环丙基(4-甲基苯基)-甲酮 | 7143-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环丙基(4-甲基苯基)-甲酮
• 中文别名: 4-甲基苯基环丙基甲基酮
• 英文名称: cyclopropyl-p-tolyl-methanone
• 英文别名: Cyclopropyl-p-tolyl-keton；p-Tolyl-cyclopropyl-keton；Cyclopropyl p-tolyl ketone；cyclopropyl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 7143-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD00019233
• 分子量: 160.216
• InChiKey: TUZLFHYUOUBZOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯-4`-甲基苯丁酮	4-chloro-1-(4-methylphenyl)butan-1-one	38425-26-2	C11H13ClO	196.677

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(环丙基羰基)苯乙腈	2-(4-(cyclopropanecarbonyl)phenyl)acetonitrile	35981-67-0	C12H11NO	185.225
  [4-(溴甲基)苯基]-环丙基甲酮	(4-Bromomethyl-phenyl)-cyclopropyl-methanone	35981-66-9	C11H11BrO	239.112
  4-甲基苯丁酮	1-(4-methylphenyl)butan-1-one	4160-52-5	C11H14O	162.232
  2-[4-(环丙烷羰基)苯基]乙酸	(4-Cyclopropanecarbonyl-phenyl)-acetic acid	35981-68-1	C12H12O3	204.225
  ——	(4-Cyclopropanecarbonyl-phenyl)-acetamide	50664-68-1	C12H13NO2	203.241
  ——	4-(cyclopropylcarbonyl)-benzeneacetic acid,methyl ester	35982-02-6	C13H14O3	218.252
  ——	2-(4-cyclopropanecarbonyl-phenyl)-propionic acid	35982-04-8	C13H14O3	218.252
  1-(4-甲基苯基)-4-(2,2,2-三氟乙氧基)丁烷-1-酮	1-p-tolyl-1-oxobut-4-yl 2,2,2-trifluoroethyl ether	87639-55-2	C13H15F3O2	260.256
  ——	2,2,4-Tribromo-1-(4-methylphenyl)butan-1-one	85598-04-5	C11H11Br3O	398.92
  ——	(α-Cyclopropyl-p-tolyl)essigsaeure	35981-69-2	C12H14O2	190.242

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基(4-甲基苯基)-甲酮 在 哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(cyclopropylethynyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Hanack, Michael; Weber, Erhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 777 - 797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4`-甲基苯丁酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 环丙基(4-甲基苯基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Intermediates useful for the preparation of antihistaminic piperidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型中间体和过程，用于制备某些抗组胺哌啶衍生物，其化学式中W代表—C(═O)—或—CH(OH)—；R1代表氢或羟基；R2代表氢；R1和R2结合形成承载R1和R2的碳原子之间的第二键；n是1到5之间的整数；m是0或1的整数；R3是—COOH或—COO烷基，其中烷基基团具有1到6个碳原子，直链或支链；每个A是氢或羟基；以及其药用可接受的盐和各自的光学异构体，但其中R1和R2结合形成承载R1和R2的碳原子之间的第二键，或R1代表羟基时，m为0。

  公开号：

  US06242606B1

文献信息

• A cascade approach to fused indolizinones through Lewis acid–copper(i) relay catalysis
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc40643a

  日期：——

  A relay catalytic cascade process involving Lewis acid triggered ring-opening of cyclopropyl ketones with nitriles, the copper(I)-catalyzed Ritter process, and acid-promoted N-acyliminium ion cyclization is described, which efficiently provides thieno-, furano-, and benzo-indolizinones in moderate to good yields.

  报道了一种涉及路易斯酸引发的环丙基酮与腈的环展开反应、铜(I)催化的Ritter反应以及酸促进的N-酰基亚胺离子环化的接力式催化级联过程，该过程能以中等至良好的产率高效合成噻吩并、呋喃并和苯并引朵嗪酮类化合物。
• <i>p</i>-Selective (sp²)-C–H functionalization for an acylation/alkylation reaction using organic photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Bhawana Singh、Kumar Vanka、Shailja Jain

  DOI：10.1039/c7cc07529d

  日期：——

  p-Selective (sp2)-C-H functionalization of electron rich arenes have been achieved for acylation and alkylation reaction, respectively, with acyl/alkylselenides by organic photoredox catalysis involving interesting mechanistic pathway.

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。
• Ruthenium-Catalyzed Reactions of 1-Cyclopropyl-2-propyn-1-ols with Anilines and Water via Allenylidene Intermediates:  Selective Preparation of Tri- and Tetrasubstituted Conjugated Enynes
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Gen Onodera、Ken Sakata、Masahiro Yuki、Yoshihiro Miyake、Sakae Uemura、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja0687926

  日期：2007.4.1

  Ruthenium-catalyzed efficient preparation of the conjugated enynes can be carried out in the reactions of 1-cyclopropyl-2-propyn-1-ols with nitrogen- and oxygen-centered nucleophiles such as anilines and water in the presence of a catalytic amount of sulfur-bridged diruthenium complexes. The use of such complexes as catalysts realizes the completely stereoselective preparation of tri- and tetrasubstituted

  在催化量的硫存在下，1-环丙基-2-丙炔-1-醇与氮和氧中心亲核试剂如苯胺和水的反应可以进行钌催化的共轭烯炔的有效制备-桥接二钌配合物。使用此类配合物作为催化剂实现了三取代和四取代共轭烯炔的完全立体选择性制备，其中钌-亚丙叉配合物作为关键中间体。亲核试剂对连接到亚丙叉基配体的环丙烷环的直接攻击是立体选择性地获得烯炔的关键步骤。
• [EN] Process for the production of 2-[4-(cyclopropanecarbonyl)phenyl]-2-methyl-propanenitrile<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE 2-[4-(CYCLOPROPANECARBONYL)PHÉNYL]-2-MÉTHYL-PROPANENITRILE
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2016116555A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  A new process for the production of 2-[4-(cyclopropanecarbonyl)phenyl]-2-methyl- propanenitrile is described. This compound can be used for the production of drugs, such as Fexofenadine.

  描述了一种生产2-[4-(环丙基甲酰基)苯基]-2-甲基丙腈的新工艺。这种化合物可用于生产药物，如非索非丁。
• Small ring compounds—XVI
  作者：T. Shono、A. Oku、R. Oda

  DOI：10.1016/0040-4020(68)89040-4

  日期：1968.1

  rbinyl p-nitrobenzoate (IV), α-(p-substitutedphenyl)isobutyl p-nitrobenzoate (VI) and α-methylcyclopropylcarbinyl p-nitrobenzoate (V) were synthesized and solvolyzed in 65% aqueous dioxan. The substituents studied were Me, Cl and OMe. A plot of the kinetic data obtained in thesolvolysis of IV vs. σp+ was linear with slop -3.61 at 30°. The structure of the transition state in the solvolysis has been

  α-（p -substitutedphenyl）cyclopropylcarbinyl p -nitrobenzoate（IV），α-（p -substitutedphenyl）异丁基p -nitrobenzoate（VI）和α-methylcyclopropylcarbinyl p -nitrobenzoate（V）的合成和在65％含水二恶烷加溶剂分解。研究的取代基是Me，Cl和OMe。IV相对于σp +的溶剂分解获得的动力学数据图在30°时呈斜率-3.61线性。讨论了溶剂分解中过渡态的结构。