3-acetyl-5-isobutylpyrrolidine-2,4-dione | 776-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-5-isobutylpyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-Acetyl-5-isobutyl-tetraminsaeure；3-Acetyl-5-(2-methylpropyl)pyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 776-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: UTUYNFPDCDQSSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.01h， 生成 3-acetyl-5-isobutylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  硝基曼尼希反应和分子内1,3-偶极环加成途径为酰基吡咯烷酮：合成四乙酸和（+）-laccarin

  摘要：

  开发了通过硝基-曼尼希反应，然后分子内的一氧化氮与炔烃进行的1,3-偶极环加成反应，形成酰基吡咯烷酮的有效合成途径。以醛，2-炔基酰胺和硝基甲烷为碳源，通过五个步骤完成了亮氨酸衍生的四酸和天然四酰亚胺（+）-laccarin的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.014

文献信息

• Nitro-Mannich reaction and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition route to acylpyrrolidinones: Synthesis of a tetramic acid and (+)-laccarin
  作者：Ryo Katsuta、Hiroki Ichijo、Ginka Oouchi、Arata Yajima、Ken Ishigami、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.014

  日期：2018.6

  pathway to acylpyrrolidinones via a nitro-Mannich reaction, followed by the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide to an alkyne was developed. The syntheses of a leucine-derived tetramic acid and natural tetramide (+)-laccarin were achieved in five steps using aldehydes, 2-alkynamides and nitromethane as the carbon sources.

  开发了通过硝基-曼尼希反应，然后分子内的一氧化氮与炔烃进行的1,3-偶极环加成反应，形成酰基吡咯烷酮的有效合成途径。以醛，2-炔基酰胺和硝基甲烷为碳源，通过五个步骤完成了亮氨酸衍生的四酸和天然四酰亚胺（+）-laccarin的合成。