5-bromo-2-phenylbenzoic acid | 69200-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-phenylbenzoic acid
• 英文别名: 4-bromo-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic acid；4-Bromobiphenyl-2-carboxylic acid
• CAS: 69200-18-6
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: SFZBNBYZRFOGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-phenylbenzoic acid 在 potassium iodate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-溴-7-碘芴
  参考文献：
  名称：

  一种抗丙肝药物雷迪帕韦关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种雷迪帕韦关键中间体1‑(7‑溴‑9,9‑二氟‑9H‑芴‑2‑基)‑2‑氯乙酮的制备方法，所述方法以2‑氨基‑5‑溴苯甲酸为原料，经重氮化、碘代、合成5‑溴‑2‑碘苯甲酸、甲酯化、与苯硼酸偶联反应、酯水解、酰氯化、分子内付‑克酰基化、羰基还原、碘代、氟代、最后与2‑氯‑N‑甲氧基‑N‑甲基乙酰胺反应制得目标产物。本工艺起始原料易得，价格低廉，无危险工艺，反应条件温和。

  公开号：

  CN109678686A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-bromo-2-phenylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳烃的通用和实用的羧基定向远程 C?H 氧化反应

  摘要：

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303511

文献信息

• Methods of treatment of amyloidosis using bi-aryl aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060014737A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变性相关的疾病、紊乱和症状的方法。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和症状。
• Intramolecular Aromatic C–H Acyloxylation Enabled by Iron Photocatalysis
  作者：Siqi Xia、Kunjun Hu、Chuanhu Lei、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00002

  日期：2020.2.21

  protocol for the intramolecular aromatic C-H oxygenation of 2-biphenylcarboxylic acids has been achieved via iron photocatalysis. The 2-biphenylcarboxylic acids with a diverse array of substituents at both phenyl rings could furnish the oxygenation products in good to excellent yields. We speculate that the aryl carboxylate-iron(III) complexes should generate the aroyloxy radicals and iron(II) upon visible

  通过铁光催化已经实现了温和而有效的2-联苯基羧酸分子内芳族CH氧化的方案。在两个苯环上具有各种取代基的2-联苯羧酸可以很好的产率提供氧化产物。我们推测，在可见光照射下，芳基羧酸盐-铁（III）配合物应生成芳酰氧基和铁（II）。
• Cerium Ammonium Nitrate-Mediated Access to Biaryl Lactones: Substrate Scopes and Mechanism Studies
  作者：Mianran Chao、Fang Wang、Linlin Xu、Yanping Ju、Zixuan Chen、Bin Wang、Peiwei Gong、Jinmao You、Ming Jin、Duyi Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01479

  日期：2021.10.1

  Herein we described an access to biaryl lactones from ortho-aryl benzoic acids via intramolecular O–H/C–H oxidative coupling with the commonly used cerium ammonium nitrate (CAN) as the one-electron oxidant under a thermal condition. The radical interrupting experiment suggested a radical process, while the kinetic isotope effect (KIE) showed that the C–H cleavage likely was not involved in the rate-determining

  在此，我们描述了从邻位获取联芳基内酯的方法-芳基苯甲酸通过分子内O-H / C-H氧化偶联与常用的硝酸铈铵（CAN）在热条件下作为单电子氧化剂。自由基中断实验表明了一个自由基过程，而动力学同位素效应 (KIE) 表明 C-H 裂解可能不参与速率决定步骤。竞争性反应，尤其是哈米特方程显着不同的 ρ 值，表明反应速率对芳基部分的电子性质比羧基部分的电子性质更敏感，这对应于第一个单电子转移 (SET) 步骤。此外，芳基部分的相当负的 ρ 值（-4.7）揭示了第二个分子内自由基加成过程的显着亲电性质，这也与产物产率和区域选择性一致。此外，对照实验揭示了第三步中的单电子也转移到了 CeIV代替分子氧。此外，还讨论了共溶剂三氟乙醇 (TFE) 的可能作用及其对 Ce IV物种的影响。这项工作通过提出对总反应速率和负责最后单电子转移的物种有更大影响的步骤来阐明可能的机制。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Phenanthridinones through Visible‐Light‐Driven Oxidative C–H Amidation
  作者：Kaoru Usami、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.201900536

  日期：2020.3.15

  A method for constructing a phenanthridinone skeleton frequently found in bioactive substances without using transition metals was developed. This reaction proceeds through photooxidative C–H amidation with visible light irradiation, and commercially available organophotocatalyst. Using this synthetic method phenanthridinones are afforded under mild conditions at low cost.

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。
• A Versatile Approach for the Synthesis of para-Substituted Arenes via Palladium-Catalyzed C–H Functionalization and Protodecarboxylation of Benzoic Acids
  作者：Yanghui Zhang、Shulei Pan、Bo Zhou、Changdong Shao、Guangfa Shi

  DOI：10.1055/s-0035-1560579

  日期：——

  functionalization reactions have been developed and several breakthroughs have been achieved in meta C–H activation, para C–H functionalization is still in its infancy stage. In this article, a versatile strategy for the synthesis of para-substituted arenes has been developed via a tandem process consisting of palladium-catalyzed C–H functionalization and subsequent copper-catalyzed protodecarboxylation

  虽然已经开发了大量的邻位 C-H 官能化反应，并在间位 C-H 活化方面取得了一些突破，但对位 C-H 官能化仍处于起步阶段。在本文中，通过由钯催化的 C-H 官能化和随后的铜催化苯甲酸原脱羧组成的串联工艺开发了一种合成对位取代芳烃的通用策略。吸电子和给电子官能团都可以引入带有各种取代基的芳烃的对位。