Benzacephenanthrylene | 212-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Benzacephenanthrylene
• 英文别名: benzo[k]fluoranthene；Benz[k]acephenanthrylene；pentacyclo[11.6.1.02,11.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4,6,8,10,12,14,16(20),17-decaene
• CAS: 212-41-9
• 化学式: C₂₀H₁₂
• 分子量: 252.315
• InChiKey: DKCWWCWLEZJRLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  233-234 °C(Solv: hexane (110-54-3))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并[A]蒽 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙二醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 47.75h， 生成 Benzacephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a series of novel polycyclic aromatic systems: isomers of benz[a]anthracene containing a cyclopenta-fused ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a012

文献信息

• Flash Vacuum Thermolysis of Acenaphtho[1,2-a]acenaphthylene, Fluoranthene, Benzo[k]- and Benzo[j]fluoranthene – Homolytic Scission of Carbon-Carbon Single Bonds of Internally Fused Cyclopenta Moieties atT ≥ 1100 °C
  作者：Martin Sarobe、Huibert C. Kwint、Theun Fleer、Remco W. A. Havenith、Leonardus W. Jenneskens、Edward J. Vlietstra、Joop H. van Lenthe、Jolanda Wesseling

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1191::aid-ejoc1191>3.0.co;2-w

  日期：1999.5

  undergoes homolytic scission of a five-membered ring's Carbon-Carbon single bond furnishing the transient diradical intermediate 7. Ring closure of 7to form 8 after rotation around the Carbon-Carbon single bond of the intact five-membered ring followed by hydrogen shifts will give 6. The latter can rearrange subsequently into 5by ring contraction/ring expansion. The structural assignment of 4 and 5 was supported

  苊[1,2-a]苊（3，C22H12）的快速真空热解（FVT，1000°C ≥ T ≥ 1200°C）得到C22H12环戊基稠合多环芳烃（CP-PAH）苊[1,2 -e]苊（4）、环戊[cd]苝（5）和环戊[def]苯并[hi]芘（6）。虽然 4 的形成是通过 3 的环收缩/环膨胀重排来解释的，但 5 和 6 的识别表明 3 也经历了五元环碳-碳单键的均裂断裂，提供了瞬态双自由基中间体 7。围绕完整五元环的碳-碳单键旋转后，7 的闭合形成 8，然后发生氢位移，得到 6。后者可以通过环收缩/环膨胀重新排列成 5。4 和 5 的结构分配分别由 6,12-双（1-氯乙烯）苝（14）和 3-（1-氯乙烯）苝（23）的独立 FVT 支持。14 (900–1200 °C) 的 FVT 在连续过程中得到 6,12-双（乙炔基）芘（15）、9-乙炔基苯并 [j] 乙酰菲（16）和双（环戊基 [hi,qr]）芘（
• SANGAIAH, R.;GOLD, A.;TONEY, G. E., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 10, 1632-1638
  作者：SANGAIAH, R.、GOLD, A.、TONEY, G. E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a series of novel polycyclic aromatic systems: isomers of benz[a]anthracene containing a cyclopenta-fused ring
  作者：R. Sangaiah、A. Gold、G. E. Toney

  DOI：10.1021/jo00158a012

  日期：1983.5