(-)-4-(5'-methoxycarbonylpentyl)-5-(hydroxymethyl)-2-oxoimidazolidine | 1006904-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-4-(5'-methoxycarbonylpentyl)-5-(hydroxymethyl)-2-oxoimidazolidine
• 英文别名: 4-(5'-Methoxycarbonylpentyl)-5-hydroxymethylimidazolidin-2-one；hydroxydesthiobiotin methyl ester；methyl 6-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxoimidazolidin-4-yl]hexanoate
• CAS: 1006904-18-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 244.291
• InChiKey: HPXOUYVNEQLMRQ-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4-(5'-methoxycarbonylpentyl)-5-(hydroxymethyl)-2-oxoimidazolidine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(5'-Methoxycarbonylpentyl)-5-acetylthiomethylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Even, L.; Florentin, D.; Marquet, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 758 - 768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-1,3-二苄基四氢-1H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮 在 偶氮二异丁腈 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氨 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 sodium hydride 、 magnesium 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (-)-4-(5'-methoxycarbonylpentyl)-5-(hydroxymethyl)-2-oxoimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Even, L.; Florentin, D.; Marquet, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 758 - 768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biotin biosynthesis: synthesis and biological evaluation of the putative intermediate thiols
  作者：Andree Marquet、Francois Frappier、Georges Guillerm、Michel Azoulay、Dominique Florentin、Jean Claude Tabet

  DOI：10.1021/ja00059a006

  日期：1993.3

  biotin biosynthesis, the sulfuur insertion into dethiobiotin should involve a thiol as intermediate. The three possible thiols have been synthesized and their biological activity was evaluated: the primary thiol 10 labeled with [ 35 S] or [ 34 S] or with deuterium was transformed into biotin by resting cells of Bacillus sphaericus without loss of the label. Hence, it is a possible intermediate. Interestingly

  先前的结果得出的结论是，生物素生物合成的最后一步，硫插入脱硫生物素应该涉及作为中间体的硫醇。已经合成了三种可能的硫醇并评估了它们的生物活性：用 [ 35 S] 或 [ 34 S] 或用氘标记的初级硫醇 10 被球形芽孢杆菌的静息细胞转化为生物素，而不会丢失标记。因此，它是一个可能的中间体。有趣的是，生长中的细胞将 [ 35 S]- 或 5-[ 2 H 2 ]-标记的 10 转化为生物素，但标记丢失
• Biomolecular Labelling Using Multifunctional Biotin Analogues
  申请人：Thomas Neil R.

  公开号：US20120083599A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Novel biotin analogues, such as 2-Azidobiotin, comprising the ureido ring of natural biotin with the thiophene ring, optionally modified, and a modified sidechain having a functional end group, preferably selected from the group consisting of a carboxylic acid, amine, alcohol, thiol, aldehyde and a halide, and at least one bio-orthogonally reactive chemical group located elsewhere in the sidechain. The analogues are used for labelling target structures and biomolecules, such as peptides and proteins in vitro or in vivo.

  新型生物素类似物，例如2-叠氮基生物素，包括天然生物素的尿素环和噻吩环，可选择性地改性，以及具有功能末端基团的改性侧链，优选从羧酸、胺、醇、硫醇、醛和卤素组成的群中选择，并且在侧链的其他位置至少有一个生物正交反应化学基团。这些类似物用于在体内或体外标记靶结构和生物分子，例如肽和蛋白质。
• [EN] BIOMOLECULAR LABELLING USING MULTIFUNCTIONAL BIOTIN ANALOGUES<br/>[FR] MARQUAGE BIOMOLÉCULAIRE UTILISANT DES ANALOGUES MULTIFONCTIONNELS DE BIOTINE
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2010106347A8

  公开（公告）日：2011-12-22
• Expanding the Substrate Tolerance of Biotin Ligase through Exploration of Enzymes from Diverse Species
  作者：Sarah A. Slavoff、Irwin Chen、Yoon-Aa Choi、Alice Y. Ting

  DOI：10.1021/ja076655i

  日期：2008.1.30

  Technologies that enable the site-specific conjugation of chemical probes onto proteins are extremely useful for applications in cell biology and proteomics. We cloned, expressed, and purified biotin ligases from nine different species and screened them for the ability to ligate unnatural analogues of biotin onto the human p67 biotin acceptor domain. We discovered that the biotin ligases of Saccharomyces cerevisiae (yeast) and Pyrococcus horikoshii could accept alkyne and azide derivatives of biotin, respectively. HPLC, gel-shift, and mass spectrometry assays confirmed that these ligation reactions were ATP-and enzyme-dependent, as well as site-specific. We used the P. horikoshii-catalyzed azide ligation reaction to site-specifically introduce a phosphine probe onto p67 using the Staudinger ligation. These new ligation reactions demonstrate the differential substrate specificities of biotin ligases from different organisms and open the door to novel protein labeling applications.
• EVEN, L.;FLORENTIN, D.;MARQUET, A., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 758-768
  作者：EVEN, L.、FLORENTIN, D.、MARQUET, A.

  DOI：——

  日期：——