2-ethynyltriphenylene | 1271731-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-ethynyltriphenylene
• 英文别名: 2-Ethynyltriphenylene
• CAS: 1271731-38-4
• 化学式: C₂₀H₁₂
• 分子量: 252.315
• InChiKey: ULVRDKGLACKFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyltriphenylene 、 1,2-di(decyloxy)-4-iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以62%的产率得到2-(3,4-bis(decyloxy)phenylethynyl)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体取代的苯乙炔基三亚苯基-激发态分子内电荷转移、溶剂化变色吸收和荧光发射。

  摘要：

  已经合成了几种在苯环上带有电子供体和受体取代基的 2-(苯乙炔基)三亚苯衍生物。已经在不同极性的溶剂中研究了这些分子的吸收和荧光发射特性。对于给定的衍生物，溶剂极性对吸收最大值的影响最小。然而，对于给定的溶剂，吸收最大值随着取代基共轭的增加而红移。这些衍生物的荧光发射对溶剂极性非常敏感。在存在强吸电子 (-CN) 和强电子捐赠 (-NMe(2)) 取代基的情况下，在 DMSO 中观察到大斯托克斯位移（高达 130 nm，7828 cm(-)(1)）。在存在羰基取代基（-COMe 和 -COPh）时，最大斯托克斯位移（140 nm，在乙醇中观察到 8163 cm(-)(1))。在 Lippert-Mataga 图中观察到斯托克斯位移的线性相关性。还观察到斯托克斯位移的线性相关性与质子和非质子溶剂的 E(T)(30) 标度，但斜率不同。这些结果表明荧光发射是由这些分子中的激发态分子内电荷转移引

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.112
• 作为产物：
  描述：

  9,10-苯并菲 在 potassium iodate 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 2-ethynyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体取代的苯乙炔基三亚苯基-激发态分子内电荷转移、溶剂化变色吸收和荧光发射。

  摘要：

  已经合成了几种在苯环上带有电子供体和受体取代基的 2-(苯乙炔基)三亚苯衍生物。已经在不同极性的溶剂中研究了这些分子的吸收和荧光发射特性。对于给定的衍生物，溶剂极性对吸收最大值的影响最小。然而，对于给定的溶剂，吸收最大值随着取代基共轭的增加而红移。这些衍生物的荧光发射对溶剂极性非常敏感。在存在强吸电子 (-CN) 和强电子捐赠 (-NMe(2)) 取代基的情况下，在 DMSO 中观察到大斯托克斯位移（高达 130 nm，7828 cm(-)(1)）。在存在羰基取代基（-COMe 和 -COPh）时，最大斯托克斯位移（140 nm，在乙醇中观察到 8163 cm(-)(1))。在 Lippert-Mataga 图中观察到斯托克斯位移的线性相关性。还观察到斯托克斯位移的线性相关性与质子和非质子溶剂的 E(T)(30) 标度，但斜率不同。这些结果表明荧光发射是由这些分子中的激发态分子内电荷转移引

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.112

文献信息

• 10.1002/cjoc.202400655
  作者：Chen, Weiming、Liu, Teng、Li, Shuqing、Li, Guangyu、Wu, Gaorong、Gao, Youjia、Xu, Zhilin、Wu, Yitao、Peng, Xiaopeng、Huang, Jiuzhong

  DOI：10.1002/cjoc.202400655

  日期：——

  cyano-directing group strategy. Significantly, the resulting 1,3-enyne products could be effectively employed in the synthesis of novel nitrogen-containing tricyclics compounds, that provided the potential candidate compound 8a (IC50 = 2.6—6.1 μmol/L) for the anti-tumor cell proliferation activity. Therefore, this work not only improves the transition-metal- catalyzed hydroalkynylation strategy of internal

  在此，通过氰基定向基团策略实现了前所未有的镍催化的不对称内部炔烃的区域选择性氢炔基化，具有空间位阻电阻选择性。值得注意的是，所得的 1,3-烯炔产物可以有效地用于合成新型含氮三环化合物，为抗肿瘤细胞增殖活性提供了潜在的候选化合物 8a （IC50 = 2.6—6.1 μmol/L）。因此，这项工作不仅改进了内部炔烃的过渡金属催化的氢炔基化策略，而且在构建复杂的生物活性化学空间方面展示了 1,3-烯烃的多功能性。
• Donor-acceptor substituted phenylethynyltriphenylenes – excited state intramolecular charge transfer, solvatochromic absorption and fluorescence emission
  作者：Ritesh Nandy、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.3762/bjoc.6.112

  日期：——

  fluorescence emission arises from excited state intramolecular charge transfer in these molecules where the triphenylene chromophore acts either as a donor or as an acceptor depending upon the nature of the substituent on the phenyl ring. HOMO-LUMO energy gaps have been estimated from the electrochemical and spectral data for these derivatives. The HOMO and LUMO surfaces were obtained from DFT calculations.

  已经合成了几种在苯环上带有电子供体和受体取代基的 2-(苯乙炔基)三亚苯衍生物。已经在不同极性的溶剂中研究了这些分子的吸收和荧光发射特性。对于给定的衍生物，溶剂极性对吸收最大值的影响最小。然而，对于给定的溶剂，吸收最大值随着取代基共轭的增加而红移。这些衍生物的荧光发射对溶剂极性非常敏感。在存在强吸电子 (-CN) 和强电子捐赠 (-NMe(2)) 取代基的情况下，在 DMSO 中观察到大斯托克斯位移（高达 130 nm，7828 cm(-)(1)）。在存在羰基取代基（-COMe 和 -COPh）时，最大斯托克斯位移（140 nm，在乙醇中观察到 8163 cm(-)(1))。在 Lippert-Mataga 图中观察到斯托克斯位移的线性相关性。还观察到斯托克斯位移的线性相关性与质子和非质子溶剂的 E(T)(30) 标度，但斜率不同。这些结果表明荧光发射是由这些分子中的激发态分子内电荷转移引