Cl3(tin(IV))(C(CH3)2CH2COCH3) | 59586-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cl3(tin(IV))(C(CH3)2CH2COCH3)
• 英文别名: 4-Methyl-4-(trichlorostannyl)pentan-2-one；4-methyl-4-trichlorostannylpentan-2-one
• CAS: 59586-06-0
• 化学式: C₆H₁₁Cl₃OSn
• 分子量: 324.222
• InChiKey: PYSSPMSTGRZZRY-UHFFFAOYSA-K

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  298.1±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cl3(tin(IV))(C(CH3)2CH2COCH3) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机功能化硒化锡团簇的形成与反应性

  摘要：

  R 1 SnCl 3（R 1 = CMe 2 CH 2 C（O）Me）与（SiMe 3）2 Se的反应产生一系列有机官能化硒化锡簇，[（SnR 1）2 SeCl 4 ]（1） ，[（SnR 1）2 Se 2 Cl 2 ]（2），[（SnR 1）3 Se 4 Cl]（3）和[（SnR 1）4 Se 6 ]（4），具体取决于溶剂和所用反应物的比例。NMR实验清楚地表明，在随后的缩合步骤中，伴随着Me 3 SiCl的释放，逐步形成了1至4。此外，加入肼的酮基官能化的簇引线以腙衍生物的形成，[（SN 2（μ-R 3）（μ-Se）的氯4 ]（5，R 3 =〔CME 2 CH 2 CME（ NH）] 2），[（SnR 2）3 Se 4 Cl]（6，R 2 = CMe 2 CH2 C（NNH 2）Me），[（SnR 4）3 Se 4 ] [SnCl 3 ]（7，R 4 = CMe 2 CH 2 C（NNHPh）Me），[（SnR

  DOI：

  10.1002/chem.201503562
• 作为产物：
  描述：

  tin(ll) chloride 在 盐酸 、 丙酮 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以56%的产率得到Cl3(tin(IV))(C(CH3)2CH2COCH3)
  参考文献：
  名称：

  通过酮基体的原位缩合和氢化锡合成酮烷基氯化锡

  摘要：

  氯化氢，氯化亚锡和脂肪族酮之间的反应通过原位生成α，β-不饱和酮生成3-酮烷基锡三氯化物。氯化氢，锡和脂肪族酮之间的类似反应产生了三氯化3-酮烷基锡和相应的二氯化双（3-酮烷基）锡的混合物。β-羟基酮是α，β-不饱和酮的酸催化合成中的中间体，也可以与氯化氢/氯化锡和氯化氢/锡结合使用，生成3-酮烷基氯化锡。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80677-4

文献信息

• Azido-Adamantyl Tin Sulfide Clusters for Bioconjugation
  作者：Jan-Philipp Berndt、Annikka Engel、Radim Hrdina、Stefanie Dehnen、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00734

  日期：2019.1.28

  toward biomolecule-functionalized tin sulfide clusters. A novel bifunctional orthogonal spacer was developed and used for the formation of a trifold azido-adamantyl-terminated cluster, serving as a building block for click reactions. The azido cluster was quantitatively bioconjugated via a strain-promoted 1,3-dipolar cycloaddition, affording a peptide-decorated cluster.

  我们为生物分子功能化的硫化锡簇提出了一条新的通用路线。开发了一种新型的双功能正交间隔基，并将其用于形成三折叠氮基-金刚烷基末端的簇，作为点击反应的基础。叠氮基簇通过菌株促进的1，3-偶极环加成被定量生物缀合，从而提供了肽修饰的簇。
• Amino Acid Functionalized Organotin Trichlorides and Their Tin Sulfide Clusters
  作者：Annikka Engel、Stefanie Dehnen

  DOI：10.1002/ejic.201900528

  日期：2019.10.31

  functionalized tin sulfide clusters via organotin trichlorides with boc‐protected amino acids (RAAcSnCl3). In this work we used non‐polar (alanine, valine, leucine, phenylalanine and methionine), polar/neutral (serine and tyrosine) and basic (histidine) amino acids. We obtained single crystals from a Boc‐protected valine derivative of the originally used organotin trichloride R1SnCl3 [R1 = CMe2CH2C(O)Me] and determined

  我们通过有机三氯化锡与boc保护的氨基酸（RAAc SnCl 3）提出了功能化硫化锡簇的新合成方法。在这项工作中，我们使用了非极性（丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸和蛋氨酸），极性/中性（丝氨酸和酪氨酸）和碱性（组氨酸）氨基酸。我们从最初使用的有机三氯化锡R 1 SnCl 3 [R 1 = CMe 2 CH 2 C（O）Me]的Boc保护的缬氨酸衍生物中获得了单晶，并通过X射线衍射确定了其结构。随后与硫化物源的反应导致了各种各自的簇结构。通过使用（Me 3 Si）2S或Na 2 S时，反应产物分别为缺陷-异古巴群[[R AAc Sn）3 S 4 Cl]或“多珀德克”型簇[（R AAc Sn）4 S 6 ]，根据119 Sn NMR光谱法。
• β-Alkoxycarbonyl alkyl tin chelates-I. Oxinates and substituted oxinates: Preparation and spectroscopic studies
  作者：Barun Kanti Deb、Amiya Kanti Ghosh

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84449-6

  日期：1986.1

  β-Alkoxycarbonyl ethyl tin chlorides, the so-called “estertins” (a unique class of PVC stabilizer) form stable coordination complexes with bidentate ligands like oxine and substituted oxines. A number of complexes of the types R2SnL2, R2SnLX, RSnL2X and RSnL3, where R = CH3CO2CH2CH2, C4H9CO2CH2CH2, CH3CO2CH(CH3)CH2 or CH3COCH2C(CH3)2, X = Cl or SCN, and L = oxine, 5,7-dichloro oxine or 5,7-dibromo oxine

  β-烷氧羰基乙基锡氯化物，即所谓的“酯锡”（一种独特的PVC稳定剂）与二齿配体（如牛磺酸和取代的牛磺酸）形成稳定的配位络合物。R 2 SnL 2，R 2 SnLX，RSnL 2 X和RSnL 3类型的许多络合物，其中R = CH 3 CO 2 CH 2 CH 2，C 4 H 9 CO 2 CH 2 CH 2，CH 3 CO 2 CH（CH 3）CH 2或CH 3 COCH 2制备了C（CH 3）2，X = Cl或SCN，L =肟，已通过元素分析，电子，IR和PMR光谱数据表征了5,7-二氯肟或5,7-二溴肟。讨论了分离的复合物的可能的结构特征。
• Functionalized Organotin-Chalcogenide Complexes That Exhibit Defect Heterocubane Scaffolds: Formation, Synthesis, and Characterization
  作者：Jens P. Eußner、Beatrix E. K. Barth、Eliza Leusmann、Zhiliang You、Niklas Rinn、Stefanie Dehnen

  DOI：10.1002/chem.201301521

  日期：2013.10.4

  The synthesis of new functionalized organotin‐chalcogenide complexes was achieved by systematic optimization of the reaction conditions. The structures of compounds [(R1, 2Sn)3S4Cl] (1, 2), [((R2Sn)2SnS4)2(μ‐S)2] (3), [(R1, 2Sn)3Se4][SnCl3] (4, 5), and [Li(thf)n][(R3Sn)(HR3Sn)2Se4Cl] (6), in which R1=CMe2CH2C(O)Me, R2=CMe2CH2C(NNH2)Me, and R3=CH2CH2COO, are based on defect heterocubane scaffolds, as

  通过系统优化反应条件，实现了新的功能化有机锡硫属元素化物配合物的合成。化合物[（R的结构1，2 Sn）的3小号4 CL]（1，2），[（（R 2 Sn）的2的SnS 4）2（μ-S）2 ]（3），[（R 1 ，2 Sn）3 Se 4 ] [SnCl 3 ]（4，5），和[Li（thf）n ] [（R 3 Sn）（HR 3 Sn）2 Se 4 Cl]（6），其中R 1 = CMe 2 CH 2 C（O）Me，R 2 = CMe 2 CH 2 C（NNH 2）Me，R 3 = CH 2 CH 2 COO，是基于缺陷杂合骨架的，如图所示通过X射线衍射，119 Sn NMR光谱和ESI质谱分析。化合物4，5，和6构成了被包括硒化物配体的缺陷heterocubane型金属硫属化物复合物的第一个实施例。全面的DFT计算促使我们寻找正式的中间体[（R 1 SnCl 2）2（μ-S）]（7）和[（R 1的SnCl）2（μ-S）2
• Protolysis of Amino Acid‐Functionalized Tin Sulfide Clusters
  作者：Annikka Engel、Hendrik Dewald、Anna Reuter、Josefin Klippstein、Stefanie Dehnen

  DOI：10.1002/ejic.202000290

  日期：2020.8.9

  behavior of tin sulfide clusters with bio‐organic ligand shells under acidic conditions, such as found in undesirable cells for instance, we systematically treated amino acid‐functionalized tin sulfide clusters with different acids. For Boc‐protected amino acid derivatives, we could show that this treatment causes either cleavage of the protecting group of the amino acid or protolysis of the tin sulfide

  为了获得有关带有酸性条件下生物有机配体壳的硫化锡簇行为的信息（例如在不良细胞中发现的），我们用不同的酸系统地处理了氨基酸官能化的硫化锡簇。对于Boc保护的氨基酸衍生物，我们可以证明，这种处理会导致氨基酸保护基的裂解或在释放H 2 S的情况下硫化锡核心发生质子分解，并形成相应官能化的有机三氯化锡，具体取决于酸的性质。这表明此类物种将来可能用于靶向细胞毒性应用。