(E)-2-(methoxycarbonylmethylene)benzimidazo<2,1-b><1,3>thiazolid-3-one | 69469-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-2-(methoxycarbonylmethylene)benzimidazo<2,1-b><1,3>thiazolid-3-one
• 英文别名: methyl (Z)-2-(3-oxobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-2(3H)-ylidene)acetate；((Z)-3-oxo-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-2-ylidene)-acetic acid methyl ester；methyl (2Z)-(3-oxo[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2(3H)-ylidene)ethanoate；methyl (2Z)-2-(1-oxo-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-ylidene)acetate
• CAS: 69469-79-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃S
• 分子量: 260.273
• InChiKey: VLZGIOMCJDKQAH-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(methoxycarbonylmethylene)benzimidazo<2,1-b><1,3>thiazolid-3-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95.8%的产率得到methyl 2-oxo-2H-thiazino[3,2-a]benzimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的加成反应。第74部分：乙炔二甲酸二甲酯与硫脲，硫代酰胺和胍衍生物的产物

  摘要：

  将苯并咪唑-2-硫酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）在乙腈中混合，得到稠合的噻唑烷酮衍生物，但在甲醇中，得到了稠合的噻嗪酮。通过与这些化合物的13 C nmr光谱比较，将结构分配给其他硫脲的加合物。已开发出一种使用1 H和13 C nmr光谱技术来区分DMAD与胍和am衍生物的加合物可能的结构类型的方法。从各种硫代酰胺和DMAD的产物通过其核磁共振谱和其他光谱进行鉴定。

  DOI：

  10.1039/p19810000415
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (E)-2-(methoxycarbonylmethylene)benzimidazo<2,1-b><1,3>thiazolid-3-one
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的加成反应。第74部分：乙炔二甲酸二甲酯与硫脲，硫代酰胺和胍衍生物的产物

  摘要：

  将苯并咪唑-2-硫酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）在乙腈中混合，得到稠合的噻唑烷酮衍生物，但在甲醇中，得到了稠合的噻嗪酮。通过与这些化合物的13 C nmr光谱比较，将结构分配给其他硫脲的加合物。已开发出一种使用1 H和13 C nmr光谱技术来区分DMAD与胍和am衍生物的加合物可能的结构类型的方法。从各种硫代酰胺和DMAD的产物通过其核磁共振谱和其他光谱进行鉴定。

  DOI：

  10.1039/p19810000415

文献信息

• A strategic approach for synthesis of benzimidazo[2,1-b]thiazolidinone appended dispirooxindole hybrids via [3 + 2] cycloaddition using fluoro-ethanol as solvent
  作者：Diksha Bhardwaj、Ruby Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153491

  日期：2021.11

  component azomethine ylide formed in situ from the reaction of substituted isatins and α-amino acid sarcosine to affording new complex heterocyclic hybrid i.e.,dispiro[benzimidazo[2,1-b]thiazole-2,3′-pyrrolidine-2′,3′'- indoline]-4′-carboxylates. The present benzimidazo[2,1-b]thiazolidinone grafted dispirooxindole core system formed by the creation of two new CC and one CN bonds with multiple stereo

  在高效和生态舒适的反应条件下，通过1,3-偶极环加成反应策略，通过包含苯并咪唑并[2,1- b ]噻唑烷酮杂环稠合部分，合成了一系列新的螺吲哚-吡咯烷功能化类似物。在本研究中，一种新的亲偶极体烷基 (Z)-2-(3-oxobenzo[4,5]imidazo[ 2,1- b ]thiazol-2( 3H )-ylidene)acetate 与不稳定的 1， 3-偶极组分偶氮甲碱叶立德由取代的靛红和α-氨基酸肌氨酸反应原位形成以提供新的复杂杂环杂化物，即二螺[苯并咪唑[2,1- b]]噻唑-2,3'-吡咯烷-2',3''-二氢吲哚]-4'-羧酸盐。本发明的苯并咪唑并[ 2,1- b ]噻唑烷酮接枝的二螺吲哚核心体系是通过一步操作创建两个新的C C 和一个具有多个立体中心的C N 键形成的，反应以高度区域和外选择性的方式进行。此外，本方法是使用 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 作为有效反应介质
• Addition products of benzimidazole-2 (2H)-thione and acetylene dicarboxylic esters
  作者：Kuppuswamy Nagarajan、Mohan D. Nair、Jagdish A. Desai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85879-2

  日期：1979.1
• WADE J. J., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 11, 1816-1819
  作者：WADE J. J.

  DOI：——

  日期：——
• LIU, KANG-CHIEN;TUAN, JULIA, YING;SHIH, BI-JANE, J. CIN. CHEM. SOC., 1977, 24, N 2, 65-70
  作者：LIU, KANG-CHIEN、TUAN, JULIA, YING、SHIH, BI-JANE

  DOI：——

  日期：——
• NAGARAJAN K.; NAIR M. D.; DESAI J. A., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 1, 53-56,
  作者：NAGARAJAN K.、 NAIR M. D.、 DESAI J. A.

  DOI：——

  日期：——