lacto-N-difucohexaose I | 110089-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lacto-N-difucohexaose I
• 英文别名: Fuc(a1-2)Gal(b1-3)[Fuc(a1-4)]GlcNAc(b1-3)Gal(b1-4)b-Glc；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 110089-18-4
• 化学式: C₃₈H₆₅NO₂₉
• 分子量: 999.923
• InChiKey: RQNFGIWYOACERD-LCCLIIPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  475
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lacto-N-difucohexaose I 在 氨 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosylamines, human milk fucooligosaccharide derivatives

  摘要：

  氨碳酸铵在甲醇水溶液中与氨作用于人乳中的三糖、五糖、六糖、八糖及九糖以及含有一个或两个α-L-岩藻糖残基的十糖（来自人免疫球蛋白G的N-聚糖），生成了相应的β-吡喃葡萄糖基胺。经过N-乙酰化处理后，使用N-羟基琥珀酰亚胺酯或N-Boc-甘氨酸酐（Boc代表叔丁氧羰基）进行处理，随后除去Boc基团，得到了产率高达75%的N-甘氨酰基-β-吡喃葡萄糖基胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0250-z

文献信息

• Ultraviolet Photodissociation at 355 nm of Fluorescently Labeled Oligosaccharides
  作者：Jeffrey J. Wilson、Jennifer S. Brodbelt

  DOI：10.1021/ac800315k

  日期：2008.7.1

  Ultraviolet photodissociation (UVPD) produces complementary fragmentation to collision-induced dissociation (CID) when implemented for activation of fluorescently labeled oligosaccharide and glycan ions. Reductive amination of oligosaccharides with fluorophore reagents results in efficient photon absorption at 355 nm, producing fragment ions from the nonreducing end that do not contain the appended

  当用于激活荧光标记的寡糖和聚糖离子时，紫外线光解离（UVPD）产生与碰撞诱导解离（CID）互补的片段。用荧光团试剂对寡糖进行还原胺化，可在355 nm处有效吸收光子，从非还原端产生不包含所附荧光团的碎片离子。与在UVPD上观察到的碎片离子（A型和C型离子）相反，CID主要产生保留荧光团的还原性末端碎片（Y型离子）。UVPD可同时提供乳酸-N-岩藻五糖系列和乳酸-N-二岩藻糖系列的更好异构体，但总的来说，UVPD和CID的结合可对复杂的支链低聚糖提供最具诊断性的解释。四种荧光团产生了相似的MS / MS结果。然而，6-氨基喹啉（6-AQ），2-氨基-9（10 H）-ac啶酮（AMAC）和7-氨基甲基香豆素（AMC）比2-氨基苯甲酰胺（2-AB）提供更有效的光子吸收和随后的离解。UVPD还可用于表征从核糖核酸酶B释放并被6-AQ衍生的聚糖。最后，用7-氨基-1,3-萘二磺酸（AGA）衍生的寡糖
• Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosylamines, human milk fucooligosaccharide derivatives
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、I. A. Yamskov、V. E. Piskarev

  DOI：10.1007/s11172-012-0250-z

  日期：2012.9

  The action of ammonium carbamate in aqueous methanol in the presence of NH3 on three-, penta-, hexa-, octa-, and nonasaccharides of human milk and on decasaccharide (N-glycan from human immunoglobulin (IgG)) containing one or two a-l-fucose residues led to the corresponding β-glycopyranosylamines. After their N-acylation upon treatment with N-hydroxysuccinimide ester of N-Boc-glycine or N-Boc-glycine anhydride (Boc is the tert-butyloxycarbonyl) with subsequent removal of the Boc group, N-glycyl-β-glycopyranosylamines were obtained in up to 75% yield.

  氨碳酸铵在甲醇水溶液中与氨作用于人乳中的三糖、五糖、六糖、八糖及九糖以及含有一个或两个α-L-岩藻糖残基的十糖（来自人免疫球蛋白G的N-聚糖），生成了相应的β-吡喃葡萄糖基胺。经过N-乙酰化处理后，使用N-羟基琥珀酰亚胺酯或N-Boc-甘氨酸酐（Boc代表叔丁氧羰基）进行处理，随后除去Boc基团，得到了产率高达75%的N-甘氨酰基-β-吡喃葡萄糖基胺。