6,7,8-trifluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid | 79660-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8-trifluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid
• 英文别名: 6,7,8-trifluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；1-(2-fluoroethyl)-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；1-(2-fluoroethyl)-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；6,7,8-trifluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；6,7,8-Trifluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo3-quinolinecarboxylic acid；6,7,8-trifluoro-1-(2-fluoroethyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 79660-52-9
• 化学式: C₁₂H₇F₄NO₃
• 分子量: 289.186
• InChiKey: KRBQJNAQTNYREQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-211 °C
• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8-trifluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid 生成 N-demethylfleroxacin
  参考文献：
  名称：

  IRIKURA, TSUTOMU;KOGA, XIROSI;MURAYAMA, CATOPY

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 生成 6,7,8-trifluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid derivative as antibacterial

  摘要：

  描述了新型萘啉基、喹啉基和苯并噁嗪羧酸作为抗菌剂的小说，以及它们的制造、配方和用于治疗细菌感染的方法，包括用于制造抗菌剂的某些新型中间体的描述。

  公开号：

  US04822801A1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PREPARING QUINOLONECARBOXYLATE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE QUINOLONECARBOXYLATE
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2004056781A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process for preparing quinolonecarboxylate derivatives under a mild condition in high yield, so as to be favorably applied to a large-scale mass production thereof.

  本发明提供了一种在温和条件下以高收率制备喹诺酮羧酸酯衍生物的方法，从而有利于其大规模量产的应用。
• Synthesis and structure-activity relationships of 7-diazabicycloalkylquinolones, including danofloxacin, a new quinolone antibacterial agent for veterinary medicine
  作者：Paul R. McGuirk、Martin R. Jefson、Douglas D. Mann、Nancy C. Elliott、Polly Chang、Eugene P. Cisek、C. Peter Cornell、Thomas D. Gootz、Susan L. Haskell

  DOI：10.1021/jm00082a001

  日期：1992.2

  diazabicycloalkyl side chains investigated at the 7-position (benzoxazine 10-position) include (1S,4S)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane (2), (1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane (3), (1R,4R)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane (4), 8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane (5), 9-methyl-3,9-diazabicyclo[4.2.1]nonane (6), 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane (7), 1,4-diazabicyclo[3.3.1]nonane (8), and 9-methyl-3

  一系列被各种C8（H，F，Cl，N）和N1（乙基，环丙基，乙烯基，2-氟乙基，4-氟苯基，2,4-二氟苯基）取代基取代的新颖的6-氟-7-二氮杂双环烷基喹诺酮羧酸，以及9-氟-10-二氮杂双环烷基吡啶并苯并恶嗪羧酸，并针对一系列重要的兽医病原菌进行了抗菌活性评估。在7位（苯并恶嗪10位）研究的二氮杂双环烷基侧链包括（1S，4S）-5-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（2），（1S，4S）-2， 5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（3），（1R，4R）-5-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（4），8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2。 1]辛烷（5），9-甲基-3,9-二氮杂双环[4.2.1]壬烷（6），1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷（7），1,4-二氮杂双环[3.3.1] ]壬烷（8）和9-甲基-3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（9）。在这些侧链中，体外效能不是
• Substituted bridged diazabicycloalkyl quinolone carboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05091383A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Antibacterial compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, a pharmaceutically acceptable cation, or alkyl; A is CH, CF, CCl or N; Y is alkyl, haloalkyl, cyclopropyl, vinyl, methoxy, N-methylamino, p-fluorophenyl, p-hydroxyphenyl or p-aminophenyl; or A is carbon and is taken together with Y and the carbon and nitrogen to which A and Y are attached to form a five to seven membered ring which is optionally substituted; and R.sup.2 is a bridged-diazabicycloalkyl group.

  抗菌化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢、药用可接受的阳离子或烷基；A为CH、CF、CCl或N；Y为烷基、卤代烷基、环丙基、乙烯基、甲氧基、N-甲基氨基、对氟苯基、对羟基苯基或对氨基苯基；或者A为碳，并与Y以及A和Y连接的碳和氮一起形成一个可选取代的五至七元环；R.sup.2为桥联二氮杂环烷基基团。
• 7-Azetidinylquinolones as Antibacterial Agents. 2. Synthesis and Biological Activity of 7-(2,3-Disubstituted-1-azetidinyl)-4-oxoquinoline- and -1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids. Properties and Structure-Activity Relationships of Quinolones with an Azetidine Moiety
  作者：Jordi Frigola、Antoni Torrens、Jose A. Castrillo、Josep Mas、David Vano、Juana M. Berrocal、Carme Calvet、Leonardo Salgado、Jordi Redondo

  DOI：10.1021/jm00050a016

  日期：1994.11

  3-disubstituted-1-azetidinyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4- oxoquinoline- and -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids, with varied substituents at the 1-, 5-, and 8-positions, was prepared to study the effects on potency and physicochemical properties of the substituent at position 2 of the azetidine moiety. The activity of the title compounds was determined in vitro against Gram-positive and Gram-negative bacteria

  一系列7-（2,3-二取代-1-氮杂环丁烷基）-1,4-二氢-6-氟-4-氧代喹啉-和-1,8-萘啶-3-羧酸，在1处具有不同的取代基制备5-，5-和8-位，以研究对氮杂环丁烷部分2位上的取代基的效能和理化性质的影响。在体外确定针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的标题化合物的活性，并使用小鼠感染模型确定所选衍生物的体内功效。发现6b，6c和6d的X射线晶体结构与相应的AM1计算的几何结构合理吻合。建立了所有合成的7-氮杂环丁烷基喹诺酮类和萘啶类的抗菌能力与计算出的电子性质和实验容量因子之间的相关性。将所选衍生物的抗菌功效，药代动力学和理化性质与相关的7-（3-氨基-1-氮杂环丁烷基）和7-（3-氨基-3-甲基-1-氮杂环丁烷基）类似物进行了比较（第1部分，请参见： J. Med。Chem。1993，36，801-810）。N-1处的环丙基或取代的苯基与C-7处的反-3-氨基-2-甲基-1-氮杂
• Derivatives of 7-(1-azetidinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：US04927926A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  The present invention relates to new heterocyclic compounds, derivatives of 7-(1-azetidinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids, characterized in that they correspond to formula (I) ##STR1## The invention also relates to the preparation of these compounds and their applications as medicines.

  本发明涉及新的杂环化合物，即7-(1-氮杂环丙基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物，其特征在于它们符合以下式（I）##STR1## 本发明还涉及这些化合物的制备以及它们作为药物的应用。