(S,E)-11-[(1R,5R)-5-ethyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]-9-hydroxyundec-10-enoic acid | 1612252-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-11-[(1R,5R)-5-ethyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]-9-hydroxyundec-10-enoic acid
• 英文别名: 9-J1-PhytoP；(E,9S)-11-[(1R,5R)-5-ethyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]-9-hydroxyundec-10-enoic acid
• CAS: 1612252-19-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: MYTDGCAXWORFIK-BKAHTCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 在 咪唑 、 Candida antarctica lipase B 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢氟酸 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 243.09h， 生成 (S,E)-11-[(1R,5R)-5-ethyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]-9-hydroxyundec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  9-J1-植物前列烷和9-A1-植物前列烷甲酯的不同对映选择性合成

  摘要：

  9-J1-植物前列烷和 9-A1-植物前列烷甲酯的第一次合成是使用来自常见中间体砜 4 的发散方法对映选择性地实现的。使用 sigmatropic 重排（交换协议）完成发散，得到 47% 的砜 5总产量。带有立体定义的 E 双键的两个上侧链使用砜 4 和 5 的巩固 Julia-Lythgoe 烯化反应安装，具有相同的对映体纯 α-保护醛 6。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301703

文献信息

• A Divergent Enantioselective Synthesis of 9-J₁-Phytoprostane and 9-A₁-Phytoprostane Methyl Ester
  作者：Alessio Porta、Francesco Chiesa、Marco Quaroni、Marco Persico、Remigio Moratti、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1002/ejoc.201301703

  日期：2014.4

  The first syntheses of 9-J1-phytoprostane and 9-A1-phytoprostane methyl ester were achieved enantioselectively using a divergent approach from a common intermediate sulfone 4. The divergence was accomplished using a sigmatropic rearrangement (swap protocol) to give sulfone 5 in 47 % overall yield. The two upper side-chains, with a stereodefined E double bond, were installed using consolidated Julia–Lythgoe

  9-J1-植物前列烷和 9-A1-植物前列烷甲酯的第一次合成是使用来自常见中间体砜 4 的发散方法对映选择性地实现的。使用 sigmatropic 重排（交换协议）完成发散，得到 47% 的砜 5总产量。带有立体定义的 E 双键的两个上侧链使用砜 4 和 5 的巩固 Julia-Lythgoe 烯化反应安装，具有相同的对映体纯 α-保护醛 6。