7-Fluoro-4-hydroxy-3-methyl-1,2-dihydroquinolin-2-one | 1259438-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Fluoro-4-hydroxy-3-methyl-1,2-dihydroquinolin-2-one
• 英文别名: 7-fluoro-4-hydroxy-3-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1259438-57-7
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• 分子量: 193.177
• InChiKey: YIRKRBRJMKQWMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Fluoro-4-hydroxy-3-methyl-1,2-dihydroquinolin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-二氯-7-氟-3-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  重塑化学：有机化学网络中一锅法反应的算法发现和实验验证

  摘要：

  计算算法用于识别可以在一锅中进行的反应序列。这些预测是基于超过86000个化学标准来评估推定序列的。然后，通过执行多个两步，三步甚至四步序列，对“原始”算法的输出进行实验验证。这些序列围绕流行和/或重要的小分子“重新合成”合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201202155
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 甲基丙二酸二乙酯 以 二苯醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-Fluoro-4-hydroxy-3-methyl-1,2-dihydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  重塑化学：有机化学网络中一锅法反应的算法发现和实验验证

  摘要：

  计算算法用于识别可以在一锅中进行的反应序列。这些预测是基于超过86000个化学标准来评估推定序列的。然后，通过执行多个两步，三步甚至四步序列，对“原始”算法的输出进行实验验证。这些序列围绕流行和/或重要的小分子“重新合成”合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201202155

文献信息

• Synthesis of Azocane- and Oxocane-Annulated Furans by a [2+2] Photocycloaddition–Ring-Opening Cascade
  作者：Thorsten Bach、Xinyao Li、Christian Jandl

  DOI：10.1055/s-0040-1705957

  日期：2021.2

  coumarin derivatives by a cascade reaction (12 examples, 90–98% yield). The cascade comprised a [2+2] photocycloaddition which occurred upon sensitized irradiation at λ = 420 nm (or direct UV irradiation at λ = 366 nm) and a subsequent acid-catalyzed ring-opening reaction. A variety of substituents are compatible with the conditions and a 3-alkyl group in the coumarin (or quinolone) is crucial to achieve

  通过级联反应，由容易获得的喹诺酮和香豆素衍生物合成标题化合物（12个实例，收率90-98％）。级联包含[2 + 2]光环加成，该加成发生在λ= 420 nm的敏化辐射（或λ= 366 nm的直接紫外线辐射）和随后的酸催化开环反应中。多种取代基与条件相容，香豆素（或喹诺酮）中的3-烷基对于实现高化学选择性至关重要。开环成功的关键是形成一个4,5,5a-三氢环丁2 H-呋喃，它含有一个应变的桥头双键，该双键源于拴在起始材料4位上的烯基。
• Visible-Light-Mediated Enantioselective Photoreactions of 3-Alkylquinolones with 4-<i>O</i>-Tethered Alkenes and Allenes
  作者：Xinyao Li、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01065

  日期：2020.5.1

  The title compounds undergo intramolecular [2 + 2] photocycloaddition reactions when irradiated with visible light in the presence of a chiral sensitizer. Up to four defined stereogenic centers are formed in a single step (14 examples with a tethered alkene, 6 examples with an allene, 72-99% yield, 81-99% ee) at catalyst loadings as low as 0.5 mol %. The alkyl group in the 3-position is crucial for

  当在手性敏化剂的存在下用可见光照射时，标题化合物会发生分子内[2 + 2]光环加成反应。在低至0.5 mol％的催化剂负载量下，可在一个步骤中最多形成四个定义的立体异构中心（14个实例为链状烯烃，6个实例为烯丙基，产率为72-99％，ee为81-99％）。3-位烷基对于反应成功至关重要，因为它会导致三重态能量显着降低。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Cushing Timothy D.

  公开号：US20100331293A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjogren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110δ activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症性疾病，包括但不限于自身免疫疾病如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、干燥综合征和自身免疫性溶血性贫血，包括各种过敏症状，本发明还提供了治疗与p110δ活性有关的、依赖于或与之相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓系白血病（AML）、髓增生异常综合征（MDS）、髓增生性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。
• Discovery and in Vivo Evaluation of Dual PI3Kβ/δ Inhibitors
  作者：Felix Gonzalez-Lopez de Turiso、Youngsook Shin、Matthew Brown、Mario Cardozo、Yi Chen、David Fong、Xiaolin Hao、Xiao He、Kirk Henne、Yi-Ling Hu、Michael G. Johnson、Todd Kohn、Julia Lohman、Helen J. McBride、Lawrence R. McGee、Julio C. Medina、Daniela Metz、Kent Miner、Deanna Mohn、Vatee Pattaropong、Jennifer Seganish、Jillian L. Simard、Sharon Wannberg、Douglas A. Whittington、Gang Yu、Timothy D. Cushing

  DOI：10.1021/jm300679u

  日期：2012.9.13

  Structure-based rational design led to the synthesis of a novel series of potent PI3K inhibitors. The optimized pyrrolopyridine analogue 63 was a potent and selective PI3K beta/delta dual inhibitor that displayed suitable physicochemical properties and pharmacokinetic profile for animal studies. Analogue 63 was found to be efficacious in animal models of inflammation including a keyhole limpet hemocyanin (KLH) study and a collagen-induced arthritis (CIA) disease model of rheumatoid arthritis. These studies highlight the potential therapeutic value of inhibiting both the PI3K beta and delta isoforms in the treatment of a number of inflammatory diseases.
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES AS INHIBITORS OF PI3 K ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2010151737A3

  公开（公告）日：2011-05-05