1-butyl-2-methylquinolinium iodide | 55602-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-2-methylquinolinium iodide
• 英文别名: [C₄MeQuin][I]；1-Butyl-2-methyl-chinolinium; Jodid；1-Butyl-2-methylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 55602-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N*I
• 分子量: 327.208
• InChiKey: ZTCSEKVCSSQYOY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium 3-(dicyanomethylene)-2-ethoxy-4-oxocyclobut-1-enolate 、 1-butyl-2-methylquinolinium iodide 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到4-((1-butylquinolin-1-ium-2-yl)methylene)-2-((1-butylquinolin-2(1H)-ylidene)methyl)-3-(dicyanomethylene)cyclobut-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  受体取代方酸染料的合成及分子性质

  摘要：

  合成了一系列超过 20 种受体取代的方酸，它们在中央方酸四元环上具有不同的受体功能。探索了这些受体单元对半方酸烷前体的反应性和相应方酸的稳定性的影响。因此发现双氰基乙烯基是最通用的受体基团，它能够在方酸支架的供体部分进行各种修饰，从而产生一系列扩展的双氰基功能化方酸。供体单元的变化提供了一组 NIR 荧光团，其覆盖了从约 650 nm 的可见光到近 920 nm 的波长区域，荧光量子产率在 0.93 和 0.11 之间，并且具有出色的光学亮度。由额外的二氰基乙烯基受体单元形成的顺式构型。通过电光吸收（EOA）光谱在溶液中证实了用双氰基乙烯基受体基团官能化方酸核后分子对称性从C 2 h到C 2 v的变化，揭示了永久基态偶极矩μ g在 4.3 和 6.4 D 之间的范围内。根据对四种双氰基乙烯基官能化方酸的单晶 X 射线分析，这些偶极矩指导固态分子的反平行堆积。结构特性、EOA 结果以及光谱的

  DOI：

  10.1002/chem.201202783
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 1-碘丁烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-butyl-2-methylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  非共价结合ct-DNA引起的单次甲基花青的“打开”荧光响应

  摘要：

  单甲胺花菁已被广泛研究用作其他生物系统中核酸的探针。合成了四种具有不同杂环部分的单次甲基花青染料，包括喹啉，苯并恶唑，苯并噻唑和与3,3-二甲基吲哚啉邻接的苯并[ c，d ]吲哚-1-鎓，这直接影响了它们的光学和能量分布。染料通过1 H和13 C NMR和HRMS进行表征。在这项研究中，在DNA结合研究中利用了单次甲基花菁独特的扭曲构象，其中与未结合形式相比，含苯并恶唑的传感器与DNA结合时显示出高达700倍的荧光增强。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.05.051

文献信息

• Synthesis of bisquaraine dyes. Novel homologues of 1,2-squaraines bearing symmetrical and unsymmetrical structures
  作者：Yutaka Hyodo、Hiroyuki Nakazumi、Shigeyuki Yagi、Kazuhisa Nakai

  DOI：10.1039/b104059f

  日期：2001.11.1

  In order to investigate analogous structures of 1,2-squaraine dyes, bisquaraines 1 and 2 are newly prepared as their novel homologues. Symmetrical bisquaraine dye 1, in which the same heterocyclic components are introduced at the 3 and 3′ positions of the bisquaryl skeleton, is obtained by reaction of 4,4′-bi(3-isopropoxycyclobut-3-ene-1,2-dione) 3 with a series of heterocyclic compounds 5. The structure of one of the symmetrical dyes is confirmed by X-ray structural analysis, showing a largely extended π-conjugation system over the whole molecule. The synthesis of unsymmetrical dyes 2, in which different aromatic components are introduced, is established by the reactions of 5 with 3′-monosubstituted bisquarates 6. Each bisquaraine dye exhibits two absorption maxima separated by 56–75 nm, the lower-energy absorption of which is observed at 653–757 nm.

  为了研究1,2-方酸菁染料的类似结构，制备了两种新型同系物——双方酸菁1和2。通过对4,4'-双(3-异丙氧基环丁-3-烯-1,2-二酮)3与一系列杂环化合物5的反应，得到了在双方酸骨架的3和3'位置引入相同杂环组分的对称双方酸菁染料1。通过X射线结构分析证实了其中一种对称染料的结构，显示整个分子中存在一个延伸的π-共轭体系。非对称染料2的合成通过5与3'-单取代双方酸酯6的反应实现，该染料中引入了不同的芳香组分。每种双方酸菁染料均呈现出两个吸收峰，波长间隔为56-75 nm，其中较低能量的吸收峰位于653-757 nm。
• Synthesis and light absorption/emission properties of novel bis-squaraine dyes with extensively conjugated π-electron systems
  作者：Shigeyuki Yagi、Shin Murayama、Yutaka Hyodo、Yoshihiko Fujie、Msahiko Hirose、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1039/b203793a

  日期：2002.6.7

  Novel symmetrical bis-squaraine dyes have been synthesised, in which two squaryl moieties are conjugatively linked by a phenylene or biphenyl unit. Such linkages produce significant perturbation of the absorption and fluorescence spectra in comparison with analogous symmetrical mono-squaraine dyes.

  已经合成了新型对称双方酸菁染料，其中两个方酸基部分通过亚苯基或联苯单元共轭连接。与类似的对称单方酸菁染料相比，这种连接对吸收和荧光光谱产生显着的扰动。
• Mitochondria-Selective Dicationic Small-Molecule Ligand Targeting G-Quadruplex Structures for Human Colorectal Cancer Therapy
  作者：Bo-Xin Zheng、Wei Long、Wende Zheng、Yaoxun Zeng、Xiao-Chun Guo、Ka-Hin Chan、Meng-Ting She、Alan Siu-Lun Leung、Yu-Jing Lu、Wing-Leung Wong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02240

  日期：2024.4.25

  are important drug targets for anticancer and other disease therapies. Certain human mitochondrial DNA sequences capable of forming G-quadruplex structures (G4s) are emerging drug targets of small molecules. Despite some mitochondria-selective ligands being reported for drug delivery against cancers, the ligand design is mostly limited to the triphenylphosphonium scaffold. The ligand designed with lipophilic

  线粒体是抗癌和其他疾病治疗的重要药物靶点。某些能够形成 G 四链体结构 (G4) 的人类线粒体 DNA 序列是小分子的新兴药物靶点。尽管有报道称一些线粒体选择性配体可用于抗癌药物递送，但配体设计主要限于三苯基鏻支架。缺乏针对高线粒体膜电位 (MMP) 独特特征的亲脂性小尺寸支架设计的带有多个正电荷的配体，并且大多数线粒体选择性配体不是 G4 靶向的。在此，我们报道了一种新的小尺寸双极性亲脂性配体，其靶向 MMP 和线粒体 DNA G4，以增强抗癌药物的输送。该配体显示出线粒体基因表达的显着改变，并显着诱导 ROS 产生、线粒体功能障碍、DNA 损伤、细胞衰老和细胞凋亡。该配体还对 HCT116 癌细胞表现出高抗癌活性（IC 50 , 3.4 μM），并在 HCT116 肿瘤异种移植小鼠模型中表现出高抗肿瘤功效（肿瘤重量减少约 70%）。
• Aromatic long chain cations of amphiphilic ionic liquids permeabilise the inner mitochondrial membrane and induce mitochondrial dysfunction at cytotoxic concentrations
  作者：Meryem-Nur Duman、Alexander Angeloski、Michael S. Johnson、Tristan Rawling

  DOI：10.1039/d3gc00151b

  日期：——

  Understanding the cellular mechanisms by which amphiphilic ionic liquids (AmILs) induce cytotoxicity is an important step in the development of task-specific AmILs for safe industrial applications or as cytotoxic anticancer agents. Accumulated evidence suggests that AmILs kill cells by disrupting cellular membranes and/or inducing mitochondrial dysfunction. The cation of AmILs is lipophilic due to

  了解两亲性离子液体 (AmIL) 诱导细胞毒性的细胞机制是开发用于安全工业应用或作为细胞毒性抗癌剂的任务特异性 AmIL 的重要一步。积累的证据表明，AmIL 通过破坏细胞膜和/或诱导线粒体功能障碍来杀死细胞。AmIL 的阳离子由于烷基取代而具有亲脂性，亲脂性阳离子是一组已知会响应线粒体内膜 (IMM) 的膜电位而在线粒体中积累的化合物。因此，我们假设 AmIL 通过破坏 IMM 来发挥细胞毒性作用，而 IMM 的完整性对于几个重要的细胞过程至关重要。使用荧光显微镜，我们发现基于喹啉的 AmIL 在 HeLa 细胞的线粒体中快速积累。在一组 AmIL 中，我们发现细胞毒性与其破坏脂质双层的能力相关，并且 AmIL 产生一系列细胞效应，与细胞毒性浓度下 IMM 的透化一致。因此，AmIL 使 IMM 去极化，抑制氧化磷酸化和 ATP 合成，并诱导 ROS 形成。这些效应仅由具有被长（癸基）烷基链取代的芳香族阳离子的
• Highly efficient crystal red fluorescent 1,2-squaraine dyes with excellent biocompatibility and bioimaging
  作者：Zhenxing Cong、Yuanfang Li、Guomin Xia、Shen Shen、Jianqi Sun、Kaikai Xu、Zhengjun Jiang、Lixia Jiang、Yong Chen、Qiming Yu、Hongming Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.10.064

  日期：2019.3

  A new family of asymmetrical 1,2-squaraine dyes (1,2-SQs) were designed and synthesized in high yields. The photophysical analysis presented that these 1,2-SQs showed strong red fluorescence in crystal state but weak fluorescence in solution, suggesting their aggregation -induced emission enhancement (AIEE) properties. Single crystals X-ray diffraction revealed that the intense fluorescence in the crystal state can be attributed to the effects of long alkyl chains or large group substituents in the molecules, which efficiently prevented the tight intermolecular contact and reduced pi-pi interactions. The biocompatibility and cell imaging applications of SQ4 were further investigated. The results demonstrated that SMMC-7721 cell can be clearly imaged by SQ4, which inferred SQ4 had excellent biocompatibility and potential value for bioimaging.