(E)-1-chloro-N-isopropyl-1-phenylpropan-2-imine | 81171-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-N-isopropyl-1-phenylpropan-2-imine
• CAS: 81171-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN
• 分子量: 209.719
• InChiKey: JBSRLXIATBLTKV-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-78 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-N-isopropyl-1-phenylpropan-2-imine 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-methoxy-1-phenyl-1-propylidene)isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  The Favorskii rearrangement of .alpha.-chloro ketimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a018
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-苯基-2-丙酮 、 异丙胺 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-chloro-N-isopropyl-1-phenylpropan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Klimpe, Norbert De; Sulmon, Paul; Schamp, Niceas, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 10, p. 878 - 879

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Favorskii-type rearrangement of α-chloro ketimines
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhé、Laurent De Buyck、Luc Moëns、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90454-x

  日期：1981.1

  The first examples of the Favorskii-type rearrangement of α-monochloro ketimines are reported. The regiospecific opening of the intermediate cyclopropylideneamines parallels the opening of cyclopropanones under Favorskii-conditions.

  报道了α-一氯酮亚胺的Favorskii型重排的第一个例子。在Favorskii条件下，中间体环丙基亚胺的区域特异性开口与环丙烷的开口平行。
• A novel synthesis of α-cyanoaziridines
  作者：Norbert De Kimpe、Luc Moëns、Roland Verhé、Laruent De Buyck、Niceas Schamp

  DOI：10.1039/c39820000019

  日期：——

  A new route to α-cyanoaziridines has been developed by reaction of α-chloroketimines with potassium cyanide in methanol, which involves nucleophilic addition and subsequent intramolecular nucleophilic substitution.

  通过α-氯代酮亚胺与氰化钾在甲醇中的反应，已开发出一种新的α-氰基氮丙啶路线，该过程涉及亲核加成和随后的分子内亲核取代。
• Synthesis of 1,2,3-trisubstituted and 1,2,2,3-tetrasubstituted aziridines from α-chloroketimines
  作者：Norbert De Kimpe、Luc Moens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88388-5

  日期：1990.1

  Secondary α-chloroketimines react with lithium aluminium hydride in ether to afford mixtures of cis- and trans-1,2,3-trisubstituted aziridines. The reaction products are formed by nucleophilic addition of hydride across the imino bond and subsequent intramolecular nucleophilic substitution. Tertiary α-chloroketimines react similarly with lithium aluminium hydride to yield 1,2,2,3-tetrasubstituted aziridines

  仲α-氯代酮亚胺与氢化铝锂在乙醚中反应，得到顺式和反式1,2,3-三取代的氮丙啶的混合物。反应产物通过跨亚氨基键的氢化物的亲核加成和随后的分子内亲核取代而形成。叔α-氯代酮亚胺与氢化铝锂类似地反应，生成1,2,2,3-四取代的氮丙啶。α，α-二氯酮亚胺与氢化锂铝以立体有择的方式反应，仅生成顺式氮丙啶。这些结果以中间体α-氯氮丙啶的形成来解释，从该中间体α-氯氮丙啶排出氯离子，得到中间体氯化阿奇铵。后者的应变中间体经历氢化物的立体定向加成，得到顺-氮丙啶。
• Preparation of ω-Chloroimines
  作者：Paul Sulmon、Norbert De Kimpe、Niceas Schamp

  DOI：10.1055/s-1989-27130

  日期：——

  Alkylation of 1-azaallylic anions (generated by deprotonation of alkanimines) with 1,ω-dihaloalkanes provides a useful procedure for the synthesis of δ-chloro- and ε-chloroalkanimines. These ω-haloalkanimines have not been isolated and characterized before, although some representatives were already used as intermediates in some transformations.

  1-氮杂烯丙基阴离子（由烷基亚胺脱质子化产生）与1,2-二卤代烷烃的烷基化反应为合成γ-氯和δ-氯烷基亚胺提供了有用的方法。这些δ-卤代烷基亚胺以前没有被分离和表征，尽管一些代表已经用作一些转化反应的中间体。
• A General Synthesis of<i>a</i>-Halogenated Imines
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhé、Laurent De Buyck、Luc Moens、Niceas Schamp

  DOI：10.1055/s-1982-29693

  日期：——