(E)-Ethyl 3-(hydroxymethyl)-2,4-pentadienoate | 137571-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Ethyl 3-(hydroxymethyl)-2,4-pentadienoate
• 英文别名: ethyl (2E)-3-(hydroxymethyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 137571-00-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: SYCBFIWJRWSBPH-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-butynoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-Ethyl 3-(hydroxymethyl)-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Functionalization at C-9 of Retinal: Synthesis of 9-trans-19-Nor-9-haloretinal Analogs.

  摘要：

  基于C4+X单元的使用，报道了视黄醛C-9位点的立体选择性功能化。通过C4+X单元（X=Cl、Br和I）与亚砜8（C10）和膦酸盐12（C5）的序列连接，选择性地合成了9-反-19-去甲-9-氯、溴和碘-视黄醛衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.264

文献信息

• One-flask, consecutive [3,3]- and [2,3]-sigmatropic rearrangements for conversions of propargylic alcohols into 2-carbon-extended 4-oxo-2-alkenoate esters. Use of a new 1-chloro-1-ethoxy-2-sulfinylethylene
  作者：Gary H. Posner、Jean Christophe Carry、R. David Crouch、Neil Johnson

  DOI：10.1021/jo00025a009

  日期：1991.12

  Seven differently substituted primary and secondary propargylic alcohols are shown to react with (arylsulfinyl) vinylic chloride 1a at 100-degrees-C for 1 h sequentially via a [3,3] sigmatropic rearrangement and then a [2,3] sigmatropic rearrangement to form 4-oxo-2-alkenoates 8a-8e and 9a and 9b in 52-80% yields. This one-flask, intramolecular carbon-carbon bond-forming process represents a simple and convenient method not only for regiospecific gamma-attachment onto a propargylic alcohol of a two-carbon (ethoxycarbonyl)methylene unit but also for alpha --> beta transposition of oxygen. The synthetic utility of this procedure is illustrated further by eqs 2 and 3 for preparation of regiospecifically functionalized carbocycles and heterocycles. Also, two different primary allenic allylic alcohols are shown to produce directly two-carbon extended 3-(hydroxyalkyl)-2,4-pentadienoates (E)-18 and the corresponding unsaturated lactones (Z)-18 in 37-41% yields.
• Stereoselective Functionalization at C-9 of Retinal: Synthesis of 9-trans-19-Nor-9-haloretinal Analogs.
  作者：Tetsuro SHINADA、Kazuo YOSHIHARA

  DOI：10.1248/cpb.44.264

  日期：——

  Stereoselective functionalization at C-9 of retinal based on the use of the C4+X-unit is described. A sequential linkage of C4+X-units (X=Cl, Br, and I) with ylide 8 (C10) and phosphonate 12 (C5)selectively gave 9-trans-19-nor-9-Cl, Br, and I-retinal derivatives.

  基于C4+X单元的使用，报道了视黄醛C-9位点的立体选择性功能化。通过C4+X单元（X=Cl、Br和I）与亚砜8（C10）和膦酸盐12（C5）的序列连接，选择性地合成了9-反-19-去甲-9-氯、溴和碘-视黄醛衍生物。