12-(2,4-dichlorophenyl)-8,9,10,12-tetrahydro-7H-benzo[b][4,7]phenanthrolin-11-one | 850013-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-(2,4-dichlorophenyl)-8,9,10,12-tetrahydro-7H-benzo[b][4,7]phenanthrolin-11-one
• 英文别名: 12-(2,4-dichlorophenyl)-9,10-dihydrobenzo[b][4,7]phenanthrolin-11(7H,8H,12H)-one
• CAS: 850013-31-9
• 化学式: C₂₂H₁₆Cl₂N₂O
• 分子量: 395.288
• InChiKey: HNFROHNWOYDDFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  307-308 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  554.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(2,4-dichlorophenyl)-8,9,10,12-tetrahydro-7H-benzo[b][4,7]phenanthrolin-11-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到12-(2,4-dichlorophenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[b][4,7]phenanthrolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  4,7-菲咯啉衍生物的氧化

  摘要：

  在碱性介质中用高锰酸钾氧化 1,3-二苯基-4,7-菲罗啉，会使 4,7- 菲罗啉环系统转化为 1,8-二氮芴酮。在醋酸中用亚硝酸钠氧化 12-芳基和 12-芳基-9,9-二甲基-8,9,10,12-四氢-7H-苯并[b][4,7]菲罗啉-11-酮（6-芳基亚甲基氨基喹啉与 1,3-环己二酮和二咪酮的缩合产物），可生成 12-芳基-9,10-二氢-8H-苯并[b][4,7]菲罗啉-11-酮。由 6-芳基亚甲基氨基喹啉与 1,3-茚二酮反应得到的 13-芳基-7,13-二氢-12H-茚并[2,1-b][4,7]菲罗啉-12-酮在硝基苯中加热后氧化成 13-芳基-12H-茚并[2,1-b][4,7]菲罗啉-12-酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0014-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 [1-(2,4-Dichloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-quinolin-6-yl-amine 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到12-(2,4-dichlorophenyl)-8,9,10,12-tetrahydro-7H-benzo[b][4,7]phenanthrolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  4,7-菲咯啉衍生物的氧化

  摘要：

  在碱性介质中用高锰酸钾氧化 1,3-二苯基-4,7-菲罗啉，会使 4,7- 菲罗啉环系统转化为 1,8-二氮芴酮。在醋酸中用亚硝酸钠氧化 12-芳基和 12-芳基-9,9-二甲基-8,9,10,12-四氢-7H-苯并[b][4,7]菲罗啉-11-酮（6-芳基亚甲基氨基喹啉与 1,3-环己二酮和二咪酮的缩合产物），可生成 12-芳基-9,10-二氢-8H-苯并[b][4,7]菲罗啉-11-酮。由 6-芳基亚甲基氨基喹啉与 1,3-茚二酮反应得到的 13-芳基-7,13-二氢-12H-茚并[2,1-b][4,7]菲罗啉-12-酮在硝基苯中加热后氧化成 13-芳基-12H-茚并[2,1-b][4,7]菲罗啉-12-酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0014-4

文献信息

• An efficient and facile microwave‐assisted synthesis of benzo[ <i>b</i> ][4,7]phenanthroline derivatives in water
  作者：Feng Shi、Dianxiang Zhou、Chunmei Li、Qingqing Shao、Longji Cao、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.5570450217

  日期：2008.3

  A series of benzo[b][4,7]phenanthroline derivatives were synthesized via a three-component reaction of aromatic aldehydes, 6-aminoquinoline and either 1,3-cyclohexanedione or dimedone in water under microwave irradiation without use of any catalyst. This method has the advantages of short reaction time, high yields, low cost and environmental friendliness as well as easy operation.

  一系列的苯并[ b ] [4,7]菲咯啉衍生物的合成通过芳香醛的三组分反应，6-氨基喹啉，要么在微波辐射下在水中的1,3-环己二酮或双甲酮在不使用任何催化剂。该方法具有反应时间短，收率高，成本低，环境友好，操作简便的优点。
• Oxidation of 4,7-phenanthroline derivatives
  作者：K. N. Gusak、N. G. Kozlov、A. B. Tereshko

  DOI：10.1007/s11178-005-0014-4

  日期：2004.9

  Oxidation of 1,3-diphenyl-4,7-phenanthroline with potassium permanganate in alkaline medium results in transformation of the 4,7-phenanthroline ring system into 1,8-diaazafluorenone. Oxidation of 12-aryl-and 12-aryl-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydro-7H-benzo[b][4,7]phenanthrolin-11-ones (condensation products of 6-arylmethylene-aminoquinolines with 1,3-cyclohexanedione and dimedone) with sodium nitrite in acetic acid leads to 12-aryl-9,10-dihydro-8H-benzo[b][4,7]phenanthrolin-11-ones. 13-Aryl-7,13-dihydro-12H-indeno-[2,1-b][4,7]phenanthrolin-12-ones obtained by reaction of 6-arylmethyleneaminoquinolines with 1,3-indandione are oxidized to 13-aryl-12H-indeno[2,1-b][4,7]phenanthrolin-12-ones on heating in nitrobenzene.

  在碱性介质中用高锰酸钾氧化 1,3-二苯基-4,7-菲罗啉，会使 4,7- 菲罗啉环系统转化为 1,8-二氮芴酮。在醋酸中用亚硝酸钠氧化 12-芳基和 12-芳基-9,9-二甲基-8,9,10,12-四氢-7H-苯并[b][4,7]菲罗啉-11-酮（6-芳基亚甲基氨基喹啉与 1,3-环己二酮和二咪酮的缩合产物），可生成 12-芳基-9,10-二氢-8H-苯并[b][4,7]菲罗啉-11-酮。由 6-芳基亚甲基氨基喹啉与 1,3-茚二酮反应得到的 13-芳基-7,13-二氢-12H-茚并[2,1-b][4,7]菲罗啉-12-酮在硝基苯中加热后氧化成 13-芳基-12H-茚并[2,1-b][4,7]菲罗啉-12-酮。