescence spectra of solution and fluid/ glassy two-dimensional structure evidently disclose the promising light generating capability of these new discotics systems.