1-(5-amino-2,4-difluorophenyl)-6,7-difluoro-5,8-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 198014-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-amino-2,4-difluorophenyl)-6,7-difluoro-5,8-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-amino-4,6-difluorophenyl)-6,7-difluoro-5,8-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-(5-amino-2,4-difluorophenyl)-6,7-difluoro-5,8-dimethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 198014-06-1
• 化学式: C₁₈H₁₂F₄N₂O₃
• 分子量: 380.298
• InChiKey: ZSFSJFAFVQJHGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-amino-2,4-difluorophenyl)-6,7-difluoro-5,8-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(5-Amino-2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-5,8-dimethyl-7-methylamino-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acid derivatives or salts thereof and drugs

  摘要：

  该发明涉及由通式（1）表示的吡啶酮羧酸衍生物：##STR1##其中R.sup.1为--OH、羧保护基团或（烷基）氨基团，R.sup.2为H或--NO.sub.2、（保护）氨基、（保护）羟基、较低烷基或较低烷氧基团，R.sup.3为卤素原子、H或--NO.sub.2、较低烷基、较低烷氧基或氨基团，R.sup.4为偶氮基、（取代）叠氮基、（取代）氨基、较低烷氧基或羟基团，R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7独立地为H、--NO.sub.2、卤素原子或较低烷基团，R.sup.8为--NO.sub.2、（取代）氨基、--OH或较低烷氧基团，A为N或C--R.sup.12，其中R.sup.12为H、卤素原子或（取代）较低烷基、较低烯基、较低炔基、较低烷氧基、较低硫代烷基或硝基团，B为N或C--R.sup.13，其中R.sup.13为H或卤素原子，或其盐，以及包括此类化合物作为活性成分的药物。这些衍生物或其盐表现出优异的抗菌作用和口服吸收性，几乎不会引起副作用，并且易于合成。

  公开号：

  US06136823A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(3-tert-butoxycarbonylamino-4,6-difluorophenyl)-6,7-difluoro-5,8-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 水 、 乙醇 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以to obtain 1.2 g of the title compound的产率得到1-(5-amino-2,4-difluorophenyl)-6,7-difluoro-5,8-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acid derivatives or salts thereof and antibacterial agents containing the same as the active ingredient

  摘要：

  提供一种新型吡啶酮羧酸衍生物或其盐，展现出令人满意的抗菌活性、肠道吸收、代谢稳定性和减少副作用，特别是光毒性和细胞毒性，以及一种包含此类吡啶酮羧酸衍生物或其盐的抗菌剂。为此，提供以下式（1）所表示的吡啶酮羧酸衍生物（其中R1代表氢原子、卤素原子或较低的烷基；R2代表氢原子或较低的烷基；R3代表取代或未取代的氨基或羟基；R4代表氢原子、较低的烷基、氨基或硝基）或其盐。

  公开号：

  US06211375B1

文献信息

• NOVEL PYRIDONECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES OR SALTS THEREOF AND ANTIBACTERIAL AGENTS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：WAKUNAGA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0897919A1

  公开（公告）日：1999-02-24

  A novel pyridonecarboxylic acid derivative or its salt exhibiting satisfactory antibacterial activities, intestinal absorption, metabolic stability, and reduced side effects, in particular, phototoxicity and cytotoxicity, as well as an antibacterial agent containing such pyridonecarboxylic acid derivative or its salt are provided. For such an object, a pyridonecarboxylic acid derivative represented by the following formula (1): (wherein R1 represents hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group; R2 represents hydrogen atom or a lower alkyl group; R3 represents substituted or unsubstituted amino group or hydroxyl group; and R4 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, amino group or nitro group) or its salt is provided.

  本发明提供了一种新型吡啶羧酸衍生物或其盐，该衍生物或其盐具有令人满意的抗菌活性、肠道吸收性、代谢稳定性和较低的副作用，特别是光毒性和细胞毒性，以及含有这种吡啶羧酸衍生物或其盐的抗菌剂。 为此，提供了由下式（1）代表的吡啶羧酸衍生物： (其中 R1 代表氢原子、卤素原子或低级烷基；R2 代表氢原子或低级烷基；R3 代表取代或未取代的氨基或羟基；R4 代表氢原子、低级烷基、氨基或硝基）或其盐。
• NOVEL PYRIDONECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES OR SALTS THEREOF AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：WAKUNAGA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0945435A1

  公开（公告）日：1999-09-29

  The invention relates to pyridonecarboxylic acid derivatives represented by the general formula (1): wherein R1 is -OH, a carboxy-protecting group or (alkyl)-amino group, R2 is H, or -NO2, (protected) amino, (protected) hydroxyl, lower alkyl or lower alkoxyl group, R3 is a halogen atom, H, or -NO2, lower alkyl, lower alkoxyl or amino group, R4 is an azido, (substituted) hydrazino, (substituted) amino, lower alkoxyl or hydroxyl group, R5, R6 and R7 are independently H, -NO2, halogen atom or lower alkyl group, R8 is a -NO2, (substituted) amino, -OH or lower alkoxyl group, A is N or C-R12, in which R12 is H, halogen atom, or (substituted) lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxyl, lower alkylthio or nitro group, and B is N or C-R13, in which R13 is H or halogen atom, or salts thereof, and medicine comprising such a compound as an active ingredient. The derivatives or the salts thereof exhibit excellent antibacterial action and peroral absorbability, scarcely cause side effects, and are easy of synthesis.

  本发明涉及通式（1）所代表的吡啶甲酸衍生物： 其中 R1 是-OH、羧基保护基团或（烷基）-氨基；R2 是 H、或-NO2、（保护）氨基、（保护）羟基、低级烷基或低级烷氧基；R3 是卤素原子、H、或-NO2、低级烷基、低级烷氧基或氨基；R4 是叠氮基、（取代的）肼基、（取代的）氨基、低级烷氧基或羟基；R5、R6 和 R7 独立地是 H、-NO2、A是N或C-R12，其中R12是H、卤素原子或（取代的）低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级烷氧基、低级烷硫基或硝基，B是N或C-R13，其中R13是H或卤素原子，或其盐，以及包含此类化合物作为活性成分的药物。这些衍生物或其盐具有出色的抗菌作用和口腔吸收性，几乎不会产生副作用，而且易于合成。
• US6136823A
  申请人：——

  公开号：US6136823A

  公开（公告）日：2000-10-24
• US6211375B1
  申请人：——

  公开号：US6211375B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• Pyridonecarboxylic acid derivatives or salts thereof and drugs
  申请人：Wakunaga Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06136823A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  The invention relates to pyridonecarboxylic acid derivatives represented by the general formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1 is --OH, a carboxy-protecting group or (alkyl)amino group, R.sup.2 is H, or --NO.sub.2, (protected) amino, (protected) hydroxyl, lower alkyl or lower alkoxyl group, R.sup.3 is a halogen atom, H, or --NO.sub.2, lower alkyl, lower alkoxyl or amino group, R.sup.4 is an azido, (substituted) hydrazino, (substituted) amino, lower alkoxyl or hydroxyl group, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are independently H, --NO.sub.2, halogen atom or lower alkyl group, R.sup.8 is a --NO.sub.2, (substituted) amino, --OH or lower alkoxyl group, A is N or C--R.sup.12, in which R.sup.12 is H, halogen atom, or (substituted) lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxyl, lower alkylthio or nitro group, and B is N or C--R.sup.13, in which R.sup.13 is H or halogen atom, or salts thereof, and medicine comprising such a compound as an active ingredient. The derivatives or the salts thereof exhibit excellent antibacterial action and peroral absorbability, scarcely cause side effects, and are easy of synthesis.

  该发明涉及由通式（1）表示的吡啶酮羧酸衍生物：##STR1##其中R.sup.1为--OH、羧保护基团或（烷基）氨基团，R.sup.2为H或--NO.sub.2、（保护）氨基、（保护）羟基、较低烷基或较低烷氧基团，R.sup.3为卤素原子、H或--NO.sub.2、较低烷基、较低烷氧基或氨基团，R.sup.4为偶氮基、（取代）叠氮基、（取代）氨基、较低烷氧基或羟基团，R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7独立地为H、--NO.sub.2、卤素原子或较低烷基团，R.sup.8为--NO.sub.2、（取代）氨基、--OH或较低烷氧基团，A为N或C--R.sup.12，其中R.sup.12为H、卤素原子或（取代）较低烷基、较低烯基、较低炔基、较低烷氧基、较低硫代烷基或硝基团，B为N或C--R.sup.13，其中R.sup.13为H或卤素原子，或其盐，以及包括此类化合物作为活性成分的药物。这些衍生物或其盐表现出优异的抗菌作用和口服吸收性，几乎不会引起副作用，并且易于合成。