4-nitro-3,5-bis(pyrazol-4-yl)pyrazole | 164668-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitro-3,5-bis(pyrazol-4-yl)pyrazole
• 英文别名: 3,5-di(pyrazol-4-yl)-4-nitro-1H-pyrazole；4-nitro-3-(1H-pyrazol-4-yl)-5-(4-pyrazolylidene)-1,2-dihydropyrazole；4-nitro-3,5-bis(1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazole
• CAS: 164668-48-8
• 化学式: C₉H₇N₇O₂
• mdl: MFCD00297505
• 分子量: 245.2
• InChiKey: OMPHEYNAVULYPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  18.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3,5-bis(pyrazol-4-yl)pyrazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高能三环聚硝基吡唑及其盐类：胍阳离子的质子锁定效应

  摘要：

  制备并充分表征了轴对称多硝基吡唑分子 3,5-二(3,5-二硝基吡唑-4-基)]-4-硝基-1 H-吡唑 ( 5 ) 及其盐类 ( 6 – 12 ) . 这些化合物不仅显示出有希望的能量特性，而且通过将不同的阳离子与轴对称化合物 ( 5 )结合，显示出独特的互变异构转换。当阳离子为钾、铵或氨基-1,2,4-三唑鎓时，其盐 ( 6 – 9 ) 保持轴对称。然而，当阳离子是胍盐时，盐 ( 10 – 12) 由于固定的质子而显着变得不对称。胍阳离子的引入通过阻断质子转变来打破互变异构平衡，并导致对互变异构的关闭效应。的结构制约1 H NMR和13 C NMR谱提供用于异常结构约束现象有力证据。从分子识别的角度来看，这些稳定的不对称互变异构体非常重要，这项研究可能会促进新型生物活性吡唑类化合物的合成和分离方法的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01202
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基吡唑 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-nitro-3,5-bis(pyrazol-4-yl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  高能三环聚硝基吡唑及其盐类：胍阳离子的质子锁定效应

  摘要：

  制备并充分表征了轴对称多硝基吡唑分子 3,5-二(3,5-二硝基吡唑-4-基)]-4-硝基-1 H-吡唑 ( 5 ) 及其盐类 ( 6 – 12 ) . 这些化合物不仅显示出有希望的能量特性，而且通过将不同的阳离子与轴对称化合物 ( 5 )结合，显示出独特的互变异构转换。当阳离子为钾、铵或氨基-1,2,4-三唑鎓时，其盐 ( 6 – 9 ) 保持轴对称。然而，当阳离子是胍盐时，盐 ( 10 – 12) 由于固定的质子而显着变得不对称。胍阳离子的引入通过阻断质子转变来打破互变异构平衡，并导致对互变异构的关闭效应。的结构制约1 H NMR和13 C NMR谱提供用于异常结构约束现象有力证据。从分子识别的角度来看，这些稳定的不对称互变异构体非常重要，这项研究可能会促进新型生物活性吡唑类化合物的合成和分离方法的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01202

文献信息

• Nitropyrazoles
  作者：S. A. Shevelev、I. L. Dalinger、T. K. Shkineva、B. I. Ugrak

  DOI：10.1007/bf00699003

  日期：1993.11

  A method for the synthesis of bi-, ter-, and quaterpyrazoles by cyclization of C-(diformylmethyl)nitropyrazoles with hydrazine has been elaborated. Some of their C- and N-derivatives have been obtained. The compounds prepared have been characterized by H-1, C-13, N-14, and N-15 NMR spectra.
• Energetic Tricyclic Polynitropyrazole and Its Salts: Proton-Locking Effect of Guanidium Cations
  作者：Yongxing Tang、Wei Huang、Ajay Kumar Chinnam、Jatinder Singh、Richard J. Staples、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01202

  日期：2021.6.7

  (5), and its salts (6–12) were prepared and fully characterized. These compounds not only show promising energetic properties but also show a unique tautomeric switch via combining different cations with the axisymmetric compound (5). Its salts (6–9) remain axisymmetric when the cations are potassium, ammonium, or amino-1,2,4-triazolium. However, when the cations are guanidiums, the salts (10–12) dramatically

  制备并充分表征了轴对称多硝基吡唑分子 3,5-二(3,5-二硝基吡唑-4-基)]-4-硝基-1 H-吡唑 ( 5 ) 及其盐类 ( 6 – 12 ) . 这些化合物不仅显示出有希望的能量特性，而且通过将不同的阳离子与轴对称化合物 ( 5 )结合，显示出独特的互变异构转换。当阳离子为钾、铵或氨基-1,2,4-三唑鎓时，其盐 ( 6 – 9 ) 保持轴对称。然而，当阳离子是胍盐时，盐 ( 10 – 12) 由于固定的质子而显着变得不对称。胍阳离子的引入通过阻断质子转变来打破互变异构平衡，并导致对互变异构的关闭效应。的结构制约1 H NMR和13 C NMR谱提供用于异常结构约束现象有力证据。从分子识别的角度来看，这些稳定的不对称互变异构体非常重要，这项研究可能会促进新型生物活性吡唑类化合物的合成和分离方法的进一步发展。