2,5-dihydroxy-3,6-diisopropyl-1,4-benzoquinone | 99663-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-3,6-diisopropyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,5-dihydroxy-3,6-bis(1-methylethyl)-；2,5-dihydroxy-3,6-di(propan-2-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 99663-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: ZPTNYPFTBHSSHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 2,5-dihydroxy-3,6-diisopropyl-1,4-benzoquinone 、 臭氧 生成 草酸 、 异丁酸
  参考文献：
  名称：

  Fichter; Jetzer; Leepin, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 395, p. 12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(1-aziridinyl)-3,6-diisopropyl-1,4-benzoquinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以40 mg的产率得到2,5-dihydroxy-3,6-diisopropyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  The stability of carboquone in aqueous solution. II. Kinetics and mechanisms of degradation of 2,5-bis(1-aziridinyl)-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone and 2,5-bis-(1-aziridinyl)-3,6-diisopropyl-1,4-benzoquinone in aqueous solution.

  摘要：

  研究了 2，5-双（1-氮丙啶基）-3，6-二甲基-1，4-苯醌（MEB）和 2，5-双（1-氮丙啶基）-3，6-二异丙基-1，4-苯醌（IPEB）的降解动力学和机理，并与之前研究的 2，5-双（1-氮丙啶基）-1，4-苯醌（EB）的降解动力学和机理进行了比较。MEB 和 IPEB 的降解遵循与 EB 相同的伪一阶动力学。与 EB 一样，pH-速率曲线在酸性侧的斜率为-1，在碱性侧的斜率为+1。因此，MEB 和 IPEB 的降解受特定酸碱催化作用的影响。在 pH 值为 4 和 11 时，MEB 降解的表观活化能分别为 16 和 24 kcal/mol，IPEB 降解的表观活化能分别为 17 和 23 kcal/mol。在碱性水溶液中，MEB 和 IPEB 降解为二羟基苯醌，中间产物为单羟基-单（1-氮丙啶基）苯醌，降解方式与 EB 相同。另一方面，在酸性水溶液中，与 EB 的情况一样，MEB 和 IPEB 会生成（2-羟乙氨基）苯醌，但它们会进一步降解为羟基苯醌。而在 EB 的情况下，实际上并没有观察到这种现象。这种现象可以解释如下：苯醌 3 和 6 位上的烷基提高了苯醌 2 和 5 位上的氮丙啶环水解裂解产生的 2-羟乙氨基的相对水解速度，使其与氮丙啶基的裂环速度相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2534

文献信息

• Fichter; Willmann, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2388
  作者：Fichter、Willmann

  DOI：——

  日期：——
• Fichter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 361, p. 391
  作者：Fichter

  DOI：——

  日期：——
• Koegl; Lang, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 913
  作者：Koegl、Lang

  DOI：——

  日期：——