tert-butyl 4-mesyloxy-2-methylene-6-tetrahydropyranyloxyhexanoate | 152010-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 4-mesyloxy-2-methylene-6-tetrahydropyranyloxyhexanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-methylidene-4-methylsulfonyloxy-6-(oxan-2-yloxy)hexanoate
• CAS: 152010-68-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₇S
• 分子量: 378.487
• InChiKey: JDTFFMKQPCHTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydrosulfide monohydrate 、 tert-butyl 4-mesyloxy-2-methylene-6-tetrahydropyranyloxyhexanoate 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以0.67 g (58%)的产率得到4-tert-butoxycarbonyl-2-(2-tetrahydropyranyloxyethyl)tetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrothiophene derivatives

  摘要：

  该公式化合物[I]及其药用盐；以及该公式[II]代表的合成中间体及其药用盐，其中R 1 是氢或较低的烷基；R 2 是氢或硫醇的保护基；R 3 是羟基、酯基的剩余部分或酰胺基的剩余部分；A 是直链或支链较低的烷基，侧链中的硫原子可以直接与--CO--结合形成硫内酯环。本发明的化合物具有出色的胸腺素样活性，预计可用于治疗各种免疫紊乱，如免疫缺陷和自身免疫疾病。

  公开号：

  US05292767A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-hydroxy-2-hydroxymethyl-6-tetrahydropyranyloxyhexanoate 、 三乙胺 、 甲基磺酰氯 在 氮气 、 ice 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 苯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 柠檬酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give 0.22 g (31%) of tert-butyl 4-mesyloxy-2-methylene-6-tetrahydropyranyloxyhexanoate的产率得到tert-butyl 4-mesyloxy-2-methylene-6-tetrahydropyranyloxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrothiophene derivatives

  摘要：

  本发明涉及的化合物的公式[I]及其药学上可接受的盐；以及公式[II]及其药学上可接受的盐的合成中间体，其中：##STR1## R 1 为氢或较低的烷基；R 2 为氢或硫醇的保护基；R 3 为羟基、酯基的剩余部分或酰胺基的剩余部分；A为直链或支链较低的烷基，侧链中的硫原子可以直接与--CO--连接以形成硫内酯环。本发明的化合物具有优异的胸腺素样活性，预计可用于治疗各种免疫性疾病，如免疫缺陷和自身免疫性疾病。

  公开号：

  US05292767A1

文献信息

• US5292767A
  申请人：——

  公开号：US5292767A

  公开（公告）日：1994-03-08
• Tetrahydrothiophene derivatives
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05292767A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  A compound of the formula [I] and pharmaceutically acceptable salts thereof; and a synthetic intermediate represented by the formula [II] and pharmaceutically acceptable salts thereof, ##STR1## wherein R 1 is hydrogen or lower alkyl; R 2 is hydrogen or a protective group of thiol; R 3 is hydroxy, a remainder of ester group or a remainder of amido group; A is straight or branched lower alkylene, and the sulfur atom in the side chain may be directly join with --CO-- to conform a thiolactone ring. The compounds of this invention have excellent thymulin-like activities and are expected to be useful for treatment of various immune disorders such as immunodeficiency and autoimmune diseases.

  该公式化合物[I]及其药用盐；以及该公式[II]代表的合成中间体及其药用盐，其中R 1 是氢或较低的烷基；R 2 是氢或硫醇的保护基；R 3 是羟基、酯基的剩余部分或酰胺基的剩余部分；A 是直链或支链较低的烷基，侧链中的硫原子可以直接与--CO--结合形成硫内酯环。本发明的化合物具有出色的胸腺素样活性，预计可用于治疗各种免疫紊乱，如免疫缺陷和自身免疫疾病。